Produkty
4-(benzo[d][1,3]dioksol-5-ilo)-2-(4-metoksyfenylo)pirolidyno-3-karboksylan metylu
  • 4-(benzo[d][1,3]dioksol-5-ilo)-2-(4-metoksyfenylo)pirolidyno-3-karboksylan metylu4-(benzo[d][1,3]dioksol-5-ilo)-2-(4-metoksyfenylo)pirolidyno-3-karboksylan metylu

4-(benzo[d][1,3]dioksol-5-ilo)-2-(4-metoksyfenylo)pirolidyno-3-karboksylan metylu

Model: 250583-09-6
Produktem jest 4-(benzo[d][1,3]dioksol-5-ilo)-2-(4-metoksyfenylo)pirolidyno-3-karboksylan metylu, stereochemicznie dobrze zdefiniowana 2,3,4-tripodstawiona pirolidyna mająca trzy charakterystyczne motywy strukturalne: grupę 3,4-metylenodioksyfenylo (benzodioksol) w pozycji C4, grupę 4-metoksyfenylową w pozycji C2 i grupę 4-metoksyfenylową ester metylowy przy C3. Rdzeń pirolidynowy oferuje półsztywny szkielet, który rzutuje podstawniki w dobrze określoną przestrzeń trójwymiarową — układ wysoce ceniony w chemii medycznej za modulowanie właściwości farmakokinetycznych i farmakodynamicznych. W szczególności jednostka benzodioksolowa jest powtarzającym się fragmentem heterocyklicznym występującym w wielu antagonistach receptora endoteliny (ET) i innych cząsteczkach lekopodobnych, często przyczyniając się do zwiększonej selektywności i powinowactwa wiązania. Podstawnik metoksylowy oddający elektrony na bocznym pierścieniu arylowym, wraz z grupą funkcyjną estrową w pozycji 3, pozycjonuje 4-(benzo[d][1,3]dioksol-5-ilo)-2-(4-metoksyfenylo)pirolidyno-3-karboksylan metylu jako zaawansowany farmaceutyczny półprodukt nadający się do dalszej funkcjonalizacji poprzez hydrolizę estrów, amidowanie lub N-alkilowanie.

4-(benzo[d][1,3]dioksol-5-ylo)-2-(4-metoksyfenylo)pirolidyno-3-karboksylan metylu to rdzeń pirolidynowy dla preparatu Atrasentan (ABT-627 / A-147627), silnego i selektywnego antagonisty receptora endoteliny A (ETA) pierwotnie opracowanego przez Abbott Laboratories do leczenia nefropatii cukrzycowej i innych chorób układu sercowo-naczyniowego warunki. Stereochemiczny układ 4-(benzo[d][1,3]dioksol-5-ilo)-2-(4-metoksyfenylo)pirolidyno-3-karboksylanu metylu (z konfiguracją względną (2R,3R,4S)) wstępnie organizuje kluczowe elementy farmakoforu w celu optymalnego rozpoznawania receptora ETA, a późniejsze opracowanie azotu pirolidyny daje kandydata klinicznego z powinowactwem do receptora subnanomolowego. Wczesne prace badawcze wykazały, że jednostka benzodioksolowa zasadniczo przyczynia się do siły działania, podczas gdy podstawnik 4-metoksyfenylowy dodatkowo moduluje selektywność podtypu receptora w stosunku do receptora ETB. Obecnie 4-(benzo[d][1,3]dioksol-5-ilo)-2-(4-metoksyfenylo)pirolidyno-3-karboksylan metylu jest dostarczany głównie jako półprodukt chemiczny i wzorzec odniesienia do kontroli jakości, walidacji metod analitycznych i profilowania zanieczyszczeń związanego z procesem substancji leczniczej Atrasentan, szczególnie w kontekście zgłoszeń generycznych ANDA i komercyjnej produkcji gotowego produktu farmaceutycznego.


Parametry produktu

Parametr

Specyfikacja

Numer CAS

250583-09-6

Formuła molekularna

C₂₀H₂₁NO₅

Masa cząsteczkowa

355,39 g/mol

Czystość

≥98% (HPLC); dostępny w klasie przemysłowej do 99%.

Wygląd

Krystaliczne ciało stałe o barwie białej do białawej

Temperatura wrzenia

487,9 ± 45,0 °C (przewidywana)

Gęstość

1,242 ± 0,06 g/cm3 (przewidywana)

pKa

8,71 ± 0,10 (przewidywana)

Rozpuszczalność

Rozpuszczalny w DMSO, etanolu i innych rozpuszczalnikach organicznych; praktycznie nierozpuszczalny w wodzie

Stan przechowywania

Zamknięte w suchym, chłodnym i ciemnym otoczeniu


Zalety produktu

1. Rusztowanie zdefiniowane stereochemicznie

Trójpodstawiony rdzeń pirolidyny (2R,3R,4S) ustala się przy użyciu sprawdzonej diastereoselektywnej cyklizacji 6-endo-trig i skurczu pierścienia, zapewniając powtarzalną stereochemię partia po partii. W przypadku syntezy atrasentanu ta integralność stereochemiczna nie podlega negocjacjom — a firma Cosperpharm zapewnia ją konsekwentnie [8†L26-L29].

2.Rusztowanie rdzeniowe Atrasentan

Ta pirolidyna stanowi główny szkielet leku Atrasentan (ABT-627), kandydata na lek, który przeszedł do fazy rozwoju klinicznego w leczeniu nefropatii cukrzycowej. Jako kluczowy związek pośredni prowadzący do powstania rusztowania leku w postaci kwasu pirolidyno-3-karboksylowego, stanowi on idealny punkt wyjścia dla programów badawczych lub produkcyjnych ukierunkowanych na tę klasę antagonistów endoteliny.

