kwas benzo[d]tiazolo-4-karboksylowy

Kwas benzo[d]tiazolo-4-karboksylowy (CAS 1260529-67-6) to heterocykliczny związek aromatyczny należący do rodziny benzotiazoli — skondensowanego układu bicyklicznego składającego się z pierścienia benzenowego skondensowanego z pierścieniem tiazolowym. Wzór cząsteczkowy to C₈H₅NO₂S o masie cząsteczkowej 179,2 g/mol, a związek jest dostarczany w postaci ciała stałego o barwie białawej do jasnożółtej o czystości od ≥95% do ≥98,0%.

W chemii medycznej kwas benzo[d]tiazolo-4-karboksylowy stał się uprzywilejowanym farmakoforem. Rdzeń benzotiazolowy ma szeroki zakres aktywności biologicznej, a wzór podstawienia kwasu 4-karboksylowego zapewnia dodatkową możliwość derywatyzacji, umożliwiając syntezę amidów, estrów i innych pochodnych o zoptymalizowanym zaangażowaniu docelowym i właściwościach fizykochemicznych.

Związek zidentyfikowano jako silny inhibitor dwóch klinicznie istotnych celów. Po pierwsze, kwas benzo[d]tiazolo-4-karboksylowy i jego pochodne wykazują silne działanie hamujące przeciwko Mycobacterium tuberculosis poprzez celowanie w enzym DprE1, który odgrywa kluczową rolę w biosyntezie ściany komórkowej patogenu. Wiążąc się z kieszenią wiążącą ATP podjednostki GyrB, związek hamuje działanie enzymu, zakłócając integralność ściany komórkowej i prowadząc do śmierci bakterii. [5†L9-L21] Po drugie, związek został sprawdzony jako silny inhibitor dehydrogenazy dihydroorotanu (DHODH), enzymu katalizującego konwersję dihydroorotanu do kwasu orotowego w biosyntezie pirymidyny. Inhibitory DHODH są badane pod kątem leczenia raka, a kwas benzo[d]tiazolo-4-karboksylowy wykazał skuteczność przeciwko ludzkim liniom komórek nowotworowych zarówno w modelach in vitro, jak i in vivo.

Poza zastosowaniami farmaceutycznymi kwas benzo[d]tiazolo-4-karboksylowy służy jako wszechstronny element budulcowy w syntezie organicznej, jako ligand w chemii koordynacyjnej i katalizie oraz jako prekursor do rozwoju zaawansowanych materiałów organicznych, takich jak barwniki i markery fluorescencyjne, wykorzystując swój akceptujący elektrony pierścień tiazolowy i funkcjonalny uchwyt grupy kwasu karboksylowego.

Parametry produktu

Zapewnienie jakości w Cosperpharm

Każda partia przechodzi:

● Chromatografia gazowa (GC) – czystość ≥97,0%

● Miareczkowanie niewodne – czystość ≥97,0%

● Współczynnik załamania światła – analiza konfirmacyjna

● ¹H NMR – weryfikacja strukturalna

● Wygląd – bezbarwna, jasnożółta do jasnopomarańczowej, klarowna ciecz

Do każdej przesyłki dołączone są kompleksowe certyfikaty COA, karty charakterystyki (z pełnymi informacjami GHS) i świadectwo pochodzenia.

Dlaczego Cosperpharm? – Nasze przewagi konkurencyjne

Zalety produktu

1. Podwójne hamowanie enzymów (DprE1 + DHODH)

Kwas benzo[d]tiazolo-4-karboksylowy to rzadki farmakofor o wielu celach, który jednocześnie hamuje DprE1 (zwalidowany cel przeciwgruźliczy niezbędny do syntezy ściany komórkowej M. tuberculosis) i DHODH (kluczowy enzym w biosyntezie pirymidyny mający znaczenie w terapii nowotworów). Ten podwójny mechanizm stanowi podstawę zarówno badań w zakresie chorób zakaźnych, jak i onkologii.

2. Silne działanie przeciwgruźlicze

Pochodne kwasu benzo[d]tiazolo-4-karboksylowego wykazały silne działanie hamujące przeciwko Mycobacterium tuberculosis przy ulepszonych stężeniach hamujących w porównaniu ze standardowymi lekami, takimi jak izoniazyd (INH) i ryfampicyna (RIF). Związek wiąże się z enzymem DprE1, zakłócając biosyntezę ściany komórkowej i prowadząc do śmierci bakterii.

3. Przeciwnowotworowe hamowanie DHODH

Związek został zweryfikowany jako silny inhibitor dehydrogenazy dihydroorotanowej (DHODH), enzymu odgrywającego kluczową rolę w biosyntezie pirymidyny, i wykazał skuteczność przeciwko ludzkim liniom komórek nowotworowych zarówno w modelach in vitro, jak i in vivo. Metody obliczeniowe, w tym modelowanie farmakoforów i symulacje dokowania molekularnego, potwierdziły te właściwości. Inhibitory DHODH są badane pod kątem leczenia nowotworów hematologicznych i innych nowotworów.

4. Szerokie spektrum aktywności biologicznej

Oprócz właściwości przeciwgruźliczych i przeciwnowotworowych, donoszono o zastosowaniu kwasu benzo[d]tiazolo-4-karboksylowego jako środka grzybobójczego, przeciwmalarycznego, przeciwdrgawkowego, owadobójczego, uspokajającego, przeciwzapalnego oraz do leczenia cukrzycy, co pokazuje niezwykłą wszechstronność tego farmakoforu benzotiazolu.

5. Wszechstronny syntetyczny element konstrukcyjny

Grupa kwasu karboksylowego w pozycji 4 rdzenia benzotiazolowego służy jako funkcjonalny uchwyt do łatwej derywatyzacji do amidów, estrów i innych koniugatów, umożliwiając szybkie generowanie ukierunkowanych bibliotek do badań zależności struktura-aktywność (SAR).

6. Użyteczność materiałoznawstwa

Związek jest badany pod kątem opracowywania ligandów organicznych do katalizy i syntezy zaawansowanych materiałów organicznych, takich jak barwniki i markery fluorescencyjne, wykorzystując akceptujący elektrony charakter pierścienia tiazolowego w połączeniu z funkcjonalnym uchwytem grupy kwasowej w celu uzyskania dostosowanych właściwości elektronicznych i optycznych.

7. Sztywność konformacyjna

Stopiona aromatyczna, bicykliczna struktura rdzenia benzotiazolowego zapewnia sztywność konformacyjną, która może zmniejszyć karę entropiczną po wiązaniu z celami biologicznymi, poprawiając siłę działania i selektywność w zastosowaniach w odkrywaniu leków.

8. Wysoka czystość

Standard ≥95% zapewnia wiarygodne wyniki w wrażliwych zastosowaniach badawczych; Stopień czystości ≥98% dostępny na żądanie

Skontaktuj się z nami

Gotowy do rozwinięcia swoich badań? Połączmy się. W Cosperpharm łączymy wiedzę techniczną z wyjątkową obsługą klienta. Jeśli masz jakiekolwiek pytania dotyczące kwasu benzo[d]tiazolo-4-karboksylowego (CAS1260529-67-6) lub chcesz poprosić o wycenę, nasz zespół jest gotowy, aby Ci pomóc.