Chlorowodorek 3-(2-aminoetylo)benzoesanu metylu

Chlorowodorek 3-(2-aminoetylo)benzoesanu metylu (określany również jako ester metylowy kwasu 3-(2-aminoetylo)benzoesowego HCl) to wszechstronny element budulcowy szeroko stosowany w chemii medycznej i syntezie organicznej, służący jako kluczowy półprodukt do wytwarzania farmaceutycznie istotnych związków, w tym izotiocyjanianów i pochodnych karbaminianów o potencjale przeciwnowotworowym. W programach odkrywania leków chlorowodorek 3-(2-aminoetylo)benzoesanu metylu działa jako dwufunkcyjny łącznik, zapewniający zarówno uchwyt estrowy (przekształcający się w kwas karboksylowy, amid lub zredukowany alkohol), jak i pierwszorzędową aminę (odpowiednią do tworzenia mocznika, tiomocznika lub sulfonamidu), umożliwiając szybki dostęp do różnorodnych bibliotek związków.

Aktywność biologiczną chlorowodorku 3-(2-aminoetylo)benzoesanu metylu przypisuje się przede wszystkim jego zdolności do modulowania układów neuroprzekaźników po włączeniu do większych architektur molekularnych. Oprócz użyteczności w syntezie środków przeciwnowotworowych, chlorowodorek 3-(2-aminoetylo)benzoesanu metylu badano jako analog strukturalny w serii prokainamidowych leków przeciwarytmicznych klasy IA, które działają poprzez blokowanie kanałów sodowych w sercu i spowalnianie nieregularnych impulsów elektrycznych w tkance mięśnia sercowego. Postać chlorowodorkowa chlorowodorku 3-(2-aminoetylo)benzoesanu metylu przyczynia się do jego zwiększonej rozpuszczalności w wodzie w stosunku do wolnej zasady, ułatwiając jej stosowanie w wodnych środowiskach reakcyjnych i biologicznych układach testowych.

Parametry produktu

Często zadawane pytania

P1: Jakie jest główne zastosowanie tego związku?

Odp.: Chlorowodorek 3-(2-aminoetylo)benzoesanu metylu jest syntetycznym elementem budulcowym stosowanym głównie w chemii medycznej i syntezie organicznej. Służy jako półprodukt do wytwarzania izotiocyjanianów (które wykazały działanie przeciwnowotworowe), pochodnych karbaminianów, związków na bazie mocznika i analogów środków przeciwarytmicznych na bazie prokainamidu.

P2: Jakie korzyści przynosi użytkownikom postać chlorowodorku?

Odp.: Chlorowodorek zapewnia lepszą rozpuszczalność w wodzie w porównaniu z wolną zasadą, dzięki czemu związek jest bardziej kompatybilny z testami biologicznymi i wodnymi układami reakcji. Poprawia także długoterminową stabilność przechowywania poprzez zmniejszenie podatności na utlenianie amin.

Warunki przechowywania

Chlorowodorek 3-(2-aminoetylo)benzoesanu metylu jest higroskopijny i należy go przechowywać w szczelnie zamkniętym pojemniku w obojętnej atmosferze (azot lub argon). Aby zachować optymalną stabilność, przechowywać w zamrażarce -20°C. Przechowywać pojemnik szczelnie zamknięty, gdy nie jest używany, a przed otwarciem poczekać, aż szczelnie zamknięty pojemnik osiągnie temperaturę otoczenia, aby zminimalizować kondensację wilgoci. Unikaj długotrwałego narażenia na wilgoć, ponieważ związek może z czasem wchłonąć wilgoć z powietrza. Nie przechowywać w pobliżu środków utleniających lub mocnych kwasów.

Dane dotyczące przyspieszonej stabilności i podsumowania stabilności długoterminowej są dostępne na żądanie dla klientów włączających ten półprodukt do regulowanych procesów.

Scenariusze zastosowań

1. Synteza izotiocyjanianów do badań przeciwnowotworowych

Związek ten służy jako prekursor do wytwarzania izotiocyjanianów, które, jak stwierdzono, wykazują działanie przeciwnowotworowe. Aminę pierwszorzędową można przekształcić w odpowiedni izotiocyjanian w drodze reakcji z tiofosgenem lub dwusiarczkiem węgla, a następnie odsiarczania, w wyniku czego powstają fragmenty elektrofilowe do badań modyfikacji kowalencyjnych.

2.Średni środek antyarytmiczny

Jako strukturalny analog leków antyarytmicznych klasy IA z grupy prokainamidów, ten element składowy jest stosowany w syntezie nowych modulatorów kanału sodowego nasercowego. Meta-podstawiony szkielet benzoesanowy odróżnia te pochodne od samego para-podstawionego prokainamidu.

3. Rozwój OUN i środków nootropowych

Metapodstawiony motyw aminoetylobenzoesanu badano w serii Hansl środków działających na OUN do zastosowań poprawiających funkcje poznawcze. Ten półprodukt zapewnia wygodny dostęp do bibliotek związków nootropowych do badań zależności struktura-aktywność.

4. Synteza biblioteki pochodnych mocznika i karbaminianu

Amina pierwszorzędowa umożliwia jednoetapową syntezę moczników (z izocyjanianami), karbaminianów (z chloromrówczanami) i tiomoczników (z izotiocyjanianami), wspierając programy optymalizacji chemii medycznej w wielu obszarach terapeutycznych.

5.Sprzęganie amidów i synteza peptydomimetyków

Aminę można sprzęgać z kwasami karboksylowymi lub aktywowanymi estrami (EDC/HOBt, HATU, DCC) w celu wytworzenia amidów, co czyni ten związek użytecznym fragmentem do konstruowania bibliotek związków peptydomimetycznych lub heterocyklicznych. Ester metylowy można hydrolizować w celu wytworzenia drugiego partnera sprzęgania w ortogonalnych strategiach ochrony.

6. Rozwój procesu i skalowanie

Chemicy zajmujący się procesami farmaceutycznymi wykorzystują ten półprodukt do optymalizacji reakcji, mapowania zanieczyszczeń i opracowywania szlaków handlowych. Cosperpharm zapewnia dane charakteryzujące i wsparcie procesu, aby ułatwić płynną ekspansję od laboratorium do zakładu pilotażowego.

7. Analityczny standard odniesienia

Materiał o wysokiej czystości (≥98%) służy jako analityczny standard odniesienia do walidacji metody HPLC, identyfikacji zanieczyszczeń i testowania kontroli jakości dalszych związków farmaceutycznych przygotowanych z tego elementu składowego.

Skontaktuj się z nami

Dostarczenie wysokiej jakości półproduktów do laboratorium lub linii produkcyjnej powinno być proste. Cosperpharm — precyzyjne półprodukty dla innowacji farmaceutycznych.