Fmoc-Pro-Pro-OH (N-fluorenylometoksykarbonylo-L-prolilo-L-prolina) to dipeptyd zabezpieczony Fmoc składający się z dwóch reszt L-proliny połączonych wiązaniem peptydowym. Cząsteczka zawiera nietrwałą w środowisku kwasowym grupę 9-fluorenylometyloksykarbonylową (Fmoc) chroniącą N-koniec, podczas gdy C-końcowy kwas karboksylowy pozostaje wolny dla reakcji sprzęgania. Obecność dwóch kolejnych reszt proliny nadaje znaczną sztywność konformacyjną szkieletowi peptydowemu ze względu na unikalną strukturę cyklicznego pierścienia pirolidynowego proliny, która ogranicza elastyczność szkieletu i sprzyja tworzeniu zwojowych i helikalnych struktur drugorzędowych.
Fmoc-Pro-Pro-OH to wyspecjalizowany blok budulcowy dipeptydu chroniony przez Fmoc, szeroko stosowany w syntezie peptydów w fazie stałej (SPPS) w celu skutecznego wprowadzania sekwencji bogatych w prolinę. Związek służy jako wstępnie utworzona jednostka dipeptydowa, która dostarcza motyw Pro-Pro w jednym etapie sprzęgania, radykalnie redukując cykle sprzęgania o 50% i eliminując ryzyko zakończenia łańcucha za pośrednictwem diketopiperazyny (DKP) – notoryczną reakcję uboczną zachodzącą podczas stopniowego sprzęgania przedostatnich reszt proliny. Fmoc-Pro-Pro-OH odgrywa zasadniczą rolę w syntezie peptydów mimetycznych kolagenu, analogów tyrzepatidu i innych peptydów terapeutycznych bogatych w prolinę, gdzie najważniejsza jest kontrola konformacyjna. Fmoc-Pro-Pro-OH znajduje również zastosowanie w badaniu fałdowania i konformacji białek, ponieważ dwie reszty proliny nakładają znaczące ograniczenia strukturalne, które naśladują naturalne domeny białkowe bogate w prolinę. Jako wszechstronny element konstrukcyjny, Fmoc-Pro-Pro-OH wspiera syntezę złożonych łańcuchów peptydowych zarówno w badaniach, jak i rozwoju farmaceutycznym. Wysoka czystość związku (≥98% metodą HPLC) i dobrze scharakteryzowana skręcalność optyczna czynią go niezawodnym odczynnikiem do wymagających zastosowań w syntezie peptydów.
Parametry produktu
Parametr
Specyfikacja
Nazwa produktu
Fmoc-Pro-Pro-OH
Numer CAS
129223-22-9
Formuła molekularna
C₂₅H₂₆N₂O₅
Masa cząsteczkowa
434,48 g/mol
Wygląd
Biały dojasnożółte ciało stałe
Gęstość
1,353 ± 0,06 g/cm3 (przewidywana)
Temperatura wrzenia
677,7 ± 55,0 °C (przewidywana)
Stan przechowywania
2–8°C; długotrwałe przechowywanie w chłodnym i suchym miejscu
Aplikacja
Fmoc-Pro-Pro-OH jest stosowany głównie w dziedzinie syntezy peptydów w fazie stałej jako ochronny element budulcowy dla łańcuchów peptydowych zawierających prolinę, odgrywając kluczową rolę w chemii peptydów i opracowywaniu leków.
Fmoc-Pro-Pro-OH dostarcza dwie reszty proliny jako pojedynczą, wstępnie zmontowaną jednostkę, umożliwiając wprowadzenie motywu Pro-Pro w jednym etapie sprzęgania. Takie podejście zmniejsza cykle sprzęgania o 50% oraz zmniejsza zużycie rozpuszczalników i odczynników, znacznie poprawiając wydajność syntezy i skracając czas produkcji.
Eliminuje powstawanie diketopiperazyny (DKP).
Stopniowe sprzęganie reszt proliny w SPPS często powoduje powstawanie DKP – uboczną reakcję cyklizacji, która powoduje zakończenie łańcucha i poważną utratę wydajności, szczególnie w przypadku przedostatnich reszt Ser, Thr lub Cys. Fmoc-Pro-Pro-OH całkowicie omija tę nieuleczalną reakcję uboczną, zapewniając wysokowydajną syntezę peptydów zawierających prolinę.
