Produktem jest 2-(2,6-dimetylofenylo)-4,4,5,5-tetrametylo-1,3,2-dioksaborolan, ester aryloboronowy pinakolu z zawadą przestrzenną, w którym grupa 2,6-dimetylofenylowa jest bezpośrednio przyłączona do boru. Dwa podstawniki ortometylowe tworzą znaczną masę steryczną wokół wiązania węgiel-bor, opóźniając protodeborowanie i narzucając specyficzną orientację po sprzęganiu krzyżowym. Odczynnik ten jest preferowanym partnerem do wprowadzania motywu 2,6-dimetylofenylowego – lipofilowego, metabolicznie stabilnego pierścienia aromatycznego – do kandydatów na leki biarylowe, agrochemikaliów i materiałów organicznych.
2-(2,6-dimetylofenylo)-4,4,5,5-tetrametylo-1,3,2-dioksaborolan to stabilny w warunkach laboratoryjnych krystaliczny ester boranowy, który skutecznie łączy się w standardowych warunkach Suzuki-Miyaura pomimo obciążenia przestrzennego jego grup orto-metylowych. Ester pinakolowy 2-(2,6-dimetylofenylo)-4,4,5,5-tetrametylo-1,3,2-dioksaborolanu jest znacznie trwalszy niż wolny kwas boronowy, który ma tendencję do cyklotrimeryzacji do boroksyny. Chemicy medyczni wykorzystują 2-(2,6-dimetylofenylo)-4,4,5,5-tetrametylo-1,3,2-dioksaborolan do pokrywania rusztowań biarylowych, wypełniania płytkiej kieszeni hydrofobowej i blokowania utleniania metabolicznego. Cosperpharm gwarantuje, że każda partia 2-(2,6-dimetylofenylo)-4,4,5,5-tetrametylo-1,3,2-dioksaborolanu nie zawiera deborylowanego ksylenowego produktu ubocznego, co zapewnia dokładną kontrolę stechiometryczną w reakcjach sprzęgania.
Krystaliczne ciało stałe o barwie białej do białawej
Temperatura topnienia
46–47 °C (typowo)
Czystość (GC/HPLC)
≥98,0%
Rozpuszczalność
Dobrze rozpuszczalny w THF, dichlorometanie, toluenie; trudno rozpuszczalny w heksanie, wodzie
Stan przechowywania
2–8°C, szczelnie zamknięte w atmosferze azotu, chronić przed wilgocią
Okres ważności
24 miesiące w zalecanych warunkach
Często zadawane pytania
P1: Jaki jest typowy protokół sprzęgania Suzuki dla tego boronianu z przeszkodą przestrzenną?
A: 1,2 równoważnika boronianu, 1,0 równoważnika bromku arylu, 3% molowe Pd(PPh₃)₄, 2 M Na₂CO₃ w DME/wodzie, ogrzewanie pod chłodnicą zwrotną przez 12–18 godzin daje dobrą wydajność.
P2: Czy ten boronian można stosować w aminacjach Buchwalda-Hartwiga?
Odp.: Nie, jest to nukleofilowy partner sprzęgania Suzuki. Do aminowania należy zastosować odpowiedni bromek lub jodek.
Warunki przechowywania
2-(2,6-dimetylofenylo)-4,4,5,5-tetrametylo-1,3,2-dioksaborolan przechowywać w temperaturze 2–8 °C w szczelnie zamkniętym pojemniku w atmosferze suchego argonu lub azotu. Chronić przed wilgocią i światłem. W tych warunkach produkt zachowuje czystość ≥98% przez co najmniej 24 miesiące.
Zapewnienie jakości w Cosperpharm
Każda partia przechodzi:
● Chromatografia gazowa (GC) – czystość ≥97,0%
● Miareczkowanie niewodne – czystość ≥97,0%
● Współczynnik załamania światła – analiza konfirmacyjna
● ¹H NMR – weryfikacja strukturalna
● Wygląd – bezbarwna, jasnożółta do jasnopomarańczowej, klarowna ciecz
Do każdej przesyłki dołączone są kompleksowe certyfikaty COA, karty charakterystyki (z pełnymi informacjami GHS) i świadectwo pochodzenia.
Podsumowanie informacji dotyczących bezpieczeństwa
Jeśli Twój projekt wymaga sterycznie wymagającego aryloboronianu o sprawdzonym działaniu, skontaktuj się z zespołem Cosperpharm ds. boru organoorganicznego — dostarczymy próbkę, zalecaną procedurę sprzęgania i wycenę handlową w jednej skonsolidowanej odpowiedzi.
Używamy plików cookie, aby zapewnić lepszą jakość przeglądania, analizować ruch w witrynie i personalizować zawartość. Korzystając z tej witryny, wyrażasz zgodę na używanie przez nas plików cookie.Polityka prywatności