Produktem jest 4-(benzo[d][1,3]dioksol-5-ilo)-2-(4-metoksyfenylo)pirolidyno-3-karboksylan metylu, stereochemicznie dobrze zdefiniowana 2,3,4-tripodstawiona pirolidyna mająca trzy charakterystyczne motywy strukturalne: grupę 3,4-metylenodioksyfenylo (benzodioksol) w pozycji C4, grupę 4-metoksyfenylową w pozycji C2 i grupę 4-metoksyfenylową ester metylowy przy C3. Rdzeń pirolidynowy oferuje półsztywny szkielet, który rzutuje podstawniki w dobrze określoną przestrzeń trójwymiarową — układ wysoce ceniony w chemii medycznej za modulowanie właściwości farmakokinetycznych i farmakodynamicznych. W szczególności jednostka benzodioksolowa jest powtarzającym się fragmentem heterocyklicznym występującym w wielu antagonistach receptora endoteliny (ET) i innych cząsteczkach lekopodobnych, często przyczyniając się do zwiększonej selektywności i powinowactwa wiązania. Podstawnik metoksylowy oddający elektrony na bocznym pierścieniu arylowym, wraz z grupą funkcyjną estrową w pozycji 3, pozycjonuje 4-(benzo[d][1,3]dioksol-5-ilo)-2-(4-metoksyfenylo)pirolidyno-3-karboksylan metylu jako zaawansowany farmaceutyczny półprodukt nadający się do dalszej funkcjonalizacji poprzez hydrolizę estrów, amidowanie lub N-alkilowanie.
4-(benzo[d][1,3]dioksol-5-ylo)-2-(4-metoksyfenylo)pirolidyno-3-karboksylan metylu to rdzeń pirolidynowy dla preparatu Atrasentan (ABT-627 / A-147627), silnego i selektywnego antagonisty receptora endoteliny A (ETA) pierwotnie opracowanego przez Abbott Laboratories do leczenia nefropatii cukrzycowej i innych chorób układu sercowo-naczyniowego warunki. Stereochemiczny układ 4-(benzo[d][1,3]dioksol-5-ilo)-2-(4-metoksyfenylo)pirolidyno-3-karboksylanu metylu (z konfiguracją względną (2R,3R,4S)) wstępnie organizuje kluczowe elementy farmakoforu w celu optymalnego rozpoznawania receptora ETA, a późniejsze opracowanie azotu pirolidyny daje kandydata klinicznego z powinowactwem do receptora subnanomolowego. Wczesne prace badawcze wykazały, że jednostka benzodioksolowa zasadniczo przyczynia się do siły działania, podczas gdy podstawnik 4-metoksyfenylowy dodatkowo moduluje selektywność podtypu receptora w stosunku do receptora ETB. Obecnie 4-(benzo[d][1,3]dioksol-5-ilo)-2-(4-metoksyfenylo)pirolidyno-3-karboksylan metylu jest dostarczany głównie jako półprodukt chemiczny i wzorzec odniesienia do kontroli jakości, walidacji metod analitycznych i profilowania zanieczyszczeń związanego z procesem substancji leczniczej Atrasentan, szczególnie w kontekście zgłoszeń generycznych ANDA i komercyjnej produkcji gotowego produktu farmaceutycznego.
Parametry produktu
Parametr
Specyfikacja
Numer CAS
250583-09-6
Formuła molekularna
C₂₀H₂₁NO₅
Masa cząsteczkowa
355,39 g/mol
Czystość
≥98% (HPLC); dostępny w klasie przemysłowej do 99%.
Wygląd
Krystaliczne ciało stałe o barwie białej do białawej
Temperatura wrzenia
487,9 ± 45,0 °C (przewidywana)
Gęstość
1,242 ± 0,06 g/cm3 (przewidywana)
pKa
8,71 ± 0,10 (przewidywana)
Rozpuszczalność
Rozpuszczalny w DMSO, etanolu i innych rozpuszczalnikach organicznych; praktycznie nierozpuszczalny w wodzie
Stan przechowywania
Zamknięte w suchym, chłodnym i ciemnym otoczeniu
Zalety produktu
1. Rusztowanie zdefiniowane stereochemicznie
Trójpodstawiony rdzeń pirolidyny (2R,3R,4S) ustala się przy użyciu sprawdzonej diastereoselektywnej cyklizacji 6-endo-trig i skurczu pierścienia, zapewniając powtarzalną stereochemię partia po partii. W przypadku syntezy atrasentanu ta integralność stereochemiczna nie podlega negocjacjom — a firma Cosperpharm zapewnia ją konsekwentnie [8†L26-L29].
2.Rusztowanie rdzeniowe Atrasentan
Ta pirolidyna stanowi główny szkielet leku Atrasentan (ABT-627), kandydata na lek, który przeszedł do fazy rozwoju klinicznego w leczeniu nefropatii cukrzycowej. Jako kluczowy związek pośredni prowadzący do powstania rusztowania leku w postaci kwasu pirolidyno-3-karboksylowego, stanowi on idealny punkt wyjścia dla programów badawczych lub produkcyjnych ukierunkowanych na tę klasę antagonistów endoteliny.
