Kwas 4-(2,5-dimetylo-1H-pirol-1-ilo)benzoesowy

Kwas 4-(2,5-dimetylo-1H-pirol-1-ilo)benzoesowy (CAS 15898-26-7) to heterocykliczny związek organiczny należący do klasy podstawionych piroli. Wzór cząsteczkowy to C₁₃H₁₃NO₂ o masie cząsteczkowej 215,25 g/mol, a związek jest zazwyczaj dostarczany w czystości w zakresie od 95% do 98% w postaci brązowej do pomarańczowej substancji stałej.

W chemii medycznej kwas 4-(2,5-dimetylo-1H-pirol-1-ilo)benzoesowy uznano za cenny element budulcowy. Kompleksowe badanie z 2013 roku opublikowane w Medicinal Chemistry Research wykazało, że seria analogów hydrazydu pochodzących z tego związku, wraz z pochodnymi układami 1,3,4-oksadiazoli i 5-podstawionych-4-amino-1,2,4-triazolin-3-tionu, wykazywała obiecujące działanie przeciwbakteryjne, przeciwgrzybicze i przeciwgruźlicze wobec szczepu Mycobacterium tuberculosis H37Rv. Spośród nich dwanaście związków wykazywało dobrą aktywność przeciwdrobnoustrojową z wartościami MIC wynoszącymi 1–4 μg/ml, a kilka pochodnych wykazywało dobrą aktywność przeciwgruźliczą in vitro z wartościami MIC wynoszącymi 1–2 μg/ml. Warto zauważyć, że związki te wykazywały działanie przeciwgruźlicze w stężeniach niecytotoksycznych, gdy oceniano je w stosunku do linii komórkowych ssaków Vero i A549 (gruczolakoraka płuc).

Poza badaniami nad chorobami zakaźnymi, kwas 4-(2,5-dimetylo-1H-pirol-1-ilo)benzoesowy badano jako potencjalny środek przeciwnowotworowy i modulator odpowiedzi immunologicznych. Badania kliniczne wykazały obiecujące wyniki w leczeniu niektórych nowotworów, w tym raka piersi i czerniaka, chociaż potrzebne są dalsze badania w celu określenia bezpieczeństwa i skuteczności leku u ludzi. Do jego zgłaszanych działań biologicznych zalicza się również właściwości przeciwzapalne.

W kontekście przemysłowym i środowiskowym kwas 4-(2,5-dimetylo-1H-pirol-1-ilo)benzoesowy jest stosowany w produkcji barwników, pigmentów i środków farmaceutycznych i może służyć jako drobnocząsteczkowy ligand w chromatografii powinowactwa, badaniach wiązania białek lub testach zaangażowania obiektów małocząsteczkowych. Nadal badana jest jego rola w zarządzaniu zanieczyszczeniami i zrównoważonym rozwoju, ponieważ stwierdzono, że ma on niekorzystny wpływ na organizmy wodne i ekosystemy, co czyni go istotnym dla badań toksykologii środowiskowej.

Parametry produktu

Zapewnienie jakości w Cosperpharm

Każda partia przechodzi:

● Chromatografia gazowa (GC) – czystość ≥97,0%

● Miareczkowanie niewodne – czystość ≥97,0%

● Współczynnik załamania światła – analiza konfirmacyjna

● ¹H NMR – weryfikacja strukturalna

● Wygląd – bezbarwna, jasnożółta do jasnopomarańczowej, klarowna ciecz

Do każdej przesyłki dołączone są kompleksowe certyfikaty COA, karty charakterystyki (z pełnymi informacjami GHS) i świadectwo pochodzenia.

Często zadawane pytania (FAQ)

P1: Jakie są główne zastosowania kwasu 4-(2,5-dimetylo-1H-pirol-1-ilo)benzoesowego?

Odp.: Jest stosowany jako element składowy w odkrywaniu leków przeciwdrobnoustrojowych i przeciwgruźliczych (w szczególności do opracowywania pochodnych hydrazydu, oksadiazolu i triazolu o wartościach MIC tak niskich jak 1–2 μg/ml przeciwko M. tuberculosis), jako potencjalny środek przeciwnowotworowy (rak piersi i czerniak), jako element budulcowy rozkładający białka (PROTAC), jako analityczny standard odniesienia w LC-MS/MS i metabolomice oraz jako półprodukt w produkcji barwników i pigmentów.

P2: Jakie jest znaczenie grupy kwasu karboksylowego w tym związku?

Odp.: Grupa kwasu karboksylowego służy jako wszechstronny syntetyczny uchwyt, umożliwiający szeroki zakres derywatyzacji, w tym estryfikację (w celu utworzenia estrów metylowych/etylowych), amidację (w celu utworzenia hydrazydów i amidów), redukcję (do odpowiedniego alkoholu) i reakcje sprzęgania. Ta grupa funkcyjna jest niezbędna do uzyskania dostępu do biologicznie aktywnych pochodnych hydrazydu, oksadiazolu i triazolu opisanych w literaturze.

Warunki przechowywania

● Temperatura: Przechowywać w temperaturze pokojowej (15–25°C). W celu długotrwałego przechowywania przechowywać w chłodnym i suchym miejscu.

● Pojemnik: Hermetyczny, szczelnie zamknięty pojemnik

● Ochrona: Przechowywać z dala od wilgoci, światła i silnych środków utleniających

● Osuszanie: Przechowywać w suchym środowisku; związek jest trwały w warunkach bezwodnych

● Stabilność: Stabilny w zalecanych warunkach przechowywania do 24 miesięcy

● Niezgodności: Silne utleniacze, mocne zasady i mocne kwasy

● Transport DOT/IATA: Materiał nie niebezpieczny w normalnych warunkach transportu

Zalecenia dotyczące postępowania: Jako substancja stała, związek jest łatwy do zważenia i manipulowania. Stosować pod wyciągiem i unikać wytwarzania pyłu. Związek może powodować podrażnienie skóry i oczu; nosić odpowiednie środki ochrony indywidualnej (rękawice, okulary, fartuch laboratoryjny). Po otwarciu ponownie szczelnie zamknąć opakowanie i odłożyć do przechowywania. Karta charakterystyki (SDS) jest dostępna na żądanie.

Skontaktuj się z nami

Z niecierpliwością czekamy na wsparcie Twoich potrzeb badawczych i produkcyjnych. Jeśli masz jakiekolwiek pytania dotyczące kwasu 4-(2,5-dimetylo-1H-pirol-1-ilo)benzoesowego (CAS15898-26-7) lub chcesz poprosić o wycenę, nie wahaj się z nami skontaktować. Nasze zespoły sprzedaży i wsparcia technicznego są gotowe do pomocy.