(R)-3-Boc-Aminopiperydyna ((R)-3-(Boc-Amino)piperydyna, CAS 309956-78-3) to chiralna pochodna piperydyny zawierająca grupę aminową zabezpieczoną tert-butoksykarbonylem (Boc) w pozycji 3 pierścienia piperydyny w konfiguracji R. Cząsteczka składa się z sześcioczłonowego rusztowania piperydynowego z aminą drugorzędową i aminą pierwszorzędową zabezpieczoną Boc przy C3, wzorem cząsteczkowym C₁₀H₂₀N₂O₂ i masie cząsteczkowej 200,28 g/mol.
(R)-3-Boc-aminopiperydyna jest kluczowym chiralnym półproduktem w syntezie różnych związków farmaceutycznych, szczególnie w opracowywaniu inhibitorów DPP-4 do leczenia cukrzycy typu 2. Grupa aminowa zabezpieczona Boc w (R)-3-Boc-aminopiperydynie umożliwia selektywną funkcjonalizację przy azocie piperydyny, zachowując jednocześnie centrum chiralne przy C3 – co jest cechą krytyczną dla utrzymania czystości enancyjnej w dalszych przemianach syntetycznych. W chemii medycznej (R)-3-Boc-aminopiperydyna służy jako wszechstronny element budulcowy do konstruowania biologicznie aktywnych cząsteczek ukierunkowanych na zaburzenia neurologiczne, choroby metaboliczne i choroby zakaźne. Związek ten jest również stosowany jako chiralny środek pomocniczy i jako prekursor do syntezy różnych kandydatów na leki na bazie piperydyny. Dzięki dobrze zdefiniowanej stereochemii i strategii ortogonalnej grupy zabezpieczającej (R)-3-Boc-aminopiperydyna oferuje chemikom zajmującym się syntezą niezawodną platformę do budowy złożonych cząsteczek.
Parametry produktu
Parametr
Specyfikacja
Nazwa produktu
(R)-3-Boc-aminopiperydyna
Numer CAS
309956 78 3
Formuła molekularna
C₁₀H₂₀N₂O₂
Masa cząsteczkowa
200,28 g/mol
Wygląd
Biały do prawie białego proszek do kryształów
Temperatura topnienia
121,0–125,0 °C
Rozpuszczalność
Rozpuszczalny w etanolu, metanolu
Stan przechowywania
2-8°C
→
Aplikacja
(R)-3-Boc-aminopiperydyna to substancja chemiczna, półprodukt do syntezy organicznej i półprodukt farmaceutyczny, która może być stosowana w laboratoryjnych procesach syntezy organicznej oraz w chemicznych i farmaceutycznych procesach badawczo-rozwojowych jako półprodukt do produkcji alogliptyny i linagliptyny do syntezy benzoesanu alogliptyny.
Trasa syntetyczna
Ogólna procedura syntezy (R)-3-Boc-aminopiperydyny przy użyciu (R)-3-((tert-butoksykarbonylo)amino)piperydyno-1-karboksylanu benzylu jako surowca: Dodać 46,8 g (R)-3-((tert-butoksykarbonylo)amino)piperydyno-1-karboksylanu benzylu (Związek IV), 2,3 g 10% mokrego palladu na węglu (zawartość wody 50%) i 320 ml metanolu do autoklawu. Wymień układ reakcyjny na azot 3 do 4 razy, podnieś temperaturę reakcji do 35 do 40°C pod ciśnieniem wodoru od 0,3 do 0,4 MPa i utrzymywać reakcję przez 2 godziny. Monitoruj postęp reakcji za pomocą Chemicalbook HPLC, aż surowiec zostanie całkowicie przekształcony. Po zakończeniu reakcji przesączyć w celu usunięcia katalizatora i zatężyć przesącz do momentu, aż przestanie wydzielać się destylat. Do koncentratu dodać 23 ml dichlorometanu i 46 ml eteru naftowego i ogrzać do 35~40°C.°C. W tej temperaturze powoli dodać 325 ml eteru naftowego i utrzymywać temperaturę przez 1 godzinę. Następnie powoli ochłodzić mieszaninę reakcyjną do -5 ~ 0°C i zebrać stały produkt przez odsączenie. Wysuszyć substancję stałą w temperaturze 40 ~ 45°C, otrzymując 26,7 g białego ciała stałego (R)-3-Boc-aminopiperydyny z wydajnością 95,4%.
Dlaczego Cosperpharm?
Gdy wieloetapowa synteza wymaga niezawodnych chiralnych elementów budulcowych o gwarantowanej enancjoczystości, Cosperpharm dostarcza (R)-3-Boc-aminopiperydynę o rygorze analitycznym i dogłębnej dokumentacji, których wymagają farmaceutyczne badania i rozwój.
Integralność chiralna, na której możesz polegać. Konfiguracja R w C3 jest cechą definiującą tę cząsteczkę – jakakolwiek racemizacja lub erozja stereochemiczna podczas syntezy lub przechowywania zagrozi dalszym produktom. Nasz protokół uwalniania obejmuje specyficzną weryfikację rotacji, analizę czystości HPLC i potwierdzenie tożsamości, aby mieć pewność, że materiał wyjściowy spełnia najsurowsze specyfikacje enancjomeryczne.
Prosta strategia ochrony grupy. Grupa Boc oferuje ochronę ortogonalną, którą można selektywnie usuwać w łagodnych warunkach kwasowych, nie wpływając na inne wrażliwe funkcje. Zapewniamy szczegółowe wytyczne dotyczące usuwania zabezpieczeń i dane dotyczące zgodności, aby pomóc w optymalizacji trasy syntetycznej.
Dokumentacja wspierająca Twoje badania. Do każdej przesyłki dołączony jest Certyfikat analizy (COA) zawierający dane dotyczące czystości dla danej partii, skręcalności optycznej i identyfikowalności chromatograficznej. Dokumentacja dotycząca jakości niestandardowej jest dostępna na żądanie.
Elastyczne dostawy dla wszystkich wag. Dostarczamy (R)-3-Boc-aminopiperydynę o stałej jakości, od ilości gramowych na potrzeby badań i rozwoju po partie opracowywania procesów w skali kilogramowej, niezależnie od wielkości partii.
Skontaktuj się z nami
Szukasz (R)-3-Boc-aminopiperydyny do swojej następnej syntezy? Cosperpharm to Twój zaufany partner w zakresie chiralnych elementów budulcowych. Skontaktuj się już dziś — niezależnie od tego, czy potrzebujesz ilości badawczych, czy partii produkcyjnych, zapewniamy jakość, na której możesz polegać.
Używamy plików cookie, aby zapewnić lepszą jakość przeglądania, analizować ruch w witrynie i personalizować zawartość. Korzystając z tej witryny, wyrażasz zgodę na używanie przez nas plików cookie.Polityka prywatności