Fmoc-Trp(Boc)-OH

Fmoc-Trp(Boc)-OH to wyspecjalizowana pochodna tryptofanu, która przezwycięża dobrze udokumentowane trudności związane z włączaniem reszt tryptofanu do peptydów przez Fmoc SPPS. Wolny indol NH niezabezpieczonego tryptofanu jest nukleofilowy i może ulegać alkilowaniu przez aktywowane aminokwasy, utlenianiu do kolorowych produktów ubocznych i reakcjom ubocznym podczas etapów usuwania grupy zabezpieczającej piperydyny. Fmoc-Trp(Boc)-OH rozwiązuje te wyzwania, chroniąc azot w bocznym łańcuchu indolu grupą Boc, która pozostaje stabilna w całym Fmoc SPPS i jest całkowicie usuwana podczas końcowego etapu rozszczepiania TFA bez wpływu na szkielet peptydowy. Wykazano, że zastosowanie Fmoc-Trp(Boc)-OH skutkuje lepszą wydajnością i czystością peptydów zawierających tryptofan w porównaniu z niezabezpieczonymi pochodnymi, co udokumentowano zarówno w literaturze badawczej, jak i komercyjnych protokołach syntezy. Fmoc-Trp(Boc)-OH można stosować do syntezy analogów glukagonopodobnego peptydu-1 (GLP-1) do leczenia cukrzycy typu 2 i różnych peptydów poprzez syntezę peptydów Fmoc w fazie stałej.

Parametry produktu

Zalety produktu

Niezabezpieczony indol NH tryptofanu jest nukleofilowy i może ulegać alkilowaniu podczas etapów sprzęgania, co prowadzi do zmniejszonych wydajności i złożonych profili zanieczyszczeń. Fmoc-Trp(Boc)-OH eliminuje ten problem poprzez zabezpieczenie azotu indolowego grupą Boc, która jest stabilna w całym Fmoc SPPS i czysto usuwana podczas końcowego rozszczepienia TFA. Wykazano, że zastosowanie Fmoc-Trp(Boc)-OH skutkuje zwiększoną wydajnością prawidłowego produktu poprzez tłumienie reakcji ubocznych tryptofanu. Fmoc-Trp(Boc)-OH można stosować do syntezy analogów glukagonopodobnego peptydu-1 (GLP-1) do leczenia cukrzycy typu 2 i różnych peptydów poprzez syntezę peptydów Fmoc w fazie stałej.

Warunki przechowywania

Przechowywać Fmoc-Trp(Boc)-OH w szczelnie zamkniętym pojemniku w atmosferze obojętnej (azot lub argon) w temperaturze 2–8 °C. Mieszanka jest wrażliwa na wilgoć i należy ją chronić przed działaniem powietrza i wilgoci. Przechowywać pojemnik szczelnie zamknięty, gdy nie jest używany, a przed otwarciem poczekać, aż szczelnie zamknięty pojemnik osiągnie temperaturę otoczenia, aby zminimalizować kondensację wilgoci. W przypadku długotrwałego przechowywania (>12 miesięcy) zaleca się przechowywanie w temperaturze –20°C w obojętnej atmosferze. Okres przydatności do spożycia: 2–3 lata przy prawidłowym przechowywaniu i w zalecanych warunkach.

Scenariusze zastosowań

Synteza analogowa GLP-1

Fmoc-Trp(Boc)-OH można stosować do syntezy analogów glukagonopodobnego peptydu-1 (GLP-1) do leczenia cukrzycy typu 2 i różnych peptydów poprzez syntezę peptydów Fmoc w fazie stałej. Ochrona Boc indolu tryptofanu tłumi reakcje uboczne, które w przeciwnym razie zmniejszyłyby wydajność w przypadku długich sekwencji peptydowych.

Synteza peptydów ukierunkowanych na GPCR

Wiele peptydów nakierowanych na receptor sprzężony z białkiem G (GPCR) zawiera reszty tryptofanu krytyczne dla rozpoznawania i wiązania receptora. Fmoc-Trp(Boc)-OH zapewnia wbudowanie tych wrażliwych pozostałości o wysokiej czystości.

Synteza neuropeptydów

Niezbędny do syntezy neuropeptydów, takich jak substancja P, neurotensyna i inne bioaktywne peptydy zawierające tryptofan, gdzie ochrona Boc zapobiega utlenianiu i alkilacji indolu podczas składania łańcucha.

Produkcja peptydów farmaceutycznych

Do produkcji na skalę procesową peptydowych środków terapeutycznych zawierających tryptofan, Fmoc-Trp(Boc)-OH jest standardowym elementem budulcowym zapewniającym stałą jakość i wysoką wydajność. Zastosowanie tej zabezpieczonej pochodnej N-in-Boc pozwala przezwyciężyć większość problemów związanych z wytwarzaniem peptydów zawierających Trp za pomocą Fmoc SPPS.

Długa synteza peptydów

W syntezie długich peptydów (więcej niż 30 reszt), gdzie wielokrotne sprzęganie i etapy odbezpieczania zwiększają ryzyko ubocznych reakcji tryptofanu, Fmoc-Trp(Boc)-OH zapewnia kluczową ochronę przed kumulującą się degradacją.

Synteza koniugatu peptyd-lek

Stosowany do konstruowania koniugatów peptyd-lek, gdzie peptyd zawierający tryptofan służy jako domena nakierowująca lub penetrująca komórki, wymagająca wysokiej czystości dla stałej aktywności biologicznej.

Skontaktuj się z nami

Unikanie zanieczyszczeń związanych z Trp w długich sekwencjach peptydowych zaczyna się od odpowiedniego elementu składowego. Cosperpharm dostarcza Fmoc-Trp(Boc)-OH o czystości chiralnej HPLC do ≥99,5%, poparte pełnymi danymi dotyczącymi identyfikowalności i stabilności COA. Niezależnie od tego, czy opracowujesz analog GLP‑1 do leczenia cukrzycy, czy skalujesz proces cGMP, nasz zespół może dostarczyć dokumentację do przesłania wniosku do organów regulacyjnych (w tym pakiety gotowe do DMF). Skontaktuj się już teraz z Cosperpharm — pomożemy Ci chronić tryptofan i Twoją oś czasu.