N-tionyloanilina (znana również jako N-sulfinyloanilina lub imid fenylotionylu) to związek siarkoorganiczny charakteryzujący się grupą sulfinylową (S=O) bezpośrednio przyłączoną do atomu azotu pierścienia aniliny, a ten elektrofilowy motyw S=O-N, z jego ambifilową reaktywnością i zdolnością do działania zarówno jako dienofil, jak i źródło anionów funkcjonalizowanych siarką, służy jako wszechstronna podpórka do konstruowania heterocykli, wprowadzenie funkcjonalności siarki do rusztowań aromatycznych i umożliwienie nukleofilowej substytucji aromatycznej w złożonej syntezie organicznej.
N-tionyloanilina (CAS 1122-83-4), zwana także N-sulfinyloaniliną, jest związkiem siarkoorganicznym o wzorze cząsteczkowym C₆H₅NOS i masie cząsteczkowej 139,18 g/mol. Występuje jako klarowna ciecz o barwie jasnożółtej do pomarańczowej, czasami opisywana jako ciecz o barwie słomkowej lub bardzo silnie zabarwionej, o gęstości 1,236 g/ml w temperaturze 25°C, temperaturze wrzenia 200°C pod ciśnieniem standardowym (lub 83°C przy 15 mmHg) i temperaturze zapłonu 84°C.
W syntezie organicznej N-tionyloanilina jest wysoko cenionym odczynnikiem i elementem budulcowym. Jego grupa sulfinylowa może działać zarówno jako elektrofil, jak i nukleofil, ułatwiając szeroki zakres przemian chemicznych. Jako źródło grupy N-sulfinylowej, N-tionyloanilina umożliwia wprowadzenie fragmentów zawierających siarkę do cząsteczek organicznych poprzez nukleofilowe podstawienie aromatyczne, gdzie działa jako źródło reaktywnej formy anionowej zawierającej siarkę. Ta zdolność sprawia, że N-tionyloanilina jest wszechstronnym syntetycznym półproduktem do wytwarzania związków organicznych zawierających siarkę, w tym biologicznie aktywnych półproduktów, agrochemikaliów i materiałów funkcjonalnych.
W materiałoznawstwie i chemii medycznej N-tionyloanilinę zastosowano do syntezy nowych kopolimerów donor-akceptor o małej przerwie energetycznej do elektroniki organicznej oraz jako prekursor sond fluorescencyjnych stosowanych w obrazowaniu nowotworów, wykazując zastosowania od materiałoznawstwa po rozwój farmaceutyczny. Związek służy również jako dienofil w reakcjach cykloaddycji Dielsa-Aldera, reaktywności, którą wykorzystano do wytworzenia pochodnych 1,2-tiazyny i innych rusztowań heterocyklicznych. Dodatkowo N-tionyloanilina bierze udział w metaloorganicznych reakcjach wymiany ligandów i znalazła zastosowanie w syntezie polimerów o wąskiej przerwie energetycznej.