3. W pełni funkcjonalny, gotowy do końcowych kroków

Z dwiema grupami arylowymi już zainstalowanymi w pierścieniu pirolidynowym i estrem metylowym w pozycji 3, który może zostać hydrolizowany do wolnego kwasu, to rusztowanie jest przygotowane do późnych etapów transformacji. Dostępny NH w pirolidynie zapewnia miejsce do wprowadzenia końcowego podstawienia N-acylowego w celu osiągnięcia struktury Atrasentanu.

4.Skale od badań do produkcji

Dostępne od 1 g próbek badawczo-rozwojowych do partii o masie ponad 1 kg, ze specyfikacjami czystości klasy przemysłowej (99%) dostępne są również na żądanie, aby spełnić wymagania Twojego etapu rozwoju.

5.Kontrola jakości i wsparcie regulacyjne

Poza syntezą, związek ten służy jako wzorzec odniesienia zanieczyszczeń do testowania uwalniania API Atrasentan i monitorowania stabilności. Cosperpharm wspiera te aplikacje pełną dokumentacją walidacji metod i danymi dotyczącymi stabilności przechowywania dostosowanymi do oczekiwań regulacyjnych.


Warunki przechowywania

4-(benzo[d][1,3]dioksol-5-ilo)-2-(4-metoksyfenylo)pirolidyno-3-karboksylan metylu należy przechowywać w szczelnie zamkniętym pojemniku umieszczonym w suchym, chłodnym i ciemnym pomieszczeniu, chronionym przed wilgocią i bezpośrednim działaniem promieni słonecznych. W przypadku długotrwałego przechowywania przekraczającego sześć miesięcy zaleca się przechowywanie w lodówce w temperaturze 2–8°C w obojętnej atmosferze (azot lub argon), aby zachować optymalną stabilność. Otwarte pojemniki należy ponownie zamknąć natychmiast po użyciu, aby zminimalizować narażenie na wilgoć otoczenia.

Dane dotyczące stabilności przyspieszonej (40°C / 75% RH) i długoterminowej stabilności są dostępne na żądanie w celu uzupełnienia dokumentacji wymaganej przepisami.


Zapewnienie jakości produktu

Cosperpharm utrzymuje rygorystyczny system zarządzania jakością 4-(benzo[d][1,3]dioksol-5-ilo)-2-(4-metoksyfenylo)pirolidyno-3-karboksylanu metylu, który spełnia rygorystyczne standardy farmaceutycznych materiałów referencyjnych i półproduktów:

1. Charakterystyka pełnej partii

Każda partia produkcyjna poddawana jest analizie czystości HPLC (≥98%, z dostępnymi wyższymi specyfikacjami), weryfikacji chiralnej HPLC stereochemii (2R,3R,4S), potwierdzeniu struktury 1H NMR i 13C NMR, analizie pozostałości rozpuszczalnika i oznaczeniu zawartości wody (Karl Fischer). Wygląd i inne właściwości fizyczne są weryfikowane w oparciu o ustalone kryteria akceptacji.

2.Kompleksowa dokumentacja

Do każdej przesyłki dołączony jest Certyfikat analizy (COA) zawierający dane dotyczące czystości i zanieczyszczeń specyficzne dla danej partii. Pakiety dokumentacji gotowe do stosowania w DMF, podsumowania przyspieszonej i długoterminowej stabilności oraz raporty z walidacji metod są dostępne na żądanie w celu uzupełnienia dokumentacji wymaganej przepisami.

3. Pełna identyfikowalność

Od pozyskiwania surowców poprzez syntezę, oczyszczanie, suszenie i końcowe pakowanie – każdy etap jest udokumentowany i w pełni identyfikowalny. Każda partia otrzymuje unikalny numer partii z pełnymi próbkami przechowywania.

4.Monitorowanie stabilności

Prowadzone są ciągłe badania stabilności w warunkach zalecanych przez ICH (długoterminowe przechowywanie i przyspieszone badanie). Dostępne są pakiety danych dotyczących stabilności, które wspierają składanie przez klientów wniosków regulacyjnych.

5. Audyty jakości inicjowane przez klienta

Kwalifikowani klienci mogą przeprowadzić audyt naszych zakładów produkcyjnych i kontroli jakości. Aby umówić się na audyt, skontaktuj się z naszym zespołem regulacyjnym.


Skontaktuj się z nami

Potrzebujesz niezawodnych dostaw 4-(benzo[d][1,3]dioksol-5-ilo)-2-(4-metoksyfenylo)pirolidyno-3-karboksylanu metylu do swojego projektu Atrasentan? Niezależnie od tego, czy jesteś na etapie odkrywania, opracowywania procesu, czy produkcji komercyjnej, jesteśmy gotowi Cię wspierać.


Gorące Tagi: 4-(benzo[d][1,3]dioksol-5-ilo)-2-(4-metoksyfenylo)pirolidyno-3-karboksylan metylu, Chiny, Producent, Dostawca, Fabryka
Wyślij zapytanie
Informacje kontaktowe
Jeśli masz pytania dotyczące naszych produktów lub cennika, zostaw nam swój adres e-mail, a my skontaktujemy się z Tobą w ciągu 24 godzin.
X
Używamy plików cookie, aby zapewnić lepszą jakość przeglądania, analizować ruch w witrynie i personalizować zawartość. Korzystając z tej witryny, wyrażasz zgodę na używanie przez nas plików cookie.Polityka prywatności
OdrzucićPrzyjąć