Kwas 7-benzotiazolokarboksylowy

Kwas 7-benzotiazolokarboksylowy (CAS 677304-83-5) to heterocykliczny związek aromatyczny posiadający układ pierścieni benzotiazolowych z grupą funkcyjną kwasu karboksylowego w pozycji 7. Jako członek rodziny benzotiazoli, kwas 7-benzotiazolokarboksylowy jest uznawany ze względu na swoje różnorodne działanie biologiczne i farmaceutyczne, co czyni go cennym rusztowaniem w odkrywaniu leków i materiałoznawstwie.

W badaniach farmaceutycznych kwas 7-benzotiazolokarboksylowy służy jako kluczowy związek pośredni w syntezie inhibitorów pirazolowych związanej z koaktywatorem metylotransferazy argininowej 1 (CARM1), białka związanego z regulacją transkrypcji i progresją raka [2†L5-L7][5†L8-L10]. Pochodne kwasu 7-benzotiazolokarboksylowego wykazały znaczące działanie przeciwgruźlicze przeciwko Mycobacterium tuberculosis, przy czym niektóre pochodne wykazują lepsze hamowanie niż standardowy lek referencyjny izoniazyd, a także obiecujące wyniki w badaniach nad chorobą Alzheimera jako inhibitory acetylocholinoesterazy, przy czym jedna pochodna wykazuje duży potencjał zastosowania terapeutycznego.

Poza zastosowaniami biomedycznymi kwas 7-benzotiazolokarboksylowy badano również jako aktywator roślin w rolnictwie, wykazując skuteczność w wywoływaniu ogólnoustrojowej nabytej oporności na patogeny, takie jak mączniak prawdziwy i antraknoza, a także posiada właściwości przeciwbakteryjne, przeciwzapalne i przeciwnowotworowe w szerokim zakresie zastosowań, od środków grzybobójczych i leków przeciwgruźliczych po leki przeciwmalaryczne, uspokajające i stosowane w leczeniu cukrzycy.

Parametry produktu

Trasy syntetyczne

Udokumentowana procedura laboratoryjna:

Opisano ogólną syntezę kwasu 7-benzotiazolokarboksylowego (znanego również jako 7-karboksybenzotiazol lub kwas 1,3-benzotiazolo-7-karboksylowy) przy użyciu 1,3-benzotiazolo-7-karboksylanu etylu jako materiału wyjściowego.

Reakcję przeprowadzono w następujący sposób:

1. W temperaturze 0°C, wodny roztwór wodorotlenku sodu (50%, 10 ml) dodano powoli do mieszaniny 1,3-benzotiazolo-7-karboksylanu etylu (3,5 g, 16,89 mmol) w metanolu (65 ml) i tetrahydrofuranie (20 ml), a następnie dodano wodę (5 ml).

2. Następnie mieszaninę reakcyjną mieszano w temperaturze pokojowej przez 4 godziny.

3. Po zakończeniu reakcji lotne rozpuszczalniki usunięto na wyparce obrotowej.

4. Pozostałość rozpuszczono w wodzie (100 ml) i pH doprowadzono do 5 za pomocą stężonego kwasu chlorowodorowego.

5. Mieszaninę ochłodzono do 0°C i trzymano przez 30 minut, aby ułatwić wytrącanie się produktu.

6. Stały produkt odsączono, przemyto zimną wodą (10 ml) i suszono w piecu próżniowym w temperaturze 70°C przez noc.

Wydajność: Otrzymano 2,75 g (91%) docelowego związku, kwasu 7-benzotiazolokarboksylowego, w postaci białego ciała stałego. Produkt scharakteryzowano metodą 1H NMR (500 MHz, DMSO-d₆) i spektrometrią mas (APCI).

Często zadawane pytania (FAQ)

P1: Jakie są główne zastosowania kwasu 7-benzotiazolokarboksylowego?

Odp.: Związek ten jest stosowany przede wszystkim jako kluczowy półprodukt w syntezie farmaceutycznej (inhibitory CARM1, środki przeciwgruźlicze, leki na chorobę Alzheimera), jako aktywator roślin w badaniach rolniczych oraz jako wszechstronny element budulcowy w chemii medycznej i syntezie organicznej.

