Produkty

Fmoc-Homoarg-OH·HCl (chlorowodorek Fmoc-L-homoargininy, chlorowodorek kwasu Nα-Fmoc-(S)-2-amino-6-guanidynoheksanowego) jest zabezpieczoną Fmoc pochodną nieproteinogennego aminokwasu L-homoargininy, stabilizowaną w postaci chlorowodorku. Strukturalnie cząsteczka składa się ze standardowego sześciowęglowego szkieletu podobnego do lizyny z końcową grupą guanidynową w pozycji ε – dodatkową grupą metylenową w porównaniu z argininą – która wydłuża łańcuch boczny o jeden atom węgla.

Fmoc-D-Gln(Trt)-OH (N-α-Fmoc-N-γ-tritylo-D-glutamina) to pochodna glutaminy o konfiguracji D zawierająca dwie ortogonalne grupy zabezpieczające: labilną wobec zasad grupę 9-fluorenylometoksykarbonylową (Fmoc) chroniącą funkcyjność Nα-aminową oraz nietrwałą w środowisku kwasowym grupę trifenylometylową (trityl, Trt) chroniącą karboksyamid w łańcuchu bocznym. Strukturalnie cząsteczka zawiera D-enancjomer glutaminy (nienaturalna, lustrzana konfiguracja L-glutaminy występująca w białkach), umożliwiając syntezę peptydów i peptydomimetyków zawierających D-aminokwasy o zwiększonej stabilności proteolitycznej i zmienionych właściwościach biologicznych.

Fmoc-D-Arg(Pbf)-OH (N-α-Fmoc-Nω-(2,2,4,6,7-pentametylodihydrobenzofuran-5-sulfonylo)-D-arginina) to pochodna argininy o konfiguracji D zawierająca grupę zabezpieczającą łańcuch boczny Pbf (2,2,4,6,7-pentametylodihydrobenzofuran-5-sulfonylo). Strukturalnie cząsteczka zawiera boczny łańcuch guanidyny niezbędny dla funkcji biologicznej argininy — pośredniczący w wiązaniach wodorowych i interakcjach elektrostatycznych krytycznych dla rozpoznawania białko-białko i białko-kwas nukleinowy — który staje się obojętny podczas składania peptydu przez nieporęczną, bogatą w elektrony grupę Pbf.

Fmoc-D-4-Nitro-Phe-OH (N-α-fluorenylometoksykarbonylo-4-nitro-D-fenyloalanina) to pochodna fenyloalaniny o konfiguracji D, zabezpieczona Fmoc, zawierająca grupę nitrową odciągającą elektrony w pozycji para pierścienia aromatycznego. Konfiguracja D-aminokwasów jest szczególnie znacząca, ponieważ D-aminokwasy włączone do peptydów zapewniają zwiększoną stabilność proteolityczną i wyraźne właściwości konformacyjne w porównaniu z ich L-odpowiednikami - cechy szeroko wykorzystywane przy projektowaniu peptydów terapeutycznych, peptydomimetyków i bibliotek do odkrywania leków.

Kwas Fmoc-traneksamowy (kwas trans-4-(Fmoc-aminometylo)cykloheksano-1-karboksylowy) to wyspecjalizowana syntetyczna pochodna aminokwasu zabezpieczona Fmoc zawierająca rusztowanie kwasu trans-4-aminometylocykloheksano-1-karboksylowego – podstawową strukturę klinicznie zatwierdzonego środka przeciwfibrynolitycznego – kwasu traneksamowego. Sztywny, konformacyjnie ograniczony pierścień cykloheksanowy w kwasie Fmoc-traneksamowym przyjmuje konfigurację trans, umieszczając grupy funkcyjne kwasu aminometylowego i karboksylowego po przeciwnych stronach pierścienia cykloheksanowego.

Produkt Fmoc-Lys(Mtt)-OH (Nα-Fmoc-Nε-4-metylotritylo-L-lizyna, CAS 167393-62-6) to wyspecjalizowana pochodna lizyny zawierająca dwie ortogonalne grupy zabezpieczające. Cząsteczka zawiera standardowy szkielet aminokwasu lizyny, z α-aminą chronioną przez labilną wobec zasad grupą 9-fluorenylometyloksykarbonylową (Fmoc) i ε-aminą w łańcuchu bocznym chronioną przez bardzo wrażliwą na kwas grupę 4-metylotritylową (Mtt). Ta strategia ortogonalnej ochrony tworzy potężne narzędzie syntetyczne: grupa Fmoc jest odszczepiana w łagodnych warunkach piperydynowych (standard w Fmoc SPPS), podczas gdy grupę Mtt można selektywnie usunąć w wyjątkowo łagodnych warunkach kwasowych (już 1% TFA w DCM) bez wpływu na grupę Fmoc lub inne standardowe grupy zabezpieczające, takie jak tBu lub Boc.