Fmoc-Trp-OH (Nα-Fmoc-L-tryptofan, CAS 35737-15-6) jest zabezpieczoną Fmoc pochodną naturalnie występującego aminokwasu aromatycznego L-tryptofanu. Struktura molekularna Fmoc-Trp-OH składa się ze szkieletu tryptofanu z grupą zabezpieczającą Fmoc (9-fluorenylometoksykarbonyl) przyłączoną do grupy α-aminowej. Tryptofan jest wyjątkowy wśród aminokwasów proteinogennych ze względu na swój indolowy łańcuch boczny – bicykliczny układ aromatyczny zawierający pierścień pirolowy skondensowany z pierścieniem benzenowym.
Fmoc-Trp-OH jest podstawowym elementem budulcowym do wprowadzania L-tryptofanu do syntetycznych peptydów poprzez syntezę peptydów w fazie stałej Fmoc (Fmoc SPPS). Jako aminokwas chroniony Fmoc, Fmoc-Trp-OH umożliwia stopniowe składanie łańcuchów peptydowych na stałym nośniku, przy czym grupa Fmoc zapewnia tymczasową ochronę grupy α-aminowej, którą można usunąć podczas łagodnego traktowania piperydyną. Fmoc-Trp-OH jest szeroko stosowany zarówno w badaniach naukowych, jak i w przemysłowej syntezie peptydów, w tym w produkcji peptydów terapeutycznych, kandydatów na leki na bazie peptydów i antygenów peptydowych. Reszta tryptofanu wprowadzona przez Fmoc-Trp-OH odgrywa kluczową rolę w wielu biologicznie aktywnych peptydach, przyczyniając się do oddziaływań hydrofobowych, układania π i podziału błony. Fmoc-Trp-OH jest również uznawany za standard odniesienia w opracowywaniu metod analitycznych dla zanieczyszczeń związanych z peptydami. Fmoc-Trp-OH jest dostępny w wielu stopniach czystości, przy czym klasy premium oferują zazwyczaj czystość HPLC > 98,0%.
Parametry produktu
Parametr
Specyfikacja
Nazwa produktu
Fmoc-Trp-OH
Numer CAS
35737-15-6
Formuła molekularna
C₂₆H₂₂N₂O₄
Masa cząsteczkowa
426.46g/mol
Wygląd
Biały do prawie białego proszek do kryształów
Temperatura topnienia
182–185°C (lit.)
Temperatura wrzenia
541.92°C przy 760 mmHg
Gęstość
1.2501
Stan przechowywania
2-8 ℃
Trasa syntetyczna
Do syntezy peptydów Fmoc kwas trifluorooctowy (TFA) jest zwykle stosowany jako środek odbezpieczający o wysokim stężeniu (90–95%), a pozostałe 5–10% składa się z wody i różnych zmiataczy - zwłaszcza związków zawierających siarkę, takich jak eter tiobenzylowy i 1,2-etylenoditiol. Zmiatacze te służą do tłumienia reakcji ubocznych, w których reaktywne kationy generowane przez TFA oddziałują z wrażliwymi łańcuchami bocznymi aminokwasów (np. Tryptofanem) pod wpływem grup ochronnych.
Aplikacja
1. Cykliczne związki peptydowe mogą służyć jako antagoniści bradykininy i zostały wytworzone z pochodnych D i L-tryptofanu zabezpieczonych Fmoc.
2. Fmoc-L-tryptofan, zabezpieczona Fmoc forma L-tryptofanu, może być wykorzystywana jako półprodukt w syntezie farmaceutycznej.
Warunki przechowywania
Przechowywać Fmoc-Trp-OH w szczelnie zamkniętym pojemniku w temperaturze pokojowej, w chłodnym, ciemnym miejscu (<15°C) lub w temperaturze 2–8°C. W przypadku długotrwałego przechowywania (>12 miesięcy) przechowywać w temperaturze -20°C. Pojemnik należy przechowywać w suchym miejscu, chroniony przed światłem i przechowywany w czystym, dobrze wentylowanym miejscu, z dala od silnych środków utleniających, mocnych kwasów, mocnych zasad i źródeł zapłonu. Pochodne tryptofanu są wrażliwe na utlenianie; dlatego w przypadku dłuższych okresów przechowywania zaleca się przechowywanie w atmosferze obojętnej (azot lub argon).
Okres przydatności do spożycia: 3 lata przy przechowywaniu w temperaturze –20°C w zamkniętym pojemniku w obojętnej atmosferze; 2 lata przy przechowywaniu w temperaturze 4°C; 1 rok przy przechowywaniu w temperaturze pokojowej w chłodnym i ciemnym miejscu.
Środki ostrożności podczas postępowania: Stosować wyłącznie pod wyciągiem. Nosić rękawice odporne na chemikalia, okulary ochronne i fartuch laboratoryjny. Unikać wytwarzania pyłu i aerozoli. Nie jeść, nie pić i nie palić w miejscach pracy. Po użyciu dokładnie umyć ręce. Zanieczyszczoną odzież należy zdjąć i wyprać przed ponownym użyciem. Pełne informacje dotyczące bezpieczeństwa można znaleźć w Karcie Charakterystyki (SDS).
Skontaktuj się z nami
Od syntezy peptydów do celów badawczych na małą skalę po komercyjną produkcję leków peptydowych – Cosperpharm zapewnia Fmoc-Trp-OH, którego potrzebujesz, z jakością, dokumentacją i usługami, na które zasługujesz. Skontaktuj się z nami już dziś, aby uzyskać wycenę, wsparcie techniczne lub niestandardowe pakiety dokumentacji dostosowane do wymagań Twojego projektu.
Używamy plików cookie, aby zapewnić lepszą jakość przeglądania, analizować ruch w witrynie i personalizować zawartość. Korzystając z tej witryny, wyrażasz zgodę na używanie przez nas plików cookie.Polityka prywatności