Architektura molekularna N-[2-(dodecylodisulfanylo)etylo]akryloamidu (C₁₇H₃₃NOS₂, MW 331,58) charakteryzuje się trzema odrębnymi domenami funkcjonalnymi połączonymi w układzie liniowym: reaktywną końcową grupą akryloamidową, dwuwęglowym odstępnikiem etylowym i lipofilowym łańcuchem dodecylowym przyłączonym mostkiem dwusiarczkowym (-S-S-) wrażliwym na redoks. Ugrupowanie akrylamidu na jednym końcu zapewnia pozbawiony elektronów układ α, β-nienasyconego karbonylu, który służy zarówno jako chromofor UV (umożliwiający detekcję HPLC przy około 210–240 nm), jak i reaktywny akceptor Michaela zdolny do uczestniczenia w nukleofilowych addycjach koniugatów z tiolami, aminami i innymi nukleofilami. Wiązanie dwusiarczkowe (-S-S-) stanowi chemicznie reagujący element strukturalny, który pozostaje stabilny w zewnątrzkomórkowych warunkach utleniania, ale ulega szybkiemu rozszczepieniu redukcyjnemu w obecności wewnątrzkomórkowego stężenia glutationu (GSH, 1–10 mM), uwalniając w ten sposób wolny fragment dodekanetiolu. Łańcuch alkilowy dodecylu (C12) zapewnia znaczną lipofilowość (przewidywany LogP ~ 5,5–6,0), która dominuje w zatrzymywaniu cząsteczki na chromatografii w odwróconych fazach i wpływa na jej zgodność z platformami preparatów na bazie lipidów. To połączenie reaktywnego akryloamidowego uchwytu, bioredukowalnego łącznika dwusiarczkowego i hydrofobowego ogona C12 sprawia, że N-[2-(dodecylodisulfanylo)etylo]akryloamid jest strukturalnie wyrafinowanym elementem konstrukcyjnym na styku nauki o materiałach reagujących na bodźce i projektowania farmaceutycznych systemów dostarczania.
N-[2-(Dodecylodisulfanylo)etylo]akryloamid to monomer akryloamidu zawierający dwusiarczek, który służy jako kluczowy syntetyczny element konstrukcyjny w konstrukcji polimerów reagujących na bodźce, bioredukowalnych systemów dostarczania leków i funkcjonalnych materiałów lipidopodobnych. Grupa akryloamidowa w N-[2-(dodecylodisulfanylo)etylo]akryloamidzie umożliwia polimeryzację wolnorodnikową i kopolimeryzację z szeroką gamą monomerów winylowych – w tym akrylanami, metakrylanami i styrenami – ułatwiając wytwarzanie polimerów z precyzyjnie rozmieszczonymi wiązaniami dwusiarczkowymi i bocznymi łańcuchami hydrofobowymi. Obecność ogona dodecylowego w N-[2-(dodecylodisulfanylo)etylo]akryloamidzie nadaje charakter amfifilowy, umożliwiając samoorganizację kopolimerów w struktury micelarne i nanocząstkowe odpowiednie do kapsułkowania hydrofobowych ładunków leków lub środków terapeutycznych na bazie kwasów nukleinowych. Najnowsza literatura pokazuje, że akryloamidy zawierające wiązania dwusiarczkowe są stosowane jako monomeryczne prekursory w kombinatorycznej syntezie bioredukowalnych bibliotek lipidoidowych do dostarczania informacyjnego RNA (mRNA) i RNA kierującego CRISPR (sgRNA), gdzie grupa akrylamidu ulega addycji Michaela z łącznikami zawierającymi aminę w celu skonstruowania ulegających jonizacji lipidów zoptymalizowanych pod kątem preparatów nanocząstek lipidowych (LNP). Mostek dwusiarczkowy wrażliwy na reakcje redoks w N-[2-(dodecylodisulfanylo)etylo]akryloamidzie umożliwia wywołaną degradację i kontrolowane uwalnianie ładunku w redukującym środowisku wewnątrzkomórkowym. Zasada projektowania została z powodzeniem zastosowana w celu zwiększenia efektywności niszczenia genów i zminimalizowania toksyczności poza celem. Przewidywalny profil reaktywności w połączeniu z podwójną funkcjonalnością związku zarówno jako zdolnego do polimeryzacji monomeru, jak i ugrupowania kotwiczącego lipidy, uczynił N-[2-(dodecylodisulfanylo)etylo]akryloamid wszechstronną cząsteczką platformową w dziedzinie chemii polimerów, nanomedycyny i ukierunkowanego dostarczania terapeutycznego.
