Fmoc-Thi-OH jest nienaturalnym aminokwasem chronionym przez Fmoc, zawierającym heterocykl tiofenowy jako łańcuch boczny. Strukturalnie cząsteczka zawiera grupę fluorenylometyloksykarbonylową (Fmoc) chroniącą funkcjonalność α-aminową, centralne centrum chiralne pochodzące od alaniny i grupę 2-tienylową w pozycji β. Pierścień tiofenowy służy jako zawierający siarkę aromatyczny bioizoster pierścienia fenyloalanino-benzenowego, oferujący podobne właściwości elektroniczne, ale z wyraźną polaryzowalnością i charakterystyką wiązań wodorowych.
Fmoc-Thi-OH (N-α-Fmoc-β-(2-tienylo)-L-alanina) jest standardowym elementem budulcowym do wprowadzania tienyloalaniny do sekwencji peptydowych poprzez syntezę peptydów Fmoc w fazie stałej. Jako użyteczny zamiennik fenyloalaniny (Phe), Fmoc-Thi-OH umożliwia naukowcom systematyczną ocenę wpływu podstawienia pierścienia aromatycznego na konformację peptydu, rozpoznawanie receptora i właściwości farmakokinetyczne. Łańcuch boczny tiofenu Fmoc-Thi-OH wprowadza atom siarki, który może uczestniczyć w unikalnych interakcjach elektronicznych, w tym w układaniu π, interakcjach siarka-aromatyczna i koordynacji metali, poszerzając przestrzeń chemiczną dostępną w projektowaniu peptydów. Fmoc-Thi-OH jest dostarczany ze szczegółowymi danymi charakteryzacyjnymi i nadaje się do zastosowań od akademickich badań nad peptydami po komercyjną produkcję peptydów, popartych kompleksową dokumentacją analityczną, w tym czystością HPLC i weryfikacją enancjomeryczną.
Parametry produktu
Parametr
Specyfikacja
Nazwa produktu
Fmoc-Thi-OH
Numer CAS
130309-35-2
Formuła molekularna
C₂₂H₁₉NO₄S
Masa cząsteczkowa
393,46 g/mol
Wygląd
Białysolidny
Temperatura topnienia
218.5°C
Temperatura wrzenia
623,4 ± 55,0 °C (przewidywana)
Gęstość
1,2174 g/cm3 (przybliżone szacunki)
Współczynnik załamania światła
1,5060 (oszacowanie)
Stan przechowywania
Przechowywać w ciemnym miejscu, szczelnie zamknięte w suchym miejscu, w temperaturze 2-8°C
Zalety produktu
1. Tiofen jako bioizoster fenyloalaniny
Fmoc-Thi-OH służy jako bezpośredni zamiennik fenyloalaniny w sekwencjach peptydowych, przy czym pierścień tiofenowy oferuje wyraźne właściwości elektroniczne, w tym zwiększoną polaryzowalność i interakcje za pośrednictwem siarki. Umożliwia to badania SAR, które badają udział aromatycznych układów π w rozpoznawaniu receptorów.
2. Zgodność Fmoc ze standardowymi SPPS
Grupa zabezpieczająca Fmoc na Fmoc-Thi-OH jest w pełni kompatybilna z konwencjonalnymi przepływami pracy Fmoc SPPS, umożliwiając proste włączenie do łańcuchów peptydowych przy użyciu standardowych odczynników sprzęgających (HBTU, HATU, DIC) i protokołów usuwania grupy zabezpieczającej (20% piperydyny w DMF).
3. Zwiększona stabilność proteolityczna
Peptydy zawierające Fmoc-Thi-OH zamiast fenyloalaniny często wykazują zwiększoną odporność na degradację enzymatyczną, wydłużając ich okres półtrwania w układach biologicznych i zwiększając potencjał terapeutyczny.
4. Wszechstronna strategia wymiany
Heterocykl tiofenowy Fmoc-Thi-OH oferuje subtelną, ale znaczącą modyfikację elektroniczną w porównaniu z fenyloalaniną, co czyni go idealnym narzędziem do systematycznych badań SAR w kampaniach odkrywania leków ukierunkowanych na GPCR, kanały jonowe i miejsca aktywne enzymów.
5. Wysoka czystość i integralność enancjomeryczna
Cosperpharm dostarcza Fmoc-Thi-OH o czystości HPLC ≥99,0% i czystości enancjomerycznej ≥99,5%, weryfikowanej metodą chiralnej HPLC, co gwarantuje, że każda partia spełnia najwyższe standardy jakości w wymagających zastosowaniach w syntezie peptydów.
