Kwas (S)-(-)-werapamilowy

Kwas (S)-(-)-werapamilowy (nazwa systematyczna: kwas (4S)-4-cyjano-4-(3,4-dimetoksyfenylo)-5-metyloheksanowy) służy jako kluczowa chiralna brama do jednoenancjomerycznego fenyloalkiloaminy, blokera kanału wapniowego, chlorowodorku S-werapamilu. W produkcji farmaceutycznej kwas (S)-(-)-werapamilowy jest niezbędnym zaawansowanym półproduktem umożliwiającym dostęp do enancjomerycznie czystego S-werapamilu, ponieważ dwa enancjomery racemicznego werapamilu wykazują odrębną farmakodynamikę: enancjomer (S) wykazuje znacznie większą skuteczność w leczeniu arytmii serca i nadciśnienia, podczas gdy enancjomer (R) jest bardziej skuteczny w łagodzeniu dławicy piersiowej.

Jako chiralny element konstrukcyjny zawiera czwartorzędowy węgiel zawierający grupę nitrylową strategicznie umieszczoną w celu selektywnej redukcji trzeciorzędowego amidu za pośrednictwem boranu w końcowych etapach syntezy werapamilu. Stosując α-metylobenzyloaminę jako środek rozdzielający, racemiczny kwas werapamilowy jest skutecznie rozdzielany, otrzymując kwas (S)-(-)-werapamilowy z zachowaną integralnością stereochemiczną w czwartorzędowym centrum węgla, umożliwiając zwiększenie skali etapu rozdzielania w zakładzie pilotażowym do produkcji komercyjnej. Oprócz swojej ustalonej roli w syntezie blokerów kanałów wapniowych, kwas (S)-(-)-werapamilowy jest również stosowany w badaniach mapowania stereochemicznego, ocenie reaktywności małych cząsteczek i badaniach włączania fragmentów funkcjonalnych do zastosowań w modelowaniu metabolizmu.

Parametry produktu

Dlaczego Cosperpharm?

Cosperpharm to Twój zaufany partner w zakresie wysokiej jakości kwasu (S)-(-)-werapamilowego i innych chiralnych półproduktów farmaceutycznych. Oto dlaczego producenci farmaceutyków wybierają nas:

Doskonała czystość chiralna: gwarantujemy stały nadmiar enancjomeryczny (zwykle > 98% ee) kwasu (S)-(-)-werapamilowego, zapewniając, że dalsze sprzęganie amidowe, selektywna redukcja za pośrednictwem boranu i końcowe etapy tworzenia API nie zostaną zagrożone przez nieprawidłową stereochemię. Nasza czystość HPLC stale spełnia wymagania specyfikacji ≥98%.

Skalowalna wiedza specjalistyczna w zakresie rozdzielczości: Rozdzielanie kwasu werapamilowego przy użyciu α-metylobenzyloaminy jest wymagające — wymaga kontrolowanego wytrącania poprzez zakwaszanie w podwyższonej temperaturze i ostrożnego zarządzania pH. Nasz zespół ds. chemii procesowej z powodzeniem przeskalował tę rozdzielczość do komercyjnych wielkości produkcji, zapewniając wysoką wydajność przy jednoczesnym zachowaniu integralności stereochemicznej w centrum węgla czwartorzędowego.

Kompleksowe wsparcie w zakresie dokumentacji: zapewniamy pełną dokumentację, w tym certyfikat analizy (COA) z danymi dotyczącymi czystości chiralnej, badania stabilności, karty charakterystyki materiału (SDS) i pakiety regulacyjne gotowe do stosowania w DMF. Nasz licencjonowany status eksportowy zapewnia sprawną odprawę celną na całym świecie.

Elastyczne ilości, responsywna obsługa: Niezależnie od tego, czy potrzebujesz 1 g do wyznaczania tras, czy 50 kg do dostaw komercyjnych, Cosperpharm zapewnia dostawę. Rozumiemy harmonogram prac badawczo-rozwojowych i traktujemy priorytetowo pilne zapytania.

Ekonomiczna produkcja: integrując syntezę z łatwo dostępnych surowców i utrzymując wydajne procesy rozdzielania, Cosperpharm zapewnia konkurencyjne ceny bez uszczerbku dla rygorystycznych standardów jakości.

Zalety produktu

1. Ustalona trasa rozdzielczości chiralnej

Proces rozdziału α-metylobenzyloaminy jest standardem przemysłowym, zapewniającym niezawodną skalowalność. Pomyślnie zademonstrowano zwiększenie skali etapu rozdzielania w zakładzie pilotażowym. W przeciwieństwie do metod asymetrycznych wymagających drogich katalizatorów chiralnych, podejście to można skalować do wielkości komercyjnych bez konieczności odzyskiwania metali szlachetnych lub przesiewania katalizatora.

2.Integralność stereochemiczna w ośrodku czwartorzędowym

Stereocentrum węgla czwartorzędowego jest niezwykle trudne do skonstruowania stereoselektywnie. Kwas (S)-(-)-werapamilowy utrzymuje integralność stereochemiczną poprzez tworzenie amidów, selektywną redukcję i końcową syntezę API, co daje pewność, że Twój produkt leczniczy jest enancjomerycznie czysty.

3. Zachowane poprzez selektywną redukcję

Funkcjonalności nitrylu i kwasu karboksylowego są przystosowane do selektywnej redukcji trzeciorzędowego amidu za pośrednictwem boranu — półprodukt o wysokiej czystości zapewnia przebieg tych wrażliwych przemian przy minimalnym tworzeniu się produktów ubocznych.

4. Skala od badań i rozwoju do produkcji komercyjnej

Dostępne od 1 g ilości badawczych do 50 kg partii handlowych, z niestandardowym opakowaniem dostosowanym do konkretnych wymagań obsługi.

5. Poza terapią sercowo-naczyniową

Oprócz swojej ustalonej roli w syntezie blokerów kanałów wapniowych, kwas (S)-(-)-werapamilowy służy jako cenny element budulcowy w badaniach modelowania metabolizmu, badaniach metabolizmu leków i rozwoju chiralnych bibliotek małych cząsteczek.

Często zadawane pytania

P1: Czy kwas (S)-(-)-werapamilowy to to samo co werapamil?

O: Nie. Kwas (S)-(-)-werapamilowy jest chiralnym półproduktem kwasu karboksylowego; S-werapamil jest końcowym API po utworzeniu amidu i redukcji za pośrednictwem boranu. Kwas werapamilowy ustanawia czwartorzędowe stereocentrum - po ustawieniu w tym miejscu konfiguracja (S) zostaje zachowana poprzez kolejne transformacje.

P2: Dlaczego enancjomer (S) ma znaczenie?

Odp.: Enancjomery (S) i (R) werapamilu różnią się znacząco aktywnością biologiczną. S-werapamil znacznie silniej (około 8 do 20 razy) blokuje kanały wapniowe typu L i przewodzenie w węźle AV. S-werapamil jest skuteczniejszy w przypadku arytmii serca i nadciśnienia, podczas gdy R-werapamil wydaje się skuteczniejszy w łagodzeniu dławicy piersiowej. Kwas (S)-(-)-werapamilowy umożliwia wytwarzanie preparatów jednoenancjomerowych S-werapamilu.

Skontaktuj się z nami

Chcesz pozyskać wysokiej jakości kwas (S)-(-)-werapamilowy do celów rozwoju API werapamilu, badań nad chemią chiralną lub produkcji komercyjnej? Skontaktuj się z Cosperpharmem,