2-Metylo-3-(4,4,5,5-tetrametylo-1,3,2-dioksaborolan-2-ylo)fenol jest szeroko stosowany w syntezie półproduktów farmaceutycznych, gdzie wymagany jest biaryl zawierający grupę hydroksylową. Grupę fenolową 2-metylo-3-(4,4,5,5-tetrametylo-1,3,2-dioksaborolan-2-ylo)fenolu można selektywnie alkilować w łagodnych warunkach zasadowych bez wpływu na ester boranowy, umożliwiając sekwencyjną funkcjonalizację. W odkrywaniu leków 2-metylo-3-(4,4,5,5-tetrametylo-1,3,2-dioksaborolan-2-ylo)fenol stosuje się do wytwarzania modulatorów receptora estrogenowego, antybakteryjnych biarylów i inhibitorów kinaz z motywem 3-hydroksyfenylowym. Produkcja Cosperpharm gwarantuje, że 2-metylo-3-(4,4,5,5-tetrametylo-1,3,2-dioksaborolan-2-ylo)fenol jest dostarczany z dobrze kontrolowaną czystością regioizomeryczną, ponieważ należy zminimalizować ilość izomeru 4-boronano-2-metylofenolu, aby zapobiec zanieczyszczeniu izomerami w końcowym produkcie sprzęgania.
|
Parametr |
Specyfikacja |
|
Nazwa produktu |
2-metylo-3-(4,4,5,5-tetrametylo-1,3,2-dioksaborolan-2-ylo)fenol |
|
Numer CAS |
351457-33-5 |
|
Formuła molekularna |
C₁₃H₁₉BO₃ |
|
Masa cząsteczkowa |
234,10 g/mol |
|
Wygląd |
Krystaliczny proszek o barwie białej do jasnożółtej |
|
Temperatura topnienia |
54–58 °C (typowo) |
|
Czystość (HPLC) |
≥98,0% |
|
Rozpuszczalność |
Rozpuszczalny w octanie etylu, THF, DMF; trudno rozpuszczalny w heksanie, wodzie |
|
Stan przechowywania |
2–8°C, szczelnie zamknięte w atmosferze azotu, chronić przed wilgocią i światłem |
|
Okres ważności |
24 miesiące w zalecanych warunkach |
1. Dwa miejsca reaktywne, jedna cząsteczka – ester boronianowy i wolny fenol można zająć niezależnie, oszczędzając dwa etapy syntezy.
2. Zdefiniowany regiochemicznie – boronian występuje wyłącznie w pozycji 3 w stosunku do fenolu, co potwierdza NOE lub analiza rentgenowska.
3. Pierścień bogaty w elektrony – grupy metylowe i hydroksylowe aktywują pierścień w celu podstawienia elektrofilowego po sprzęgnięciu.
4. Stabilne krystaliczne ciało stałe – w przeciwieństwie do wielu fenoloboranów będących olejami, ten związek jest dobrze zachowującym się ciałem stałym.
5. Skalowalne dostawy – Cosperpharm dostarcza ten boronian w partiach od 1 g do 10 kg, z zapisami partii odpowiednimi do składania wniosków regulacyjnych.
2-Metylo-3-(4,4,5,5-tetrametylo-1,3,2-dioksaborolan-2-ylo)fenol wytwarza się metodą borylowania 3-bromo-2-metylofenolu Miyaury za pomocą bis(pinakolato)diboronu, stosując Pd(dppf)Cl2 i octan potasu w bezwodnym dioksanie w temperaturze 80–100 °C. Reakcję monitoruje się za pomocą HPLC pod kątem całkowitego zużycia bromku. Po obróbce produkt oczyszcza się metodą chromatografii kolumnowej lub rekrystalizacji.
P1: Czy fenol można alkilować bez wpływu na boronian?
O: Tak, synteza eteru Williamsona (halogenek alkilu, K₂CO₃, DMF) przebiega czysto na fenolu. Boronian pozostaje nienaruszony w tych neutralnych lub lekko zasadowych warunkach.
P2: Jaka jest zalecana procedura sprzęgania Suzuki?
Odp.: Użyj 1,1 równoważnika tego boronianu, 1,0 równoważnika bromku arylu, Pd(PPh₃)₄ (2% molowe) i 2 M K₂CO₃ w DME/wodzie o temperaturze 85°C. Wolny fenol nie przeszkadza.
Aby ocenić ten ester boronianowy podstawiony fenolem w Twojej następnej bibliotece opartej na Suzuki, skontaktuj się z działem sprzedaży technicznej Cosperpharm — zorganizujemy bezpłatną próbkę i udostępnimy szczegółowy raport dotyczący łączenia, aby przyspieszyć Twoją pracę.
Adres
Nr 2 Yangguang 3rd Road, Duodao Chemical Cycle Industrial Park, miasto Jingmen, prowincja Hubei, Chiny
Tel
![1-[2,3-Bis[(9Z,12Z)-oktadeka-9,12-dien-1-yloksy]propylo]pirolidyna](/upload/8820/1-2-3-bis-9z-12z-octadeca-9-12-dien-1-yloxy-propyl-pyrrolidine-349384.webp "1-[2,3-Bis[(9Z,12Z)-oktadeka-9,12-dien-1-yloksy]propylo]pirolidyna")
![1,2,4-triazolo[4,3-a]pirydyn-3(2H)-on](/upload/8820/1-2-4-triazolo-4-3-a-pyridin-3-2h-one-440735.webp "1,2,4-triazolo[4,3-a]pirydyn-3(2H)-on")
