Produkty
Fmoc-Pro-Pro-OH
  • Fmoc-Pro-Pro-OHFmoc-Pro-Pro-OH

Fmoc-Pro-Pro-OH

Model:129223-22-9
Fmoc-Pro-Pro-OH (N-fluorenylometoksykarbonylo-L-prolilo-L-prolina) to dipeptyd zabezpieczony Fmoc składający się z dwóch reszt L-proliny połączonych wiązaniem peptydowym. Cząsteczka zawiera nietrwałą w środowisku kwasowym grupę 9-fluorenylometyloksykarbonylową (Fmoc) chroniącą N-koniec, podczas gdy C-końcowy kwas karboksylowy pozostaje wolny dla reakcji sprzęgania. Obecność dwóch kolejnych reszt proliny nadaje znaczną sztywność konformacyjną szkieletowi peptydowemu ze względu na unikalną strukturę cyklicznego pierścienia pirolidynowego proliny, która ogranicza elastyczność szkieletu i sprzyja tworzeniu zwojowych i helikalnych struktur drugorzędowych.

Fmoc-Pro-Pro-OH to wyspecjalizowany blok budulcowy dipeptydu chroniony przez Fmoc, szeroko stosowany w syntezie peptydów w fazie stałej (SPPS) w celu skutecznego wprowadzania sekwencji bogatych w prolinę. Związek służy jako wstępnie utworzona jednostka dipeptydowa, która dostarcza motyw Pro-Pro w jednym etapie sprzęgania, radykalnie redukując cykle sprzęgania o 50% i eliminując ryzyko zakończenia łańcucha za pośrednictwem diketopiperazyny (DKP) – notoryczną reakcję uboczną zachodzącą podczas stopniowego sprzęgania przedostatnich reszt proliny. Fmoc-Pro-Pro-OH odgrywa zasadniczą rolę w syntezie peptydów mimetycznych kolagenu, analogów tyrzepatidu i innych peptydów terapeutycznych bogatych w prolinę, gdzie najważniejsza jest kontrola konformacyjna. Fmoc-Pro-Pro-OH znajduje również zastosowanie w badaniu fałdowania i konformacji białek, ponieważ dwie reszty proliny nakładają znaczące ograniczenia strukturalne, które naśladują naturalne domeny białkowe bogate w prolinę. Jako wszechstronny element konstrukcyjny, Fmoc-Pro-Pro-OH wspiera syntezę złożonych łańcuchów peptydowych zarówno w badaniach, jak i rozwoju farmaceutycznym. Wysoka czystość związku (≥98% metodą HPLC) i dobrze scharakteryzowana skręcalność optyczna czynią go niezawodnym odczynnikiem do wymagających zastosowań w syntezie peptydów.


Parametry produktu



Parametr

Specyfikacja

Nazwa produktu

Fmoc-Pro-Pro-OH

Numer CAS

129223-22-9

Formuła molekularna

C₂₅H₂₆N₂O₅

Masa cząsteczkowa

434,48 g/mol

Wygląd

Biały dojasnożółte ciało stałe

Gęstość

1,353 ± 0,06 g/cm3 (przewidywana)

Temperatura wrzenia

677,7 ± 55,0 °C (przewidywana)

Stan przechowywania

2–8°C; długotrwałe przechowywanie w chłodnym i suchym miejscu


Aplikacja



Fmoc-Pro-Pro-OH jest stosowany głównie w dziedzinie syntezy peptydów w fazie stałej jako ochronny element budulcowy dla łańcuchów peptydowych zawierających prolinę, odgrywając kluczową rolę w chemii peptydów i opracowywaniu leków.


Zalety produktu


 Wstępnie uformowany blok budulcowy dipeptydu Pro-Pro

Fmoc-Pro-Pro-OH dostarcza dwie reszty proliny jako pojedynczą, wstępnie zmontowaną jednostkę, umożliwiając wprowadzenie motywu Pro-Pro w jednym etapie sprzęgania. Takie podejście zmniejsza cykle sprzęgania o 50% oraz zmniejsza zużycie rozpuszczalników i odczynników, znacznie poprawiając wydajność syntezy i skracając czas produkcji.


 Eliminuje powstawanie diketopiperazyny (DKP).

Stopniowe sprzęganie reszt proliny w SPPS często powoduje powstawanie DKP – uboczną reakcję cyklizacji, która powoduje zakończenie łańcucha i poważną utratę wydajności, szczególnie w przypadku przedostatnich reszt Ser, Thr lub Cys. Fmoc-Pro-Pro-OH całkowicie omija tę nieuleczalną reakcję uboczną, zapewniając wysokowydajną syntezę peptydów zawierających prolinę.


