Fmoc-Ado-OH (kwas Fmoc-8-amino-3,6-dioksaoktanowy, znany również jako Fmoc-AEEA lub Fmoc-NH-PEG₂-CH2COOH) to pochodna kwasu amino-PEG₂-octowego z zabezpieczoną Fmoc zawierającą elastyczny rozdzielacz z glikolu polietylenowego (PEG) pomiędzy aminą zabezpieczoną Fmoc i końcowym kwasem karboksylowym. Cząsteczka składa się z pierwszorzędowej aminy zabezpieczonej Fmoc, połączonej z kwasem karboksylowym poprzez odstępnik w postaci kwasu 3,6-dioksaoktanowego – hydrofilowy łańcuch PEG₂, który nadaje rozpuszczalność w wodzie i elastyczność konformacyjną.
Fmoc-Ado-OH jest wszechstronnym łącznikiem opartym na PEG chronionym Fmoc, szeroko stosowanym w syntezie peptydów w fazie stałej (SPPS) i syntezie koniugatów przeciwciało-lek (ADC). Związek zawiera hydrofilowy odstępnik kwasu 3,6-dioksaoktanowego, który pełni rolę łącznika mini-PEG, zmniejszając agregację peptydów podczas syntezy i poprawiając rozpuszczalność hydrofobowych sekwencji peptydowych. Fmoc-Ado-OH jest szczególnie cenny jako odstępnik w syntezie kwasu peptydonukleinowego (PNA), gdzie łącznik PEG zapewnia niezbędną elastyczność i hydrofilowość. W rozwoju ADC Fmoc-Ado-OH działa jako rozszczepialny składnik łącznikowy, który łączy przeciwciało z ładunkiem cytotoksycznym, umożliwiając ukierunkowane dostarczanie leku. Fmoc-Ado-OH jest również uznawany za kluczowy półprodukt Ilabot, leku przeciw wirusowi HIV czwartej generacji, co potwierdza jego znaczenie w produkcji farmaceutycznej. Jako element konstrukcyjny, Fmoc-Ado-OH wspiera syntezę złożonych cząsteczek i polimerów zarówno w zastosowaniach badawczych, jak i przemysłowych. Wysoka czystość związku (≥95–97% metodą HPLC) i dobrze scharakteryzowane właściwości fizyczne czynią go niezawodnym odczynnikiem do wymagających zastosowań w syntezie.
Parametry produktu
Parametr
Specyfikacja
Nazwa produktu
Fmoc-Ado-OH
Numer CAS
166108-71-0
Formuła molekularna
C₂₁H₂₃NO₆
Masa cząsteczkowa
385.41g/mol
Wygląd
Białe ciało stałe, krystaliczne
Temperatura topnienia
90-92℃
Temperatura wrzenia
631.4±45.0℃
Gęstość
1.265±0.06
pKa
3.40±0.10
Stan przechowywania
Atmosfera obojętna, 2-8°C
Bioaktywność
Kwas Fmoc-8-amino-3,6-dioksaoktanowy (Fmoc-NH-PEG2-CH2COOH) to biodegradowalny łącznik ADC stosowany w syntezie koniugatów przeciwciało-lek (ADC). Służy również jako łącznik PROTAC oparty na PEG do syntezy PROTAC.
Trasa syntetyczna
Atom azotu zabezpiecza się przez reakcję benzaldehydu z glikoloaminą dietylenową z wytworzeniem iminy, która następnie reaguje z bromooctanem tert-butylu, dając eter. Późniejsze usunięcie zabezpieczenia grupy aminowej i hydrolizę estrów przeprowadza się w reakcji w jednym naczyniu w warunkach kwasowych, mieszając przez noc, ostatecznie otrzymując Fmoc-Ado-OH.
Badanie in vitro
ADC składają się z przeciwciała, do którego przyłączona jest cytotoksyna ADC poprzez łącznik ADC.
PROTAC zawierają dwa różne ligandy połączone łącznikiem; jeden jest ligandem ligandu ubikwityny E3, a drugi białka docelowego. PROTAC wykorzystują wewnątrzkomórkowy układ ubikwityna-proteasom do selektywnej degradacji białek docelowych.
Skontaktuj się z nami
Potrzebujesz Fmoc-Ado-OH o udokumentowanej czystości i spójności między partiami do swojego projektu ADC, syntezy peptydów lub produkcji farmaceutycznej? Cosperpharm to Twój zaufany partner. Skontaktuj się z nami już dziś, aby uzyskać ceny, arkusze danych technicznych lub omówić niestandardowe wymagania — jesteśmy gotowi wspierać Twój sukces.
Używamy plików cookie, aby zapewnić lepszą jakość przeglądania, analizować ruch w witrynie i personalizować zawartość. Korzystając z tej witryny, wyrażasz zgodę na używanie przez nas plików cookie.Polityka prywatności