P2: Jakim reakcjom chemicznym może podlegać ten związek?

Odp.: Związek ulega utlenianiu (do sulfotlenków lub sulfonów przy użyciu nadtlenku wodoru lub nadmanganianu potasu) i redukcji (do alkoholi lub aldehydów przy użyciu LiAlH₄ lub NaBH₄), umożliwiając różnorodne ścieżki derywatyzacji.

Scenariusze zastosowań

1. Opracowanie inhibitora CARM1 do terapii nowotworów

Laboratorium zajmujące się badaniami nad rakiem opracowuje nowe terapie epigenetyczne ukierunkowane na związaną z koaktywatorem metylotransferazę argininy 1 (CARM1), enzym zaangażowany w regulację transkrypcji i progresję nowotworu. Kwas 7-benzotiazolokarboksylowy służy jako kluczowy półprodukt do syntezy inhibitorów pirazolowych CARM1, umożliwiając zespołowi wygenerowanie i przeszukanie związków-kandydatów pod kątem ich zdolności do hamowania aktywności CARM1 i hamowania wzrostu nowotworu.

2. Odkrycie leku przeciwgruźliczego

Farmaceutyczna grupa badawcza bada nowe środki do zwalczania lekoopornych Mycobacterium tuberculosis. Wykorzystując kwas 7-benzotiazolokarboksylowy jako rusztowanie rdzenia, syntetyzują szereg pochodnych benzotiazolu, które wykazują silne działanie przeciwgruźlicze, przy czym niektóre związki wykazują lepsze hamowanie niż standardowy lek izoniazyd i wartość IC50 wynoszącą 0,15 μg/ml. Mechanizm polega na hamowaniu specyficznych enzymów bakteryjnych kluczowych dla przeżycia patogenu.

3. Badania nad leczeniem choroby Alzheimera

Zespół neurologów opracowuje inhibitory acetylocholinoesterazy do leczenia choroby Alzheimera. Pochodne kwasu 7-benzotiazolokarboksylowego syntetyzuje się i ocenia pod kątem ich zdolności do hamowania acetylocholinoesterazy, przy czym jedna pochodna wykazuje wartość IC50 wynoszącą 2,7 µM, co wskazuje na duży potencjał zastosowania terapeutycznego i czyni ją obiecującym kandydatem do dalszej optymalizacji w leczeniu chorób neurodegeneracyjnych [9†L26-L31].

4. Rozwój Aktywatora Roślin Rolniczych

Centrum badań agrochemicznych bada nowe aktywatory roślin, które indukują ogólnoustrojową nabytą odporność roślin uprawnych na patogeny grzybowe. Pochodne kwasu 7-benzotiazolokarboksylowego wykazują wyższą skuteczność w ochronie roślin przed chorobami takimi jak mączniak prawdziwy (wywoływany przez Erysiphe cichoracearum) i antraknoza (wywoływana przez Colletotrichum lagenarium), przy czym niektóre pochodne osiągają ponad 85% ochrony, przewyższając komercyjne aktywatory roślin.

5. Synteza materiału funkcjonalnego i barwnika

Grupa zajmująca się materiałoznawstwem potrzebuje heterocyklicznego elementu konstrukcyjnego do syntezy funkcjonalnych materiałów organicznych lub specjalistycznych barwników do zastosowań tekstylnych i obrazowych. Rdzeń benzotiazolowy kwasu 7-benzotiazolokarboksylowego można włączyć do rozszerzonych układów sprzężonych z π o pożądanych właściwościach optoelektronicznych, a jego grupa kwasowa karboksylowa służy jako wszechstronny punkt dalszej derywatyzacji w celu dostrojenia rozpuszczalności i przetwarzalności.

Skontaktuj się z nami

Gotowy na kolejny krok? Połączmy się! Niezależnie od tego, czy potrzebujesz wyceny, próbki do testów, czy fachowej porady dotyczącej niestandardowej syntezy, nasz oddany zespół jest w zasięgu e-maila. Jesteśmy dumni, że możemy udzielić szybkich, jasnych i pomocnych odpowiedzi na wszystkie zapytania.