3. W pełni funkcjonalny, gotowy do końcowych kroków
Z dwiema grupami arylowymi już zainstalowanymi w pierścieniu pirolidynowym i estrem metylowym w pozycji 3, który może zostać hydrolizowany do wolnego kwasu, to rusztowanie jest przygotowane do późnych etapów transformacji. Dostępny NH w pirolidynie zapewnia miejsce do wprowadzenia końcowego podstawienia N-acylowego w celu osiągnięcia struktury Atrasentanu.
4.Skale od badań do produkcji
Dostępne od 1 g próbek badawczo-rozwojowych do partii o masie ponad 1 kg, ze specyfikacjami czystości klasy przemysłowej (99%) dostępne są również na żądanie, aby spełnić wymagania Twojego etapu rozwoju.
5.Kontrola jakości i wsparcie regulacyjne
Poza syntezą, związek ten służy jako wzorzec odniesienia zanieczyszczeń do testowania uwalniania API Atrasentan i monitorowania stabilności. Cosperpharm wspiera te aplikacje pełną dokumentacją walidacji metod i danymi dotyczącymi stabilności przechowywania dostosowanymi do oczekiwań regulacyjnych.
Warunki przechowywania
4-(benzo[d][1,3]dioksol-5-ilo)-2-(4-metoksyfenylo)pirolidyno-3-karboksylan metylu należy przechowywać w szczelnie zamkniętym pojemniku umieszczonym w suchym, chłodnym i ciemnym pomieszczeniu, chronionym przed wilgocią i bezpośrednim działaniem promieni słonecznych. W przypadku długotrwałego przechowywania przekraczającego sześć miesięcy zaleca się przechowywanie w lodówce w temperaturze 2–8°C w obojętnej atmosferze (azot lub argon), aby zachować optymalną stabilność. Otwarte pojemniki należy ponownie zamknąć natychmiast po użyciu, aby zminimalizować narażenie na wilgoć otoczenia.
Dane dotyczące stabilności przyspieszonej (40°C / 75% RH) i długoterminowej stabilności są dostępne na żądanie w celu uzupełnienia dokumentacji wymaganej przepisami.
Zapewnienie jakości produktu
Cosperpharm utrzymuje rygorystyczny system zarządzania jakością 4-(benzo[d][1,3]dioksol-5-ilo)-2-(4-metoksyfenylo)pirolidyno-3-karboksylanu metylu, który spełnia rygorystyczne standardy farmaceutycznych materiałów referencyjnych i półproduktów:
1. Charakterystyka pełnej partii
Każda partia produkcyjna poddawana jest analizie czystości HPLC (≥98%, z dostępnymi wyższymi specyfikacjami), weryfikacji chiralnej HPLC stereochemii (2R,3R,4S), potwierdzeniu struktury 1H NMR i 13C NMR, analizie pozostałości rozpuszczalnika i oznaczeniu zawartości wody (Karl Fischer). Wygląd i inne właściwości fizyczne są weryfikowane w oparciu o ustalone kryteria akceptacji.
2.Kompleksowa dokumentacja
Do każdej przesyłki dołączony jest Certyfikat analizy (COA) zawierający dane dotyczące czystości i zanieczyszczeń specyficzne dla danej partii. Pakiety dokumentacji gotowe do stosowania w DMF, podsumowania przyspieszonej i długoterminowej stabilności oraz raporty z walidacji metod są dostępne na żądanie w celu uzupełnienia dokumentacji wymaganej przepisami.
3. Pełna identyfikowalność
Od pozyskiwania surowców poprzez syntezę, oczyszczanie, suszenie i końcowe pakowanie – każdy etap jest udokumentowany i w pełni identyfikowalny. Każda partia otrzymuje unikalny numer partii z pełnymi próbkami przechowywania.
4.Monitorowanie stabilności
Prowadzone są ciągłe badania stabilności w warunkach zalecanych przez ICH (długoterminowe przechowywanie i przyspieszone badanie). Dostępne są pakiety danych dotyczących stabilności, które wspierają składanie przez klientów wniosków regulacyjnych.
5. Audyty jakości inicjowane przez klienta
Kwalifikowani klienci mogą przeprowadzić audyt naszych zakładów produkcyjnych i kontroli jakości. Aby umówić się na audyt, skontaktuj się z naszym zespołem regulacyjnym.
Skontaktuj się z nami
Potrzebujesz niezawodnych dostaw 4-(benzo[d][1,3]dioksol-5-ilo)-2-(4-metoksyfenylo)pirolidyno-3-karboksylanu metylu do swojego projektu Atrasentan? Niezależnie od tego, czy jesteś na etapie odkrywania, opracowywania procesu, czy produkcji komercyjnej, jesteśmy gotowi Cię wspierać.
Używamy plików cookie, aby zapewnić lepszą jakość przeglądania, analizować ruch w witrynie i personalizować zawartość. Korzystając z tej witryny, wyrażasz zgodę na używanie przez nas plików cookie.Polityka prywatności