Parametry produktu
Parametr
Specyfikacja
Nazwa produktu
N-[2-(Dodecylodisulfanylo)etylo]akrylamid
Numer CAS
2975238-41-4
Formuła molekularna
C₁₇H₃₃NOS₂
Masa cząsteczkowa
331,58 g/mol
Czystość (HPLC)
≥95,0%
Forma fizyczna
Nie określono w dostępnej dokumentacji
Wygląd
Nie określono w dostępnej dokumentacji
Temperatura wrzenia
478,4 ± 37,0 °C (przewidywana, 760 torów)
Gęstość
0,981 ± 0,06 g/cm3 (przewidywana, 25 °C)
pKa
14,31 ± 0,46 (przewidywany)
Stan przechowywania
–20°C, szczelnie zamknięte w atmosferze obojętnej, chronić przed światłem
Kampus z certyfikatem GMP obejmujący ponad 100 mu, 3 wielofunkcyjne warsztaty, 6 linii produkcyjnych w strefie czystej klasy D i ponad 150 reaktorów (20–5000 l), obsługujących wysoką/niską temperaturę, procesy beztlenowe i uwodornienie; produkcja w skali kg do tony.
Szybka dostawa
Próbki badawczo-rozwojowe: jeden tydzień; zamówienia komercyjne: 1–2 miesiące po dokonaniu płatności. Dostępny transport ekspresowy (DHL/FedEx) lub lotniczy/morski.
Globalni partnerzy
Zaufało nam ponad 30 firm farmaceutycznych w USA, Europie, Indiach, Brazylii i Azji Południowo-Wschodniej; długoterminowa współpraca z producentami leków generycznych, CRO i dystrybutorami standardów zanieczyszczeń.
Licencjonowany eksporter
Ważna licencja na import/eksport leku – brak opóźnień w zakresie zgodności.
Podwójne stopnie jakości
Zarówno klasa badawcza/farmaceutyczna (≥98%), jak i klasa zanieczyszczeń o wysokiej czystości (≥99%) są dostępne, aby sprostać różnorodnym potrzebom klientów.
Zapewnienie jakości w Cosperpharm
Każda partia przechodzi:
● Chromatografia gazowa (GC) – czystość ≥97,0%
● Miareczkowanie niewodne – czystość ≥97,0%
● Współczynnik załamania światła – analiza konfirmacyjna
● ¹H NMR – weryfikacja strukturalna
● Wygląd – bezbarwna, jasnożółta do jasnopomarańczowej, klarowna ciecz
Do każdej przesyłki dołączone są kompleksowe certyfikaty COA, karty charakterystyki (z pełnymi informacjami GHS) i świadectwo pochodzenia.
Często zadawane pytania
P1: Jak należy przechowywać N-[2-(dodecylodisulfanylo)etylo]akryloamid?
Odp.: Aby zapewnić długotrwałą integralność, przechowywać w temperaturze –20°C w szczelnie zamkniętym pojemniku w obojętnej atmosferze azotu lub argonu, chronić przed światłem i wilgocią. Grupa akryloamidowa jest podatna na polimeryzację rodnikową, a wiązanie dwusiarczkowe może ulegać reakcjom wymiany lub rozszczepieniu redukcyjnemu. Przed otwarciem należy poczekać, aż zamknięty pojemnik osiągnie temperaturę otoczenia, aby zapobiec kondensacji wilgoci.
P2: Jakie jest znaczenie wiązania dwusiarczkowego w tym związku?
Odp.: Mostek dwusiarczkowy (-S-S-) jest łącznikiem reagującym na reakcje redoks, który pozostaje stabilny w zewnątrzkomórkowych warunkach utleniania, ale ulega szybkiemu rozszczepieniu w redukującym środowisku wewnątrzkomórkowym (1–10 mM glutationu). Ta właściwość umożliwia projektowanie systemów dostarczania, które selektywnie rozkładają i uwalniają ładunek terapeutyczny w komórkach docelowych. Łączniki samospalone na bazie dwusiarczków należą do najbardziej atrakcyjnych łączników do opracowywania polimerów odpowiednich do dostarczania leków i środków obrazujących.
Skontaktuj się z nami
Jeśli chcesz ocenić N-[2-(dodecylodisulfanylo)etylo]akryloamid przed złożeniem pełnego zamówienia, dostępne są próbki w skali miligramowej do badań wykonalności polimeryzacji, badań przesiewowych kopolimeryzacji i testowania przydatności systemu. Po prostu wspomnij o swoich zainteresowaniach, kiedy się skontaktujesz.
Używamy plików cookie, aby zapewnić lepszą jakość przeglądania, analizować ruch w witrynie i personalizować zawartość. Korzystając z tej witryny, wyrażasz zgodę na używanie przez nas plików cookie.Polityka prywatności