Produkty

Fmoc-AzaTrp-OH (Fmoc-L-7-azatryptofan, znany również jako kwas (S)-2-((((9H-fluoren-9-ylo)metoksy)karbonylo)amino)-3-(1H-pirolo[2,3-b]pirydyn-3-ylo)propanowy) to wyspecjalizowany blok aminokwasowy chroniony Fmoc, który zawiera układ pierścieni azaindolowych zamiast standardowy indolowy łańcuch boczny tryptofanu. Grupa zabezpieczająca Fmoc na końcu N umożliwia bezproblemową integrację ze standardowymi przepływami pracy Fmoc SPPS, podczas gdy ugrupowanie 7-azatryptofanowe wprowadza atom azotu do pierścienia indolowego, co znacząco zmienia właściwości elektroniczne i wiązania wodorowe łańcucha bocznego.

Boc-Pip(Fmoc)-OH (kwas 4-(Boc-amino)-1-Fmoc-piperydyno-4-karboksylowy, CAS 368866-07-3) jest konformacyjnie ograniczoną, nienaturalną pochodną aminokwasu zbudowaną na układzie pierścieniowym piperydyny. Cząsteczka zawiera rdzeń kwasu piperydyno-4-karboksylowego z dwiema ortogonalnymi grupami zabezpieczającymi: grupą tert-butoksykarbonylową (Boc) chroniącą 4-aminowy azot i grupą 9-fluorenylometoksykarbonylową (Fmoc) chroniącą azot pierścienia w pozycji 1.

Fmoc-Sar-OH.H2O to zabezpieczona Fmoc forma sarkozyny (N-metyloglicyna), dostarczana w postaci krystalicznej monohydratu. Sarkozyna to najprostszy N-alkilowany aminokwas, zawierający drugorzędową grupę aminową (-NH-) zamiast pierwszorzędowej grupy aminowej występującej w standardowych α-aminokwasach. Ta różnica strukturalna zasadniczo zmienia zachowanie konformacyjne peptydów zawierających sarkozynę: grupa N-metylowa ogranicza elastyczność szkieletu, zmniejsza skłonność do wiązań wodorowych i nadaje unikalne preferencje dotyczące struktury drugorzędowej, niedostępne w przypadku konwencjonalnych reszt aminokwasowych.

Fmoc-N-Me-Trp(Boc)-OH (N-α-(9-Fluorenylometoksykarbonylo)-N-α-metylo-N-in-tert-butoksykarbonylo-L-tryptofan, CAS 197632-75-0) to dizabezpieczona N-metylowana pochodna tryptofanu przeznaczona do syntezy peptydów w fazie stałej na bazie Fmoc (SPPS). Cząsteczka zawiera trzy kluczowe cechy strukturalne: grupę Fmoc chroniącą funkcję α-aminową, grupę N-metylową przy α-azocie i grupę Boc chroniącą azot indolowy bocznego łańcucha tryptofanu.

Fmoc-Asp(OMpe)-OH (ester β-3-metylopent-3-ylowy kwasu N-α-Fmoc-L-asparaginowego) to zabezpieczona Fmoc pochodna kwasu L-asparaginowego zawierająca wymagającą przestrzennie grupę zabezpieczającą łańcuch boczny β-3-metylopent-3-ylu (OMpe). Związek opracowano specjalnie jako zaawansowaną alternatywę dla standardowego Fmoc-Asp(OtBu)-OH do stosowania w syntezie peptydów w fazie stałej Fmoc (SPPS), gdzie powtarzalne traktowanie piperydyną podczas usuwania grupy zabezpieczającej Fmoc może w przeciwnym razie wywołać rozległe tworzenie się produktów ubocznych związanych z aspartymidem przy resztach aspartylowych, szczególnie w sekwencjach Asp-Gly, Asp-Ser i Asp-Thr.

Fmoc-TmbGly-OH to wyspecjalizowana podwójnie chroniona pochodna glicyny zawierająca grupę 2,4,6-trimetoksybenzylową (Tmb) w głównym azocie amidowym, oprócz standardowej, labilnej w zasadach grupy zabezpieczającej Fmoc na terminalnej aminie. Ta innowacja strukturalna pozycjonuje Fmoc-TmbGly-OH jako członka rodziny grup zabezpieczających szkielet oparty na benzylu, która obejmuje analogi 2,4-dimetoksybenzylu (Dmb) i 2-hydroksy-4-metoksybenzylu (Hmb). W natywnej syntezie peptydów na fazie stałej Fmoc (SPPS) peptydów zawierających glicynę, wysoka elastyczność konformacyjna glicyny sprawia, że ​​łańcuchy peptydowe są podatne na agregację międzycząsteczkową na stałych nośnikach — co prowadzi do niecałkowitego usunięcia grupy zabezpieczającej, powolnej kinetyki sprzęgania i ostatecznie niskiej wydajności i czystości surowego peptydu. Fmoc-TmbGly-OH rozwiązuje to wyzwanie poprzez strategiczną ochronę szkieletu, która zakłóca agregację hydrofobową podczas składania łańcucha, podczas gdy jego zwiększona labilność w kwasach (rozszczepiana przy zaledwie 7% TFA) oznacza strategiczne ulepszenie w stosunku do Fmoc-(Dmb)Gly-OH, umożliwiając selektywne ortogonalne odbezpieczanie złożonych celów peptydowych o wysokiej wartości.