6. Wiele domen aplikacji
Fmoc-Thi-OH jest wykorzystywany w syntezie peptydów, opracowywaniu leków (onkologia i neurologia), biokoniugacji w terapiach celowanych, inżynierii białek w celu poprawy stabilności metabolicznej oraz chemii analitycznej jako standard odniesienia.
Często zadawane pytania
P1: Czy Fmoc-Thi-OH nadaje się do automatycznych syntezatorów peptydów?
O: Tak. Fmoc-Thi-OH jest w pełni kompatybilny ze zautomatyzowanymi instrumentami SPPS i standardowymi przepływami pracy w chemii Fmoc. Łączy się skutecznie przy użyciu standardowych odczynników sprzęgających i odbezpiecza w sposób czysty za pomocą piperydyny w DMF.
P2: Czy Fmoc-Thi-OH jest przeznaczony do użytku terapeutycznego?
Odp.: Nie. Fmoc-Thi-OH jest dostarczany jako związek chemiczny do badań i syntetyczny półprodukt wyłącznie do zastosowań w syntezie peptydów. Nie jest przeznaczony do spożycia przez ludzi ani podawania leczniczego.
Zapewnienie jakości produktu
Cosperpharm ustanowił kompleksowy system zapewnienia jakości Fmoc-Thi-OH, który spełnia rygorystyczne oczekiwania zarówno w zastosowaniach badawczych, jak i komercyjnych syntezach peptydów:
Dokładna charakterystyka analityczna. Każda partia przechodzi wielotechnikowe analityczne badanie uwalniania: czystość HPLC (≥99,0% powierzchni%), czystość enancjomeryczna (≥99,5% a/a, chiralna HPLC), oznaczenie (kwasymetryczne, ≥96,0%), czystość TLC (≥98%), zawartość wody (Karla Fischera, ≤1,00%), weryfikacja temperatury topnienia (170–180 °C), weryfikacja wyglądu (biały do lekko żółtego do beżowy proszek), potwierdzenie tożsamości (IR) i weryfikacja rozpuszczalności w DMF. Weryfikacja właściwości fizycznych (gęstość, współczynnik załamania światła) przeprowadzana jest zgodnie z ustalonymi specyfikacjami.
Pełna identyfikowalność partii dzięki zachowanym próbkom. Od zakupu surowców, poprzez ochronę Fmoc, oczyszczanie i końcowe pakowanie, każdy etap jest w pełni udokumentowany i identyfikowalny. Każda partia otrzymuje unikalny numer partii z wystarczającą ilością próbek przechowywanych zgodnie z procedurami jakości Cosperpharm.
Program monitorowania stabilności. Cosperpharm prowadzi ciągłe badania stabilności w zalecanych warunkach przechowywania (15–25°C, szczelnie zamknięty pojemnik, suche środowisko). Podsumowania stabilności są dostępne na żądanie w celu uzupełnienia dokumentacji jakościowej klienta.
Dokumentacja gotowa do Twoich zapisów. Każda przesyłka zawiera Certyfikat analizy (COA) zawierający dane dotyczące czystości i charakterystyki danej partii, kartę charakterystyki materiału (SDS) oraz dokumentację celną dotyczącą dostaw międzynarodowych. Klientom wymagającym dodatkowego wsparcia regulacyjnego Cosperpharm może na żądanie zapewnić niestandardowe umowy dotyczące jakości.
Audyty jakości inicjowane przez klienta. Kwalifikowani klienci mogą przeprowadzać audyty obiektów produkcyjnych, kontroli jakości i dokumentacji Cosperpharm. Aby umówić się na audyt, skontaktuj się z naszym zespołem regulacyjnym.
Skontaktuj się z nami
Niezależnie od tego, czy opracowujesz nowatorski lek peptydowy, optymalizujesz przebieg syntezy, czy zwiększasz skalę do produkcji komercyjnej, Cosperpharm zapewnia Fmoc-Thi-OH, którego potrzebujesz, z jakością i obsługą, na którą zasługujesz. Skontaktuj się z naszym zespołem, aby uzyskać specyfikacje produktu, ceny lub pomoc techniczną — jesteśmy tutaj, aby pomóc Twojemu projektowi odnieść sukces.
Używamy plików cookie, aby zapewnić lepszą jakość przeglądania, analizować ruch w witrynie i personalizować zawartość. Korzystając z tej witryny, wyrażasz zgodę na używanie przez nas plików cookie.Polityka prywatności