Boc-Gln-OH

Boc-Gln-OH jest podstawowym chronionym aminokwasem, szeroko stosowanym w syntezie peptydów, gdzie służy jako standardowy odczynnik do wprowadzania reszt L-glutaminy. Grupa Boc w Boc-Gln-OH zapewnia solidną ochronę funkcjonalności α-aminowej podczas składania łańcucha, zapobiegając niepożądanym reakcjom ubocznym. Boc-Gln-OH jest specjalnie zaprojektowany do chemii Boc/Bzl, gdzie stosuje się powtarzalne kwasolityczne odbezpieczanie. Jako standardowy element konstrukcyjny do wprowadzania reszt aminokwasowych glutaminy poprzez syntezę peptydów w fazie stałej Boc (Boc SPPS), Boc-Gln-OH odgrywa istotną rolę w syntezie peptydów i białek terapeutycznych. Boc-Gln-OH wyróżnia się wysoką czystością optyczną, która jest parametrem krytycznym dla utrzymania integralności chiralnej podczas syntezy peptydów.

Parametry produktu

Trasa syntetyczna

Rozpuścić L-glutaminę (25 g, 0,17 mol) w 300 ml wodnego roztworu NaOH (21,9 g, 0,547 mol). Ochłodzić powstały roztwór do temperatury poniżej 10°C, następnie powoli dodać roztwór bezwodnika Boc w THF (0,205 mol; 150 ml); należy pamiętać, że reakcja jest egzotermiczna. Mieszać mieszaninę w sposób ciągły w temperaturze 25°C przez 20 godzin. Postęp reakcji monitorowano metodą TLC, stosując MeOH:CH2Cl2 (1:1, zawierający 0,1% kwasu octowego) jako rozpuszczalnik rozwijający. Po zakończeniu oddzielić fazę organiczną; ekstrahować fazę wodną heksanem (100 ml), zakwasić 2 NHCl do pH 2, a następnie ponownie ekstrahować octanem etylu (2 x 250 ml). Połączyć fazy organiczne, osuszyć Na2S04 i odparować rozpuszczalnik pod próżnią. Powstały lepki oleisty produkt rozcieńczono dichlorometanem i dalej odparowano. Po odstawieniu na 2–3 dni produkt krystalizuje się w heksanie, otrzymując N-(Boc)-L-glutaminę (1) (37,5 g, wydajność 89%) w postaci bezbarwnej substancji stałej. Produkt scharakteryzowano za pomocą 1H NMR (DMSO, 300 MHz) i ESI-MS (m/z: 269 [M + Na⁺]).

Często zadawane pytania

Odp.: Boc-Gln-OH (Nα-Boc-L-glutamina, CAS 13726-85-7) to zabezpieczona pochodna L-glutaminy zawierająca grupę tert-butoksykarbonylową (Boc) chroniącą funkcjonalność α-aminową.

P2: Jakie są główne zastosowania Boc-Gln-OH?

Odp.: Boc-Gln-OH stosuje się głównie jako blok budulcowy chronionych aminokwasów w syntezie peptydów, szczególnie w syntezie peptydów na fazie stałej Boc (Boc SPPS). Jest stosowany w syntezie terapeutycznego ppeptydy, w tym analogi ludzkich β-endorfin.

Zapewnienie jakości produktu

Dokładna charakterystyka analityczna. Każda partia przechodzi wielotechnikowe analityczne badanie uwalniania: czystość HPLC (≥98% z pełną identyfikowalnością chromatograficzną), weryfikacja temperatury topnienia (113–116 °C, rozkład), potwierdzenie skręcalności optycznej, weryfikacja wyglądu i analiza pozostałości rozpuszczalnika.

Pełna identyfikowalność partii dzięki zachowanym próbkom. Od zakupu surowców, poprzez ochronę Boc, obróbkę, oczyszczanie i końcowe pakowanie, każdy etap jest w pełni udokumentowany i identyfikowalny. Każda partia otrzymuje unikalny numer partii z zachowaniem wystarczającej liczby próbek retencyjnych.

Program monitorowania stabilności. Cosperpharm prowadzi ciągłe badania stabilności w zalecanych warunkach przechowywania: długotrwałe przechowywanie w temperaturze –20°C (3 lata) i 4°C (2 lata). Dostępne są podsumowania stabilności, które mogą pomóc w składaniu przez klientów wniosków regulacyjnych i badawczych.

Dokumentacja gotowa do złożenia w celach regulacyjnych i badawczych. Każda przesyłka zawiera Certyfikat analizy (COA) zawierający dane dotyczące czystości i charakterystyki danej partii, kartę charakterystyki materiału (SDS) oraz dokumentację celną dotyczącą dostaw międzynarodowych. Niestandardowe umowy dotyczące jakości i dodatkowe dane charakteryzujące są dostępne na żądanie.

Audyty jakości inicjowane przez klienta. Kwalifikowani klienci mogą przeprowadzać audyty obiektów produkcyjnych, kontroli jakości i dokumentacji Cosperpharm.

Skontaktuj się z nami