Jak stwierdzono w dostarczonych informacjach, KWAS benzotiazolo-6-karboksylowy służy jako podstawowy element konstrukcyjny syntezy szerokiego zakresu pochodnych benzotiazolu. KWAS benzotiazolo-6-karboksylowy zawiera rdzeń benzotiazolowy, który jest uprzywilejowanym rusztowaniem w chemii medycznej – występującym w lekach takich jak riluzol (ALS), frentizol i licznych środkach przeciwgrzybiczych, przeciwwirusowych i przeciwnowotworowych. Dzięki kwasowi benzotiazolo-6-karboksylowemu chemicy mogą z łatwością tworzyć amidy, estry i koniugaty za pomocą kwasu karboksylowego, bez konieczności bezpośredniej funkcjonalizacji pierścienia heterocyklicznego. Atomy siarki i azotu zapewniają dodatkowe miejsca koordynacji metali (przydatne w katalizie) i wiązań wodorowych (ważne dla biologicznego oddziaływania na cel). Ponieważ KWAS benzotiazolo-6-karboksylowy jest substancją stałą, stabilną w temperaturze pokojowej i niehigroskopijną, stosowanie go jest przyjemnością w porównaniu z wieloma innymi kwasami heterocyklicznymi.
|
Parametr |
Specyfikacja |
|
Numer CAS |
3622-35-3 |
|
Formuła molekularna |
C₈H₅NO₂S |
|
Masa cząsteczkowa |
179,20 g/mol |
|
Temperatura topnienia |
245–251°C (lit.) |
|
Temperatura wrzenia (przewidywana) |
387,7±15,0°C |
|
Gęstość (przewidywana) |
1,508 ± 0,06 g/cm3 |
|
pKa (przewidywana) |
3,70±0,30 |
|
Wygląd |
Proszek biały do jasnobrązowego |
|
Składowanie |
Zamknięte w suchym pojemniku, w temperaturze pokojowej, z dala od światła |
|
UŚMIECHA SIĘ |
S1C2=CC(C(O)=O)=CC=C2N=C1 |
|
Czystość (HPLC) |
≥98,0% |
|
Symbole zagrożenia |
Xi, Xn |
|
Kody ryzyka |
36/37/38 – Działa drażniąco na oczy, drogi oddechowe i skórę; 21.20.22 – Działa szkodliwie przez drogi oddechowe, w kontakcie ze skórą i po połknięciu |
|
Oświadczenia dotyczące bezpieczeństwa |
26 – W przypadku dostania się do oczu przemyć dużą ilością wody i zasięgnąć porady lekarza; 36 – Nosić odpowiednią odzież ochronną; 37.26.39 – Zanieczyszczone oczy natychmiast przemyć, założyć odpowiednie rękawice i ochronę oczu/twarzy |
|
WGK Niemcy |
WGK3 (wysoce niebezpieczny dla wody) |
|
Klasa przechowywania |
11 – Substancje stałe palne |
|
Kategorie zagrożeń (CLP) |
Podrażnienie oczu Kategoria2; Podrażnienie skóry Kategoria2; STOT-SE Kategoria 3 (działanie drażniące na drogi oddechowe) |
|
Korzyść |
Co to oznacza dla Twojej pracy |
|
Uprzywilejowane rusztowanie |
Rdzeń benzotiazolowy występuje w wielu związkach bioaktywnych. Rozpoczęcie od kwasu karboksylowego zapewnia bezpośredni dostęp do amidów, estrów i koniugatów. |
|
Sztywna, płaska konstrukcja |
Idealny do interakcji typu π-stacking w wiązaniu białek i do tworzenia materiałów sprzężonych. |
|
Wbudowana metalowa koordynacja |
Atomy azotu i siarki mogą wiązać się z metalami przejściowymi (Pd, Cu, Ru), co czyni go użytecznym ligandem do katalizy. |
|
Wysoka stabilność termiczna |
Topi się w temperaturze powyżej 245°C – nie ulega rozkładowi podczas rutynowej syntezy lub suszenia. |
|
Łatwe do oczyszczenia pochodne |
Wiele amidów i estrów benzotiazoli ma charakter krystaliczny, co ułatwia oczyszczanie przez rekrystalizację. |
|
Stabilne, niehigroskopijne ciało stałe |
Nie wymaga specjalnego przechowywania (wystarczy przechowywać w suchym miejscu w temperaturze pokojowej). Łatwe do ważenia i dozowania. |
|
Wszechstronny uchwyt chemiczny |
–COOH można aktywować (HATU, EDC, SOCl₂) tworząc amidy, estry lub zredukować do alkoholu. |
Jak wskazano w dostarczonych informacjach, związek ten jest podstawową substancją wyjściową do syntezy różnych pochodnych benzotiazolu. Jest to punkt wyjścia do budowania bibliotek związków, w których pozycja 6 jest modyfikowana poprzez kwas karboksylowy, podczas gdy rdzeń heterocykliczny pozostaje nienaruszony. Podejście to jest znacznie skuteczniejsze niż próba bezpośredniej funkcjonalizacji pierścienia benzotiazolowego.
