Boc-Cys(Acm)-OH

Boc-Cys(Acm)-OH to podstawowy element budulcowy syntezy peptydów w fazie stałej w oparciu o Boc (SPPS), umożliwiający kontrolowane włączanie reszt cysteiny do syntetycznych peptydów. Wyjątkowa wartość Boc-Cys(Acm)-OH polega na jego ortogonalnej strategii ochrony: grupa Boc chroni grupę α-aminową podczas składania łańcucha i jest odcinana przez TFA, podczas gdy grupa Acm chroni boczny łańcuch tiolowy i pozostaje nienaruszona w tych kwasowych warunkach. Ta ortogonalność pozwala na zastosowanie Boc-Cys(Acm)-OH w syntezie złożonych peptydów zawierających wiele reszt cysteinowych, gdzie grupę Acm można selektywnie usunąć na późniejszym etapie (zwykle za pomocą jodu lub octanu rtęci (II)), aby umożliwić kontrolowane tworzenie wiązań dwusiarczkowych. Boc-Cys(Acm)-OH zastosowano w syntezie peptydów natriuretycznych, oksytocyny i innych peptydów bioaktywnych. Związek ma postać białego lub prawie białego krystalicznego proszku o temperaturze topnienia 111–114°C i skręcalności właściwej [α]²⁰/D −36,5 ± 1,5° (c = 1% w H₂O). Badaczom zajmującym się chemiczną syntezą peptydów i białek bogatych w cysteinę Boc-Cys(Acm)-OH zapewnia ochronę i selektywność niezbędną do uzyskania wysokiej jakości produktów syntetycznych.


Parametry produktu

Często zadawane pytania

P2: Dlaczego grupa Acm jest ważna?
Odp.: Grupa Acm na Boc-Cys(Acm)-OH jest ortogonalna do kwasowych warunków odbezpieczania Boc i pozostaje nienaruszona podczas składania łańcucha. Umożliwia to ochronę tiolu podczas syntezy peptydu i selektywne odbezpieczanie później w celu kontrolowanego tworzenia wiązań dwusiarczkowych.

Warunki przechowywania

Okres ważności: Długoterminowa stabilność zostaje zachowana, jeśli jest przechowywany w temperaturze 2–8°C w suchym, szczelnie zamkniętym pojemniku. W przypadku dłuższego przechowywania należy upewnić się, że pojemnik jest szczelnie zamknięty, aby zapobiec przedostawaniu się wilgoci.

Środki ostrożności podczas postępowania: Stosować pod wyciągiem. Nosić rękawice odporne na chemikalia, okulary ochronne i fartuch laboratoryjny. Unikaj wytwarzania pyłu. Po użyciu dokładnie umyć ręce. Pełne informacje dotyczące bezpieczeństwa można znaleźć w Karcie Charakterystyki (SDS).

Scenariusze zastosowań

Boc SPPS peptydów zawierających cysteinę

Boc-Cys(Acm)-OH jest podstawowym elementem budulcowym syntezy peptydów w fazie stałej w oparciu o Boc, umożliwiającym włączanie reszt cysteiny do syntetycznych peptydów.

Kontrolowane tworzenie wiązań dwusiarczkowych

Grupa Acm na Boc-Cys(Acm)-OH umożliwia selektywne odbezpieczanie i kontrolowane tworzenie wiązań dwusiarczkowych w peptydach zawierających wiele reszt cysteiny. Jest to niezbędne do syntezy biologicznie aktywnych peptydów o określonej łączności dwusiarczkowej.

Synteza peptydów natriuretycznych
Boc-Cys(Acm)-OH znalazł zastosowanie w syntezie peptydów natriuretycznych, w tym mózgowego peptydu natriuretycznego (BNP).

Synteza oksytocyny
Boc-Cys(Acm)-OH stosuje się jako element budulcowy w syntezie oksytocyny, hormonu peptydowego o różnorodnych funkcjach fizjologicznych.

Badania nad peptydami bioaktywnymi
Boc-Cys(Acm)-OH umożliwia syntezę bioaktywnych peptydów bogatych w cysteinę w celu badania zależności struktura-aktywność, interakcji z receptorami i potencjału terapeutycznego.

Rozwój leków peptydowych
Badacze farmaceutyczni wykorzystują Boc-Cys(Acm)-OH do opracowywania leków na bazie peptydów, gdzie wymagana jest precyzyjna kontrola nad włączaniem cysteiny i tworzeniem wiązań dwusiarczkowych.

Rozwój procesu i zwiększanie skali
Chemicy peptydów wykorzystują Boc-Cys(Acm)-OH do optymalizacji reakcji, sprawdzania warunków sprzęgania i opracowywania skalowalnych procesów SPPS.

Skontaktuj się z nami