Produkty

Produktem jest 2-(2,6-dimetylofenylo)-4,4,5,5-tetrametylo-1,3,2-dioksaborolan, ester aryloboronowy pinakolu z zawadą przestrzenną, w którym grupa 2,6-dimetylofenylowa jest bezpośrednio przyłączona do boru. Dwa podstawniki ortometylowe tworzą znaczną masę steryczną wokół wiązania węgiel-bor, opóźniając protodeborowanie i narzucając specyficzną orientację po sprzęganiu krzyżowym. Odczynnik ten jest preferowanym partnerem do wprowadzania motywu 2,6-dimetylofenylowego – lipofilowego, metabolicznie stabilnego pierścienia aromatycznego – do kandydatów na leki biarylowe, agrochemikaliów i materiałów organicznych.

Produktem jest ester 9-okso-, fenylometylowy kwasu 3-azaspiro[5.5]undec-7-eno-3-karboksylowego, spirocykliczny element budulcowy, który łączy szkielet cykloheksenonu skondensowanego z piperydyną z grupą zabezpieczającą karbaminian benzylu (Cbz) na azocie piperydyny. Rdzeń spiro[5.5]undec-7-enowy tworzy sztywną, trójwymiarową strukturę z enonem będącym akceptorem Michaela i zabezpieczoną aminą drugorzędową. Takie ustawienie sprawia, że ​​jest to wszechstronny produkt pośredni do konstruowania złożonych rusztowań podobnych do alkaloidów, w których enon może podlegać atakowi nukleofilowemu, cykloaddycji lub redukcji, a grupę Cbz można łatwo usunąć, aby odsłonić wolną aminę.

5′-O-DMTr-5-jodo-2′-dU-3′-CED fosforoamidyt (C₃₉H₄₆IN₄O₈P, MW 856,68 g/mol) jest analogiem nukleozydu purynowego i modyfikowanym elementem budulcowym fosforoamidytu deoksyurydyny do syntezy oligonukleotydów. Strukturalnie amidofosforyn 5′-O-DMTr-5-jodo-2′-dU-3′-CED składa się z rdzenia 2′-deoksyurydyny z podstawieniem 5-jodo na bazie uracylu, grupy zabezpieczającej 5′-O-dimetoksytritylu (DMTr) i Ugrupowanie 3′-[(2-cyjanoetylo)-(N,N-diizopropylo)]-fosforamidyt do automatycznej syntezy DNA.

Produktem jest 1,1'-bifenyl, 3-bromo-2-metylo-, ortogonalnie funkcjonalizowany bifenyl, w którym atom bromu znajduje się w pozycji 3, a grupa metylowa zajmuje pozycję 2 jednego pierścienia aromatycznego. Brom jest uniwersalnym narzędziem do katalizowanego palladem sprzęgania krzyżowego (Suzuki, Buchwald, Negishi) lub wymiany litowo-halogenowej, podczas gdy grupa metylowa zapewnia masę steryczną i moduluje gęstość elektronów pierścienia. Niepodstawiony pierścień fenylowy w pozycji 1 uzupełnia strukturę bifenylową, tworząc rusztowanie, które można przekształcić w niesymetryczne, silnie podstawione biaryle z precyzyjną kontrolą rozmieszczenia grup funkcyjnych.

1,7-Bis(tert-butoksykarbonylometylo)-1,4,7,10-tetraazacyklododekan jest symetrycznie difunkcjonalizowaną pochodną cyklenu (1,4,7,10-tetraazacyklododekanu), w którym dwa przeciwne pierścieniowe atomy azotu w pozycjach 1 i 7 mają ramię octanu tert-butylu. Rdzeń makrocykliczny składa się z dwunastoczłonowego pierścienia zawierającego cztery atomy azotu aminy drugorzędowej oddzielone mostkami etylenowymi. Dwa z tych atomów azotu pozostają w postaci wolnych amin drugorzędowych, podczas gdy pozostałe dwa są N-alkilowane grupami tert-butoksykarbonylometylowymi (CH2CO2tBu), tworząc układ trans-1,7-dipodstawiony. Estry tert-butylowe służą jako zabezpieczone prekursory kwasów karboksylowych, które można rozszczepić w warunkach kwasowych, aby ujawnić odpowiednie grupy funkcyjne kwasu octowego. Taki układ pozostawia dwa miejsca dla aminy drugorzędowej dostępne do dalszej selektywnej N-funkcjonalizacji, czyniąc cząsteczkę regioselektywnie chronionym związkiem pośrednim do konstruowania asymetrycznie podstawionych chelatorów i koniugatów na bazie cyklenu.

Fosforamidyt Ac-dC (C₄₁H₅₀N₅O₈P, masa cząsteczkowa 771,84 g/mol) to zmodyfikowany element budulcowy amidofosforyny deoksycytydyny do syntezy oligonukleotydów, formalnie znany jako 5′-O-(4,4′-dimetoksytritylo)-N⁴-acetylo-2′-deoksycytydyna 3′-[(2-cyjanoetylo)-(N,N-diizopropylo)]-fosforoamidyt. Strukturalnie Ac-dC Fosforoamidyt składa się z rdzenia 2′-deoksycytydynowego z grupą zabezpieczającą N⁴-acetylową na zasadzie cytozyny, grupy zabezpieczającej 5′-O-dimetoksytrytylowej (DMTr) i ugrupowania 3′-(2-cyjanoetylo)-(N,N-diizopropylo)fosforamidytowego. Grupa N⁴-acetylowa jest strategią zabezpieczającą nietrwałą w środowisku kwasowym, która umożliwia szybsze odbezpieczanie w łagodnych warunkach w porównaniu z tradycyjnym zabezpieczeniem benzoilem (Bz). Ac-dC Phosphoramidite został specjalnie zaprojektowany do syntezy oligonukleotydów UltraMild, gdzie krytyczne znaczenie ma szybkie usunięcie grupy zabezpieczającej i zgodność z wrażliwymi modyfikacjami.