Kwas 2-propenowy, ester 2-(dodecyloditio)etylowy (CAS 1624618-10-5), znany również jako akrylan 2-(dodecyloditio)etylu lub ester 2-(dodecyloditio)etylowy kwasu akrylowego, to długołańcuchowy monomer akrylanowy zawierający disiarczek. Cząsteczka zawiera polimeryzowalną grupę czołową estru akrylowego, która łatwo uczestniczy w wolnorodnikowej polimeryzacji addycyjnej, połączoną z segmentem dodecyloditio (C₁₂H₂₅S–S–) posiadającym redukowalne wiązanie dwusiarczkowe i wysoce lipofilowy ogon dodecylowy. Spośród serii homologów C₈, C₁₀ i C₁₂, ester 2-(dodecyloditio)etylowy kwasu 2-propenowego oferuje największą hydrofobowość, umożliwiając tworzenie wyjątkowo stabilnych nanocząstek lipidowych o wydłużonym czasie cyrkulacji i potencjalnie wzmocnionej interakcji z błoną komórkową. Wiązanie dwusiarczkowe zapewnia reakcję redoks – stabilne w zewnątrzkomórkowych warunkach utleniania, ale rozszczepiane w redukującym środowisku wewnątrzkomórkowym – dzięki czemu kwas 2-propenowy, ester 2-(dodecyloditio)etylowy, jest optymalnym elementem budulcowym dla lipidów kationowych i bioredukowalnych polimerów wymagających dużej stabilności nanocząstek z wyzwalanym wewnątrzkomórkowym uwalnianiem ładunku.
Kwas 2-propenowy, ester 2-(dodecyloditio)etylowy (CAS 1624618-10-5) to specjalistyczny długołańcuchowy monomer akrylowy przeznaczony do zaawansowanych systemów dostarczania leków wymagających maksymalnej lipofilności i uwalniania reagującego na reakcję redoks. Ester 2-(dodecyloditio)etylowy kwasu 2-propenowego charakteryzuje się redukowalnym wiązaniem dwusiarczkowym, które umożliwia wyzwalane wewnątrzkomórkowe uwalnianie ładunku, co czyni go szczególnie cennym w zastosowaniach związanych z dostarczaniem kwasu nukleinowego i ukierunkowanym uwalnianiem leków. Dodatkowo ester 2-(dodecyloditio)etylowy kwasu 2-propenowego można polimeryzować w wysoce stabilne bioredukowalne polimery, które rozkładają się w warunkach redukujących, uwalniając kapsułkowane środki lecznicze specyficznie w miejscach docelowych. Co więcej, ester 2-(dodecyloditio)etylowy kwasu 2-propenowego służy jako doskonały prekursor długołańcuchowych lipidów kationowych stosowanych w dostarczaniu siRNA i mRNA, gdzie przedłużony łańcuch C₁₂ alkilowy zapewnia maksymalną stabilność nanocząstek i wydłużony okres półtrwania w krążeniu. Przy masie cząsteczkowej wynoszącej 332,56 g/mol i dostarczany w postaci cieczy, ester 2-(dodecyloditio)etylowy kwasu 2-propenowego jest preferowanym wyborem dla badaczy wymagających maksymalnej hydrofobowości w swoich preparatach lipidowych reagujących na reakcję redoks.
Parametry produktu
Parametr
Specyfikacja
Nazwa produktu
Kwas 2-propenowy, ester 2-(dodecyloditio)etylowy
Numer CAS
1624618-10-5
Formuła molekularna
C₁₇H₃₂O₂S₂
Masa cząsteczkowa
332,56 g/mol
Czystość
≥95% (zgodnie ze specyfikacjami dostawcy)
Forma fizyczna
Płyn
Wygląd
Bezbarwna do jasnożółtej ciecz
Temperatura wrzenia
421,5 ± 28,0°C (przewidywana)
Gęstość
0,990 ± 0,06 g/cm3 (przewidywana)
Stabilność
Stabilny w zalecanych warunkach przechowywania
Stan przechowywania
–20°C, szczelnie zamknięte, suche, w obojętnej atmosferze
Trasa syntetyczna
Synteza kwasu akrylowego i dwusiarczku dodecylu poprzez estryfikację
Ester 2-(dodecyloditio)etylowy kwasu 2-propenowego można zsyntetyzować analogiczną drogą do homologów o krótszym łańcuchu:
Etap 1 — Wytwarzanie 2-(dodecyloditio)etanolu: Dodecylomerkaptan (C₁₂H₂₅SH) utlenia się w obecności 2-merkaptoetanolu (HS-CH₂CH₂OH) z wytworzeniem mieszanego dwusiarczku 2-(dodecyloditio)etanolu.
Etap 2 – Estryfikacja: Powstały 2-(dodecyloditio)etanol poddaje się estryfikacji kwasem akrylowym w obecności środka sprzęgającego, takiego jak DCC lub EDC, lub w drodze katalizowanej kwasem estryfikacji Fischera, w wyniku czego otrzymuje się ester 2-(dodecyloditio)etylowy kwasu 2-propenowego.
Etap 3 — Oczyszczanie: Surowy produkt oczyszcza się za pomocą chromatografii kolumnowej lub destylacji do osiągnięcia docelowej czystości (≥95%).
