Boc-Tyr-OH

Boc-Tyr-OH jest podstawowym chronionym aminokwasem, szeroko stosowanym w syntezie peptydów, gdzie służy jako kluczowy odczynnik do wprowadzania reszt L-tyrozyny. Grupa Boc Boc-Tyr-OH selektywnie maskuje grupę aminową tyrozyny, zapobiegając niepożądanym reakcjom podczas procesu syntezy, jednocześnie umożliwiając selektywne odbezpieczanie w warunkach kwasowych. Boc-Tyr-OH jest standardowym elementem konstrukcyjnym do wprowadzania reszt aminokwasowych tyrozyny poprzez syntezę peptydów na fazie stałej Boc (Boc SPPS). Poza syntezą peptydów, Boc-Tyr-OH jest badany w zastosowaniach kosmetycznych ze względu na jego potencjał w formułowaniu produktów promujących zdrowie skóry, wykorzystujących właściwości przeciwutleniające pochodzące od reszty tyrozyny.

 

 Parametry produktu

---

Parametr	Specyfikacja
Nazwa produktu	Boc-Tyr-OH
Numer CAS	3978-80-1
Formuła molekularna	C₁₄H₁₉NO₅
Masa cząsteczkowa	281,31 g/mol
Wygląd	Wuderzyć w białawy proszek
Temperatura topnienia	133–135 °C (lit.); 133–141°C
Rotacja optyczna	[α]²⁰/D +2,5 do +4,0° (c=2, kwas octowy)
Temperatura wrzenia	423,97 ° C (przybliżone szacunki)
Gęstość	1,1755 (przybliżone szacunki)
Współczynnik załamania światła	1,5230 (oszacowanie)
pKa	2,98 ± 0,10 (przewidywana)
Rozpuszczalność	DMSO (nieznacznie), metanol (oszczędnie)
Stan przechowywania	Przechowywać w ciemnym miejscu, szczelnie zamknięte w suchym miejscu, w temperaturze pokojowej

 

Zalety produktu

---

Standardowy blok konstrukcyjny dla Boc SPPS

Boc-Tyr-OH jest standardowym elementem konstrukcyjnym do wprowadzania reszt aminokwasowych tyrozyny poprzez syntezę peptydów na fazie stałej Boc (Boc SPPS). Grupa Boc zapewnia solidną ochronę funkcjonalności α-aminowej podczas montażu łańcucha.

 

Wysoka czystość optyczna zapewniająca integralność chiralną

Boc-Tyr-OH jest dostarczany z wysoką czystością optyczną, potwierdzoną przez właściwą skręcalność optyczną ([α]²⁰/D +2,5 do +4,0° w kwasie octowym). Zapewnia to utrzymanie integralności chiralnej podczas syntezy peptydów – parametru krytycznego dla aktywności biologicznej.

 

Wszechstronne zastosowania w różnych dziedzinach badań

Boc-Tyr-OH jest wykorzystywany nie tylko w syntezie peptydów, ale także badany jest w zastosowaniach kosmetycznych ze względu na jego potencjał w formułowaniu produktów promujących zdrowie skóry, wykorzystujących właściwości przeciwutleniające pochodzące od reszty tyrozyny. L-tyrozyna, aminokwas macierzysty, jest prekursorem katecholamin i wykazuje in vitro działanie przeciwutleniające i przeciwrodnikowe.

 

Szerokie zastosowanie w rozwoju peptydów terapeutycznych

Boc-Tyr-OH służy jako kluczowy element budulcowy w syntezie białek terapeutycznych i szczepionek. Został on z powodzeniem zastosowany w syntezie złożonych peptydów, takich jak analogi CCK-7.

 

Stabilna forma krystaliczna zapewniająca wygodną obsługę

Krystaliczna, stała postać Boc-Tyr-OH jest stabilna w zalecanych warunkach przechowywania i wygodna w ważeniu i obsłudze. Produkt przechowywany w temperaturze –20°C w szczelnie zamkniętym, suchym pojemniku zachowuje doskonałą stabilność.

 

Trasa syntetyczna

---

W suchej kolbie okrągłodennej o pojemności 50 ml rozpuścić kwas (2S)-2-amino-3-(4-hydroksyfenylo)propionowy (200 mg) w mieszaninie suchego 1,4-dioksanu (10 ml) i H₂O (5 ml; stosunek 2:1). Dodać kolejno NaOH (1 M, 5 ml, 5 mmol, 4,5 równoważników) i Boc2O (0,28 ml, 1,21 mmol) do roztworu. Mieszać mieszaninę reakcyjną w temperaturze pokojowej przez 3 godziny, monitorując postęp reakcji za pomocą LC-MS. Po zakończeniu zakwasić roztwór 2 M HCl do pH około 2–3. Ekstrahować powstałą mieszaninę trzy razy octanem etylu (3 x 25 ml), połączyć wszystkie warstwy organiczne, przemyć je solą fizjologiczną, oddzielić warstwę organiczną, osuszyć bezwodnym Na₂SO₄, przesączyć w celu usunięcia środka suszącego i zatężyć przesącz pod próżnią w celu usunięcia rozpuszczalnika organicznego. Surowy produkt następnie oczyszcza się za pomocą chromatografii kolumnowej na żelu krzemionkowym, otrzymując docelowy związek N-tert-butoksykarbonylo-L-tyrozynę.

 

Aplikacja

---

Boc-Tyr-OHjest pochodną L-tyrozyny, w której atom azotu jest chroniony grupą Boc i jest powszechnie stosowany jako półprodukt w syntezach biochemicznych, a także surowiec do syntezy cząsteczek farmaceutycznych na bazie peptydów.

 

Skontaktuj się z nami

---

Szukasz Boc-Tyr-OH, który zasili Twoją kampanię Boc SPPS lub rozwój terapii peptydowej? Cosperpharm to Twój zaufany partner w zakresie wysokiej jakości chronionych aminokwasów. Skontaktuj się z nami już dziś, aby uzyskać ceny, dokumentację lub pomoc techniczną— My‘ponownie gotowy do pomocy.