Parametry produktu
Parametr
Specyfikacja
Numer CAS
1122-83-4
Numer MDL
MFCD00002084
Numer EINECS
214-362-4
Formuła molekularna
C₆H₅NOS
Masa cząsteczkowa
139,18 g/mol
Czystość
≥98,0% (GC) w standardzie
Wygląd
Jasnożółty do pomarańczowego, przezroczysty płyn; ciecz o barwie słomkowej lub bardzo mocno zabarwionej
Gęstość
1,236 g/ml w temperaturze 25°C
Temperatura wrzenia
200°C przy 760 mmHg; 83°C przy 15mmHg
Temperatura zapłonu
84°C (kubek zamknięty)
Współczynnik załamania światła
n20/D 1,627
Rozpuszczalność
Częściowo mieszalny z wodą
Kanoniczne UŚMIECHI
O=S=NC1=CC=CC=C1
Stan przechowywania
Przechowywać w atmosferze gazu obojętnego (azot lub argon), w lodówce w temperaturze 2–8°C, w chłodnym, suchym miejscu, z dala od światła i ciepła
Transport DOT/IATA
UN1993, Ciecz palna, Grupa pakowania III
Klasa zagrożenia
Ciecz łatwopalna (klasa 3)
Słowo sygnałowe GHS
Niebezpieczeństwo
Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia
H315 (podrażnienie skóry), H319 (poważne podrażnienie oczu), H334 (może powodować objawy alergii lub astmy), H335 (może powodować podrażnienie dróg oddechowych)
Klasa przechowywania
3 – ciecz łatwopalna
Klasyfikacja zagrożeń GHS:
● Działa drażniąco na skórę
● Powoduje poważne podrażnienie oczu
● Może powodować objawy alergii lub astmy lub trudności w oddychaniu w przypadku wdychania
● W przypadku niedostatecznej wentylacji stosować ochronę dróg oddechowych
● W PRZYPADKU KONTAKTU ZE SKÓRĄ: Umyć dużą ilością wody
● W PRZYPADKU DOSTANIA SIĘ DO DRÓG ODDECHOWYCH: Wyprowadzić osobę na świeże powietrze i zapewnić jej warunki do swobodnego oddychania
● W PRZYPADKU DOSTANIA SIĘ DO OCZU: Ostrożnie płukać wodą przez kilka minut. Zdjąć soczewki kontaktowe, jeśli są i można to łatwo zrobić. Kontynuuj płukanie
● W PRZYPADKU OBJAWÓW ODDECHOWYCH: Skontaktować się z OŚRODKIEM ZATRUĆ/lekarzem
● Przechowywać w dobrze wentylowanym miejscu. Przechowywać pojemnik szczelnie zamknięty
● Sklep zamknięty
● Zawartość/pojemnik należy utylizować zgodnie z lokalnymi przepisami
Środki pierwszej pomocy:
● W przypadku wdychania: Wynieść osobę na świeże powietrze. Jeśli nie oddycha, zastosować sztuczne oddychanie. Skonsultuj się z lekarzem.
● W przypadku kontaktu ze skórą: Zmyć mydłem i dużą ilością wody. W przypadku utrzymywania się podrażnienia skóry, zasięgnąć porady lekarza.
● W przypadku kontaktu z oczami: Dokładnie płukać dużą ilością wody przez co najmniej 15 minut i zasięgnąć porady lekarza. Kontynuować płukanie podczas transportu do szpitala.
● W przypadku połknięcia: przepłukać usta wodą. Nieprzytomnej osobie nigdy nie podawać niczego doustnie. Skonsultuj się z lekarzem.
Często zadawane pytania (FAQ)
P1: Czy N-tionylanilina jest materiałem niebezpiecznym?
O: Tak. N-tionylanilina jest klasyfikowana jako towar niebezpieczny (UN1993, Ciecz palna, III grupa pakowania). Zawiera słowo ostrzegawcze GHS „Niebezpieczeństwo” ze zwrotami wskazującymi rodzaj zagrożenia H315 (podrażnienie skóry), H319 (poważne podrażnienie oczu), H334 (może powodować objawy alergii lub astmy lub trudności w oddychaniu w przypadku wdychania) i H335 (może powodować podrażnienie dróg oddechowych).
P2: Czy Cosperpharm może dostarczać ten związek w skali kilogramowej?
O: Tak. Dzięki naszym reaktorom wielkoskalowym (20L–5000L) wspieramy produkcję od gramowych próbek badawczo-rozwojowych po wielokilogramowe partie komercyjne. Skontaktuj się z nami, aby uzyskać niestandardową wycenę.
Skontaktuj się z nami
Z niecierpliwością czekamy na wsparcie Twoich potrzeb badawczych i produkcyjnych. Jeśli masz jakiekolwiek pytania dotyczące N-tionylaniliny (CAS1122-83-4) lub chcesz poprosić o wycenę, nie wahaj się z nami skontaktować. Nasze zespoły sprzedaży i wsparcia technicznego są gotowe do pomocy.
Używamy plików cookie, aby zapewnić lepszą jakość przeglądania, analizować ruch w witrynie i personalizować zawartość. Korzystając z tej witryny, wyrażasz zgodę na używanie przez nas plików cookie.
Polityka prywatności