 Rusztowanie sztywne konformacyjnie

Dwie kolejne reszty proliny nakładają znaczne ograniczenia konformacyjne na szkielet peptydowy ze względu na strukturę cyklicznego pierścienia pirolidynowego proliny. Ta sztywność sprzyja tworzeniu się zwojowych i helikalnych struktur drugorzędowych, dzięki czemu Fmoc-Pro-Pro-OH jest niezbędny do syntezy peptydów kolagenomimetycznych, analogów tyrzepatidu i innych peptydów terapeutycznych o ograniczonych konformacjach.


 Strategia ochrony ortogonalnej Fmoc

Grupa zabezpieczająca Fmoc zapewnia stabilność podczas wydłużania łańcucha peptydowego i można ją selektywnie usunąć w łagodnych warunkach zasadowych (piperydyna w DMF) bez wpływu na grupy zabezpieczające łańcuchy boczne nietrwałe w środowisku kwasowym. Ta ortogonalna strategia ochrony jest złotym standardem w nowoczesnych SPPS, umożliwiając proste i niezawodne składanie peptydów.


 Podwójnego zastosowania: badania i produkcja farmaceutyczna

Cosperpharm dostarcza Fmoc-Pro-Pro-OH w dwóch poziomach jakości: klasa przemysłowa (≥98% HPLC) do stosowania jako syntetyczny element budulcowy w produkcji peptydowych API; oraz standard referencyjny (≥95% HPLC z pełną charakterystyką) do opracowywania metod analitycznych, testowania kontroli jakości i wsparcia w zakresie składania wniosków regulacyjnych.


 Szerokie zastosowanie w terapii peptydowej

Fmoc-Pro-Pro-OH służy jako kluczowy element konstrukcyjny do syntezy różnorodnych peptydowych środków terapeutycznych, w tym analogów tyrzepatidu, peptydów mimetycznych kolagenu i innych bioaktywnych peptydów bogatych w prolinę. Motyw Pro-Pro jest powszechnym elementem strukturalnym wielu naturalnie występujących i terapeutycznie istotnych peptydów, co czyni ten element budulcowy niezbędnym w odkrywaniu i opracowywaniu leków peptydowych.



Warunki przechowywania



Przechowywać Fmoc-Pro-Pro-OH w szczelnie zamkniętym pojemniku w temperaturze 2–8°C. W przypadku długotrwałego przechowywania należy przechowywać w chłodnym, suchym miejscu, z dala od światła i wilgoci. Związek należy chronić przed silnymi utleniaczami i mocnymi kwasami. Przed otwarciem odczekaj, aż zamknięty pojemnik osiągnie temperaturę otoczenia, aby zminimalizować kondensację wilgoci.


Okres ważności: 2–3 lata przy przechowywaniu w temperaturze 2–8°C w zamkniętym pojemniku i w zalecanych warunkach. Dane dotyczące stabilności są dostępne na żądanie w celu uzupełnienia dokumentacji wymaganej przepisami.


Środki ostrożności podczas postępowania: Stosować pod wyciągiem. Nosić rękawice odporne na chemikalia, okulary ochronne i fartuch laboratoryjny. Unikaj wytwarzania pyłu. Po użyciu dokładnie umyć ręce. Pełne informacje dotyczące bezpieczeństwa można znaleźć w Karcie Charakterystyki (SDS).


Skontaktuj się z nami



Pozyskiwanie Fmoc-Pro-Pro-OH do kampanii syntezy peptydów, programu profilowania zanieczyszczeń lub badań w zakresie chemii medycznej powinno być proste. Cosperpharm sprawia, że ​​jest to proste. Skontaktuj się z naszym zespołem już dziś, aby uzyskać ceny, dokumentację lub pomoc techniczną — jesteśmy tutaj, aby pomóc Ci odnieść sukces.



Gorące Tagi: Fmoc-Pro-Pro-OH, Chiny, producent, dostawca, fabryka
Wyślij zapytanie
Informacje kontaktowe
Jeśli masz pytania dotyczące naszych produktów lub cennika, zostaw nam swój adres e-mail, a my skontaktujemy się z Tobą w ciągu 24 godzin.
X
Używamy plików cookie, aby zapewnić lepszą jakość przeglądania, analizować ruch w witrynie i personalizować zawartość. Korzystając z tej witryny, wyrażasz zgodę na używanie przez nas plików cookie.Polityka prywatności
OdrzucićPrzyjąć