Scenariusze zastosowań
Długołańcuchowy lipid kationowy do dostarczania siRNA
Działa jako prekursor lipidów kationowych opartych na C₁₂ stosowanych w dostarczaniu siRNA; wydłużony łańcuch alkilowy maksymalizuje stabilność LNP i okres półtrwania w krążeniu.
Rozwój pojazdu dostarczającego mRNA
Lipidy zawierające disiarczki pochodzące z tego monomeru są badane jako składniki liposomalnych nośników dostarczających do ekspresji mRNA; łańcuch C₁₂ zapewnia dłuższy obieg.
Synteza bioredukowalnych polimerów
Służy jako monomer do syntezy wysoce stabilnych bioredukowalnych polimerów; wiązanie dwusiarczkowe nadaje reakcję redoks na wyzwalane uwalnianie leku lub genu.
Hydrożele reagujące na bodźce
Wbudowany w hydrożele, które reagują na środowiska redukujące, umożliwiając kontrolowane uwalnianie kapsułkowanych środków terapeutycznych w miejscach o podwyższonym poziomie glutationu.
Nanocząsteczki lipidowe dostarczające pDNA
Stosowany do formułowania nanocząstek lipidowych do dostarczania plazmidowego DNA; długi łańcuch C₁₂ przyczynia się do stabilności nanocząstek i przepuszczalności śluzu (analogicznie do analogu C₁₀).
Ukierunkowane systemy dostarczania leków
Redukowalne wiązanie dwusiarczkowe umożliwia uwalnianie leku specyficznie po wchłonięciu komórkowym, co czyni go cennym w zastosowaniach związanych z nowotworami i terapią genową.
Badania nad terapią genową Zapewniają długołańcuchową platformę łącznikową reagującą na reakcję redoks, umożliwiającą opracowywanie systemów dostarczania genów z wydajnym uwalnianiem cytozolowym.
Badania relacji struktura-aktywność
Przydatne w badaniach porównawczych badających wpływ długości łańcucha alkilowego (C₈ vs. C₁₀ vs. C₁₂) na stabilność LNP, wydajność transfekcji, farmakokinetykę i cytotoksyczność.
Zapewnienie jakości produktu
Cosperpharm ustanowił kompleksowy system zapewnienia jakości kwasu 2-propenowego, estru 2-(dodecyloditio)etylowego, który spełnia rygorystyczne oczekiwania w zakresie zastosowań badawczych w zakresie półproduktów farmaceutycznych i dostarczania genów:
Dokładna charakterystyka analityczna. Każda partia przechodzi wielotechnikowe analityczne badanie uwalniania: czystość HPLC (≥95%), weryfikację wyglądu (płyn bezbarwny do jasnożółtego), oznaczenie zawartości wody (Karl Fischer), analizę pozostałości rozpuszczalnika (GC) i potwierdzenie tożsamości za pomocą 1H NMR.
Pełna identyfikowalność partii dzięki zachowanym próbkom. Od zakupu surowców, poprzez syntezę, oczyszczanie, stabilizację i końcowe pakowanie, każdy etap jest w pełni udokumentowany i identyfikowalny. Każda partia otrzymuje unikalny numer partii z wystarczającą ilością próbek przechowywanych zgodnie z procedurami jakości Cosperpharm.
Program monitorowania stabilności. Cosperpharm prowadzi ciągłe badania stabilności w zalecanych warunkach przechowywania (–20°C, szczelnie zamknięte w obojętnej atmosferze). Podsumowania stabilności są regularnie aktualizowane, a dostępne są pełne pakiety danych na potrzeby badań klientów i składania wniosków regulacyjnych.
Dokumentacja gotowa do przesłania do organów regulacyjnych. Każda przesyłka zawiera Certyfikat analizy (COA) zawierający dane dotyczące czystości i charakterystyki danej partii, kartę charakterystyki materiału (SDS) oraz dokumentację celną dotyczącą dostaw międzynarodowych. Klientom opracowującym leki na bazie LNP firma Cosperpharm zapewnia na żądanie pakiety dokumentacji gotowe do stosowania w DMF, raporty z walidacji metod, dane dotyczące stabilności i niestandardowe umowy dotyczące jakości.
Audyty jakości inicjowane przez klienta. Kwalifikowani klienci mogą przeprowadzać audyty obiektów produkcyjnych, kontroli jakości i dokumentacji Cosperpharm. Aby umówić się na audyt, skontaktuj się z naszym zespołem regulacyjnym.
Skontaktuj się z nami
Chcesz ulepszyć swoją formułę LNP za pomocą kwasu 2-propenowego i estru 2-(dodecyloditio)etylowego? Cosperpharm to zaufane źródło monomerów zawierających dwusiarczki o wysokiej czystości, posiadające obszerną dokumentację i elastyczne opcje dostaw. Skontaktuj się z nami już dziś, aby poprosić o wycenę, uzyskać certyfikat analizy lub omówić niestandardowe wymagania dotyczące syntezy i pakowania. Nasz oddany zespół obsługi klienta jest gotowy pomóc w zakresie specyfikacji produktu, dokumentacji regulacyjnej i koordynacji wysyłki. Jesteśmy tutaj, aby wspierać Twój sukces – od wstępnej kontroli receptury po produkcję komercyjną.
Używamy plików cookie, aby zapewnić lepszą jakość przeglądania, analizować ruch w witrynie i personalizować zawartość. Korzystając z tej witryny, wyrażasz zgodę na używanie przez nas plików cookie.Polityka prywatności