Boc-D-Phe-OH (N-α-tert-butoksykarbonylo-D-fenyloalanina) to chroniona pochodna D-fenyloalaniny zawierająca grupę tert-butyloksykarbonylową (Boc) przyłączoną do grupy funkcyjnej α-aminowej. Cząsteczka składa się z rdzenia fenyloalaniny o konfiguracji D — chiralnego aminokwasu z benzylowym łańcuchem bocznym — z grupą zabezpieczającą Boc chroniącą grupę aminową przed niepożądanymi reakcjami ubocznymi.
Boc-D-Phe-OH to podstawowy element konstrukcyjny syntezy peptydów w fazie stałej według strategii Boc, umożliwiający niezawodne włączanie reszt D-fenyloalaniny do niestandardowych sekwencji peptydowych. Grupa zabezpieczająca Boc w Boc-D-Phe-OH pozwala na selektywne sprzęganie podczas składania łańcucha peptydowego, jednocześnie zapobiegając niepożądanym reakcjom ubocznym na grupie aminowej. Jako pochodna D-aminokwasu, Boc-D-Phe-OH jest szczególnie cenna w opracowywaniu farmaceutyków na bazie peptydów i związków biologicznie aktywnych, gdzie pożądana jest odporność na degradację enzymatyczną. Niezależnie od tego, czy jest stosowany w laboratoriach badawczych do badania biologii peptydów D, czy też w opracowywaniu środków farmaceutycznych w celu tworzenia metabolicznie stabilnych peptydów terapeutycznych, Boc-D-Phe-OH zapewnia stereochemiczną czystość i konsystencję między partiami, których wymagają chemicy peptydów.
Parametry produktu
Parametr
Specyfikacja
Nazwa produktu
Boc-D-Phe-OH
Numer CAS
18942-49-9
Formuła molekularna
C₁₄H₁₉NO₄
Masa cząsteczkowa
265.3g/mol
Wygląd
Odrobinae drobnokrystaliczny proszek
Temperatura topnienia
78–85°C
Temperatura wrzenia
408,52 ° C (przybliżone szacunki)
Gęstość
1,1356 g/cm3 (przybliżone szacunki)
Rotacja optyczna
[α]²⁰/D −25 ± 1° (c = 1% w etanolu)
Rozpuszczalność w wodzie
Nierozpuszczalny
Temperatura przechowywania
2–8°C
Trasa syntetyczna
L-fenyloalaninę zawieszono w roztworze dioksanu i poddano acylowaniu azydkiem tert-butoksykarbonylu, otrzymując surowy produkt, który następnie oczyszczono przez ekstrakcję eterem, zakwaszenie kwasem chlorowodorowym i rekrystalizację.
Zapewnienie jakości produktu
Cosperpharm ustanowił kompleksowy system zapewnienia jakości Boc-D-Phe-OH, który spełnia rygorystyczne oczekiwania w zakresie syntezy peptydów i zastosowań w badaniach farmaceutycznych:
Dokładna charakterystyka analityczna. Każda partia przechodzi wielotechnikowe analityczne badanie uwalniania: czystość HPLC (≥98,0%), weryfikacja czystości enancjomerycznej (≥99,5% a/a), potwierdzenie skręcalności optycznej ([α]²⁰/D−25 ± 1°, c = 1% w etanolu), weryfikacja wyglądu (proszek biały do lekko żółtego do beżowego) i potwierdzenie tożsamości (IR).
Pełna identyfikowalność partii dzięki zachowanym próbkom. Od zakupu surowców poprzez ochronę Boc, oczyszczanie, suszenie i końcowe pakowanie – każdy etap jest w pełni udokumentowany i identyfikowalny. Każda partia otrzymuje unikalny numer partii z wystarczającą ilością próbek przechowywanych zgodnie z procedurami jakości Cosperpharm.
Program monitorowania stabilności. Cosperpharm prowadzi ciągłe badania stabilności w zalecanych warunkach przechowywania (2–8 °C). Dostępne są podsumowania stabilności w celu wsparcia wymagań jakościowych klienta.
Gotowa dokumentacja dla systemów jakości. Każda przesyłka zawiera Certyfikat analizy (COA) zawierający dane dotyczące czystości i charakterystyki specyficzne dla partii, kartę charakterystyki (SDS) oraz dokumentację celną dotyczącą dostaw międzynarodowych. Niestandardowe umowy dotyczące jakości i dodatkowe pakiety dokumentacji są dostępne na żądanie.
Audyty jakości inicjowane przez klienta. Kwalifikowani klienci mogą przeprowadzać audyty obiektów produkcyjnych, kontroli jakości i dokumentacji Cosperpharm. Aby umówić się na audyt, skontaktuj się z naszym zespołem regulacyjnym.
Scenariusze zastosowań
Synteza peptydów na fazie stałej Boc (SPPS)
Boc-D-Phe-OH jest standardowym elementem konstrukcyjnym do wprowadzania reszt D-fenyloalaniny do sekwencji peptydowych poprzez Boc SPPS. Grupa zabezpieczająca Boc umożliwia selektywne odbezpieczanie w warunkach kwasowych, umożliwiając sekwencyjne sprzęganie aminokwasów.
D-Rozwój terapeutyczny peptydów
Konfiguracja D Boc-D-Phe-OH nadaje odporność na degradację proteolityczną po włączeniu do peptydów. Ta właściwość ma kluczowe znaczenie dla opracowywania leków na bazie peptydów o ulepszonej stabilności metabolicznej i wydłużonym okresie półtrwania in vivo.
Badania farmaceutyczne
Boc-D-Phe-OH jest szeroko stosowany w badaniach skupionych na rozwoju farmaceutyków i związków biologicznie aktywnych. Peptydy zawierające D-fenyloalaninę są badane pod kątem różnych zastosowań terapeutycznych, w tym ze wskazań przeciwdrobnoustrojowych, przeciwnowotworowych i neurologicznych.
Synteza peptydomimetyczna
Jako element budulcowy D-aminokwasu, Boc-D-Phe-OH stosuje się w syntezie peptydomimetyków— związki naśladujące strukturę i funkcję naturalnych peptydów, oferując jednocześnie ulepszone właściwości farmakologiczne.
Przygotowanie odczynników biochemicznych
Boc-D-Phe-OH służy jako kluczowy materiał wyjściowy do przygotowania różnych odczynników biochemicznych i specjalistycznych narzędzi badawczych.
Rozwój procesu i zwiększanie skali
Chemicy zajmujący się procesami farmaceutycznymi wykorzystują Boc-D-Phe-OH do optymalizacji reakcji, mapowania zanieczyszczeń i opracowywania skalowalnych dróg wytwarzania leków na bazie D-peptydu. Cosperpharm zapewnia dane charakteryzujące i wsparcie procesów w celu płynnego rozszerzenia skali z laboratorium do zakładu pilotażowego.
Skontaktuj się z nami
Pozyskiwanie Boc-D-Phe-OH do kampanii syntezy peptydów, programu rozwoju farmaceutycznego lub projektu badawczego powinno być proste. Cosperpharm ułatwia to dzięki niezawodnym dostawom, sprawdzonej jakości i elastycznemu wsparciu technicznemu. Skontaktuj się z naszym zespołem już dziś— jesteśmy gotowi pomóc Ci w rozwoju Twojego projektu.
Używamy plików cookie, aby zapewnić lepszą jakość przeglądania, analizować ruch w witrynie i personalizować zawartość. Korzystając z tej witryny, wyrażasz zgodę na używanie przez nas plików cookie.Polityka prywatności