Pochodne benzotiazolu występują w:
● Riluzol (leczenie ALS) – choć jest to pochodna 2-amino-6-trifluorometoksylowa, kluczowy jest wzór 6-podstawienia.
● Leki przeciwgrzybicze (np. benzotiazolokarboksyamidy).
● Leki przeciwgruźlicze – niektóre benzotiazolo‑6‑karboksyamidy wykazują działanie przeciwko szczepom lekoopornym.
● Inhibitory kinaz – płaski rdzeń mieści się w kieszeniach wiążących ATP.
● Modulatory receptorów kannabinoidowych.
● Posiadanie kwasu karboksylowego w pozycji 6 umożliwia szybkie analogizowanie poprzez sprzęganie amidowe z różnymi aminami.
Rdzeń benzotiazolowy może koordynować się z metalami poprzez azot tiazolowy i atom siarki. Gdy kwas karboksylowy stosuje się do zakotwiczenia ligandu na stałym nośniku (np. poprzez wiązanie amidowe z żywicą funkcjonalizowaną aminą), powstały materiał może służyć jako heterogeniczny katalizator sprzęgań krzyżowych (Suzuki, Heck). Alternatywnie, badano kompleksy metali z kwasem benzotiazolo-6-karboksylowym jako czujniki luminescencyjne dla jonów lub małych cząsteczek.
Pochodne benzotiazolu znane są ze swoich właściwości fluorescencyjnych. Kwas karboksylowy można przekształcić w ester lub amid, który wydłuża sprzęganie. Takie związki stosuje się w:
● Organiczne diody elektroluminescencyjne (OLED) .
● Sondy fluorescencyjne do bioobrazowania (np. do wykrywania pH, jonów metali lub reaktywnych form tlenu).
● Barwniki laserowe.
Niektóre benzotiazolokarboksyamidy mają działanie chwastobójcze lub grzybobójcze. Związek ten można wykorzystać do przygotowania bibliotek do badań przesiewowych środków ochrony roślin.
Kwas benzotiazolo-6-karboksylowy jest czasami produktem degradacji lub zanieczyszczeniem procesowym podczas wytwarzania niektórych środków farmaceutycznych. Cosperpharm może dostarczyć go jako standard referencyjny o certyfikowanej czystości do opracowania metod kontroli jakości.
