Produktem jest pirydyna, 2,6-dibromo-4-(1,1-dimetyloetylo)-, dibromowana pirydyna wyposażona w wymagającą przestrzennie grupę tert-butylową w pozycji 4. Dwa wiązania C – Br są doskonałymi substratami dla katalizowanych palladem sprzęgieł krzyżowych, w tym reakcji Suzuki, Buchwalda-Hartwiga i Negishiego, podczas gdy obszerna grupa alkilowa minimalizuje chemię poza celem w miejscu 4. W porównaniu do swojego dichlorowego odpowiednika, podstawniki bromowe zapewniają szybsze addycję utleniającą, umożliwiając łagodniejsze temperatury reakcji i krótsze czasy sprzęgania. To sprawia, że cząsteczka jest atrakcyjnym punktem wyjścia do składania wysoce dekorowanych rdzeni pirydynowych zarówno w chemii odkrywczej, jak i procesowej.
Pirydyna, 2,6-dibromo-4-(1,1-dimetyloetylo)- jest reaktywnym dihalogenkiem heteroarylu szeroko stosowanym w równoległej syntezie bibliotek 2,6-dipodstawionych pirydyn. Zwiększona zdolność bromu do tworzenia grup opuszczających w pirydynie, 2,6-dibromo-4-(1,1-dimetyloetylo)- umożliwia wydajną mono- i bis-funkcjonalizację przy użyciu szerokiego spektrum nukleofili, często w temperaturze pokojowej. W chemii medycznej pirydyna, 2,6-dibromo-4-(1,1-dimetyloetyl) jest wykorzystywana do szybkiego generowania cząsteczek kandydatów, w których pierścień pirydynowy służy jako centralne rusztowanie, a grupa tert-butylowa moduluje lipofilowość i dopasowanie steryczne w kieszeni hydrofobowej. Niezawodna jakość pirydyny, 2,6-dibromo-4-(1,1-dimetyloetylu) firmy Cosperpharm w poszczególnych seriach gwarantuje powtarzalność wyników sprzęgania, co jest czynnikiem krytycznym zarówno podczas badań SAR, jak i kampanii zwiększających skalę.
Parametry produktu
Parametr
Specyfikacja
Nazwa produktu
Pirydyna, 2,6-dibromo-4-(1,1-dimetyloetylo)-
Numer CAS
2256760-24-2
Formuła molekularna
C₉H₁₁Br₂N
Masa cząsteczkowa
293,00 g/mol
Wygląd
Białe lub prawie białe, krystaliczne ciało stałe lub woskowate, niskotopliwe ciało stałe
Temperatura topnienia
45–50°C (typowo)
Czystość (GC/HPLC)
≥98,0%
Rozpuszczalność
Rozpuszczalny w dichlorometanie, THF, toluenie; słabo rozpuszczalny w wodzie
Stan przechowywania
2–8°C, szczelnie zamknięte w atmosferze obojętnej, chronić przed światłem
Okres ważności
24 miesiące w zalecanych warunkach
Zapewnienie jakości w Cosperpharm
Każda partia przechodzi:
● Chromatografia gazowa (GC) – czystość ≥97,0%
● Miareczkowanie niewodne – czystość ≥97,0%
● Współczynnik załamania światła – analiza konfirmacyjna
● ¹H NMR – weryfikacja strukturalna
● Wygląd – bezbarwna, jasnożółta do jasnopomarańczowej, klarowna ciecz
Do każdej przesyłki dołączone są kompleksowe certyfikaty COA, karty charakterystyki (z pełnymi informacjami GHS) i świadectwo pochodzenia.
Zalety produktu
1. Przyspieszona reaktywność sprzęgania – Atomy bromu umożliwiają szybsze dodawanie utleniające niż chlorki, skracając czas cykli i poszerzając paletę użytecznych katalizatorów.
2. Wysoka selektywność w reakcjach sekwencyjnych – Monosprzęganie można osiągnąć przy dobrej selektywności, pozostawiając drugi brom dostępny do późniejszej transformacji.
3. Analitycznie czysty materiał wyjściowy – czystość ≥98% oznacza mniej odbromowanego produktu ubocznego, który mógłby konkurować w cyklach katalitycznych.
4. Gotowy do bezpośredniego użycia – krystaliczną lub woskowatą postać stałą można łatwo zważyć i przenieść zarówno na platformach do syntezy automatycznej, jak i ręcznej.
5. Reaktywność krzyżowa między halogenami – uzupełnia analog 2,6-dichloro, umożliwiając chemikom wykorzystanie różnicy reaktywności w strategiach sprzęgania ortogonalnego.
Trasa syntetyczna
Pirydynę, 2,6-dibromo-4-(1,1-dimetyloetyl)- można otrzymać przez bezpośrednie bromowanie 4-tert-butylopirydyny przy użyciu bromu lub N-bromosukcynimidu w kontrolowanych warunkach, aby zapewnić selektywne 2,6-dihalogenowanie. Alternatywnie, ukierunkowane ortometalowanie 4-tert-butylopirydyny, a następnie wygaszanie źródłem bromu, daje dibromowany szkielet. Proces komercyjny Cosperpharm został zweryfikowany pod kątem spójnego dostarczania produktu w skali kilogramowej przy minimalnym nadmiernym bromowaniu lub migracji bromu pierścieniowego.
Skontaktuj się z nami
Kiedy Twój następny projekt wymaga elementu budulcowego dibromopirydyny o stałej jakości, skontaktuj się z Cosperpharm, aby uzyskać szybką wycenę i niezawodną dostawę. Z niecierpliwością czekamy na wsparcie Twojej chemii.
Używamy plików cookie, aby zapewnić lepszą jakość przeglądania, analizować ruch w witrynie i personalizować zawartość. Korzystając z tej witryny, wyrażasz zgodę na używanie przez nas plików cookie.Polityka prywatności