Rusztowanie sztywne konformacyjnie
Dwie kolejne reszty proliny nakładają znaczne ograniczenia konformacyjne na szkielet peptydowy ze względu na strukturę cyklicznego pierścienia pirolidynowego proliny. Ta sztywność sprzyja tworzeniu się zwojowych i helikalnych struktur drugorzędowych, dzięki czemu Fmoc-Pro-Pro-OH jest niezbędny do syntezy peptydów kolagenomimetycznych, analogów tyrzepatidu i innych peptydów terapeutycznych o ograniczonych konformacjach.
Strategia ochrony ortogonalnej Fmoc
Grupa zabezpieczająca Fmoc zapewnia stabilność podczas wydłużania łańcucha peptydowego i można ją selektywnie usunąć w łagodnych warunkach zasadowych (piperydyna w DMF) bez wpływu na grupy zabezpieczające łańcuchy boczne nietrwałe w środowisku kwasowym. Ta ortogonalna strategia ochrony jest złotym standardem w nowoczesnych SPPS, umożliwiając proste i niezawodne składanie peptydów.
Podwójnego zastosowania: badania i produkcja farmaceutyczna
Cosperpharm dostarcza Fmoc-Pro-Pro-OH w dwóch poziomach jakości: klasa przemysłowa (≥98% HPLC) do stosowania jako syntetyczny element budulcowy w produkcji peptydowych API; oraz standard referencyjny (≥95% HPLC z pełną charakterystyką) do opracowywania metod analitycznych, testowania kontroli jakości i wsparcia w zakresie składania wniosków regulacyjnych.
Szerokie zastosowanie w terapii peptydowej
Fmoc-Pro-Pro-OH służy jako kluczowy element konstrukcyjny do syntezy różnorodnych peptydowych środków terapeutycznych, w tym analogów tyrzepatidu, peptydów mimetycznych kolagenu i innych bioaktywnych peptydów bogatych w prolinę. Motyw Pro-Pro jest powszechnym elementem strukturalnym wielu naturalnie występujących i terapeutycznie istotnych peptydów, co czyni ten element budulcowy niezbędnym w odkrywaniu i opracowywaniu leków peptydowych.
Warunki przechowywania
Przechowywać Fmoc-Pro-Pro-OH w szczelnie zamkniętym pojemniku w temperaturze 2–8°C. W przypadku długotrwałego przechowywania należy przechowywać w chłodnym, suchym miejscu, z dala od światła i wilgoci. Związek należy chronić przed silnymi utleniaczami i mocnymi kwasami. Przed otwarciem odczekaj, aż zamknięty pojemnik osiągnie temperaturę otoczenia, aby zminimalizować kondensację wilgoci.
Okres ważności: 2–3 lata przy przechowywaniu w temperaturze 2–8°C w zamkniętym pojemniku i w zalecanych warunkach. Dane dotyczące stabilności są dostępne na żądanie w celu uzupełnienia dokumentacji wymaganej przepisami.
Środki ostrożności podczas postępowania: Stosować pod wyciągiem. Nosić rękawice odporne na chemikalia, okulary ochronne i fartuch laboratoryjny. Unikaj wytwarzania pyłu. Po użyciu dokładnie umyć ręce. Pełne informacje dotyczące bezpieczeństwa można znaleźć w Karcie Charakterystyki (SDS).
Skontaktuj się z nami
Pozyskiwanie Fmoc-Pro-Pro-OH do kampanii syntezy peptydów, programu profilowania zanieczyszczeń lub badań w zakresie chemii medycznej powinno być proste. Cosperpharm sprawia, że jest to proste. Skontaktuj się z naszym zespołem już dziś, aby uzyskać ceny, dokumentację lub pomoc techniczną — jesteśmy tutaj, aby pomóc Ci odnieść sukces.
Używamy plików cookie, aby zapewnić lepszą jakość przeglądania, analizować ruch w witrynie i personalizować zawartość. Korzystając z tej witryny, wyrażasz zgodę na używanie przez nas plików cookie.Polityka prywatności