Związek ten ma wiele klasyfikacji zagrożeń. Przeczytaj uważnie przed użyciem.
|
Rodzaj zagrożenia |
Klasyfikacja |
Implikacje |
|
Podrażnienie oczu |
Kategoria2 |
Powoduje poważne podrażnienie oczu. Noś okulary. |
|
Podrażnienie skóry |
Kategoria2 |
Powoduje podrażnienie skóry. Nosić rękawiczki. |
|
STOT-SE |
Kategoria 3 Może powodować podrażnienie dróg oddechowych. |
Unikaj wdychania pyłu. |
|
Ostra toksyczność |
Działa szkodliwie przez drogi oddechowe, kontakt ze skórą lub połknięcie (R20/21/22) |
Stosować wyciąg, unikać połknięcia. |
|
Zagrożenie wodne |
WGK3 (wysoce niebezpieczny dla wody) |
Nie uwalniać do środowiska. |
|
Palność |
Klasa magazynowania 11 – Ciało stałe palne |
Trzymać z dala od otwartego ognia i silnych utleniaczy. |
● Oczy: Okulary ochronne (nie tylko) – obowiązkowe.
● Ręce: Rękawice odporne na chemikalia (nitrylowe, o grubości co najmniej 0,11 mm).
● Drogi oddechowe: Stosować wyciąg. Jeśli nie można uniknąć powstawania pyłu, należy nosić maskę N95 lub P2.
● Ubiór: fartuch laboratoryjny, długie rękawy.
● Pierwsza pomoc:
1. Kontakt z oczami: Płukać dużą ilością wody przez 15 min (S26). Zasięgnij porady lekarskiej.
2. Kontakt ze skórą: Umyć wodą z mydłem.
3. Wdychanie: Wyprowadzić osobę na świeże powietrze.
4. Połknięcie: Wypłukać usta. Nie wywoływać wymiotów. Skorzystaj z pomocy lekarskiej.
● Przechowywanie: Przechowywać pojemnik szczelnie zamknięty w suchym miejscu w temperaturze pokojowej. Przechowywać z dala od silnych utleniaczy i zasad. Oznacz jako „Palne ciało stałe” i „Szkodliwe”.
● Utylizacja: Zebrać jako niebezpieczne odpady chemiczne. Nie spłukiwać do kanalizacji (WGK3).
Gotowy do poznania chemii kwasu benzotiazolo-6-karboksylowego? Cosperpharm oferuje ten niezbędny materiał wyjściowy w ilościach od 1 grama do kilograma, o czystości ≥98% i pełnej dokumentacji bezpieczeństwa. Niezależnie od tego, czy jesteś chemikiem medycznym badającym nową serię amidów, chemikiem zajmującym się procesami zwiększającym skalę syntezy, czy badaczem opracowującym sondę fluorescencyjną, jesteśmy tutaj, aby dostarczyć związek, który przyspieszy Twoją pracę.
Adres
Nr 2 Yangguang 3rd Road, Duodao Chemical Cycle Industrial Park, miasto Jingmen, prowincja Hubei, Chiny
Tel
![(S)-2-(4-fluoro-3,5-dimetylofenylo)-4-metylo-3-(2-okso-2,3-dihydro-1H-imidazol-1-ilo)-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pirazolo[4,3-c]pirydyno-5-karboksylan tert-butylu](/upload/8820/tert-butyl-s-2-4-fluoro-3-5-dimethylphenyl-4-methyl-3-2-oxo-2-3-dihydro-1h-imidazol-1-yl-2-4-6-7-tetrahydro-5h-pyrazolo-4-3-c-pyridine-5-carboxylate-5455.webp "(S)-2-(4-fluoro-3,5-dimetylofenylo)-4-metylo-3-(2-okso-2,3-dihydro-1H-imidazol-1-ilo)-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pirazolo[4,3-c]pirydyno-5-karboksylan tert-butylu")
![(S)-3-amino-2-(4-fluoro-3,5-dimetylofenylo)-4-metylo-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pirazolo[4,3-c]pirydyno-5-karboksylan tert-butylu](/upload/8820/tert-butyl-s-3-amino-2-4-fluoro-3-5-dimethylphenyl-4-methyl-2-4-6-7-tetrahydro-5h-pyrazolo-4-3-c-pyridine-5-carboxylate-307965.webp "(S)-3-amino-2-(4-fluoro-3,5-dimetylofenylo)-4-metylo-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pirazolo[4,3-c]pirydyno-5-karboksylan tert-butylu")
