2-chlorobenzoksazol

2-Chlorobenzoksazol to wszechstronny heterocykliczny półprodukt, który służy jako kluczowy element konstrukcyjny do syntezy różnorodnych związków farmaceutycznych, agrochemikaliów i materiałów funkcjonalnych. Rdzeń benzoksazolowy 2-chlorobenzoksazolu jest uprzywilejowanym rusztowaniem w chemii medycznej, występującym w licznych bioaktywnych cząsteczkach o działaniu przeciwbakteryjnym, przeciwgrzybiczym, przeciwnowotworowym i działającym na OUN. Jako elektrofilowy chlorek heteroarylu, 2-chlorobenzoksazol łatwo ulega reakcjom nukleofilowego podstawienia aromatycznego, umożliwiając wprowadzenie amin, alkoholanów i innych nukleofili w pozycji 2 w celu wytworzenia funkcjonalizowanych pochodnych benzoksazolu. 2-Chlorobenzoksazol uczestniczy również w reakcjach sprzęgania krzyżowego, takich jak sprzęgania Suzuki-Miyaury i Buchwalda-Hartwiga, rozszerzając jego zastosowanie w syntezie złożonych cząsteczek. Ponadto 2-chlorobenzoksazol służy jako prekursor 2-podstawionych benzoksazoli, które są cenne w zastosowaniach od sond fluorescencyjnych po elektronikę organiczną. Wrażliwość 2-chlorobenzoksazolu na powietrze wymaga przechowywania w atmosferze gazu obojętnego i ochrony przed wilgocią, aby zachować jego jakość i reaktywność.

Parametry produktu

Trasa syntetyczna

Ogólna procedura syntezy 2-chlorobenzoksazolu przy użyciu 2-merkaptobenzoksazolu jako surowca: Zawiesić 2-merkaptobenzoksazol (10 mmol, 1,51 g) w SOCl2 (50 ml) i dodać kilka kropli DMF jako katalizator. Ogrzewać mieszaninę reakcyjną pod chłodnicą zwrotną przez 5 godzin. Po zakończeniu reakcji usunąć rozpuszczalnik przez odparowanie. Surowy produkt oczyszcza się za pomocą chromatografii kolumnowej na żelu krzemionkowym (eluent: eter naftowy/EtOAc, 10:1) z uzyskaniem docelowego związku w postaci bezbarwnego oleju, z wydajnością 69,7%.

Zalety produktu

 Uprzywilejowane rusztowanie benzoksazolowe

Rdzeń benzoksazolowy 2-chlorobenzoksazolu jest uprzywilejowanym rusztowaniem heterocyklicznym w chemii medycznej, występującym w licznych cząsteczkach bioaktywnych o różnorodnych działaniach farmakologicznych, w tym o działaniu przeciwbakteryjnym, przeciwgrzybiczym, przeciwnowotworowym i działającym na OUN.

 Wszechstronny uchwyt reaktywny

Podstawnik chlorowy w pozycji 2 2-chlorobenzoksazolu służy jako doskonała grupa opuszczająca w reakcjach nukleofilowego podstawienia aromatycznego z aminami, alkoholanami i innymi nukleofilami. Bierze także udział w katalizowanych palladem reakcjach sprzęgania krzyżowego, umożliwiając syntezę różnorodnych 2-podstawionych pochodnych benzoksazolu.

 Szeroki zakres zastosowań

2-Chlorobenzoksazol jest wykorzystywany jako element konstrukcyjny w syntezie farmaceutycznej, rozwoju agrochemicznym i przygotowywaniu materiałów funkcjonalnych, w tym sond fluorescencyjnych i organicznych materiałów elektronicznych.

 Jakość pośrednia

Cosperpharm dostarcza 2-chlorobenzoksazol o czystości >98% (GC) z potwierdzeniem tożsamości za pomocą NMR, odpowiedni do półproduktów farmaceutycznych i zastosowań badawczych.

Warunki przechowywania

Przechowywać 2-chlorobenzoksazol w szczelnie zamkniętym pojemniku w obojętnej atmosferze (azot lub argon) w temperaturze pokojowej, w chłodnym, ciemnym miejscu (<15°C). Chronić przed powietrzem i wilgocią, ponieważ masa jest wrażliwa na działanie powietrza. Trzymać z dala od silnych utleniaczy, mocnych zasad i źródeł zapłonu.

Okres ważności: W zalecanych warunkach przechowywania 2-chlorobenzoksazol zachowuje jakość przez dłuższy czas; jednakże ze względu na wrażliwość na powietrze przechowywanie w atmosferze obojętnej ma kluczowe znaczenie.

Środki ostrożności podczas postępowania: Stosować wyłącznie pod wyciągiem. Nosić rękawice odporne na chemikalia (testowane zgodnie z normą EN 374 lub równoważną), okulary ochronne i fartuch laboratoryjny. Unikać wytwarzania pyłu i aerozoli. Nie jeść, nie pić i nie palić w miejscach pracy. Po użyciu dokładnie umyć ręce. Związek jest łatwopalną cieczą – przechowywać z dala od źródeł ciepła i otwartego ognia. Pełne informacje dotyczące bezpieczeństwa można znaleźć w Karcie Charakterystyki (SDS).

Skontaktuj się z nami

Od syntezy heterocyklicznej po produkcję półproduktów farmaceutycznych — Twój sukces zależy od jakości elementów składowych. Cosperpharm dostarcza 2-chlorobenzoksazol o czystości, stabilności i niezawodności dostaw, których potrzebujesz. Skontaktuj się z naszym zespołem już dziś, aby omówić swoje wymagania.