Produkty

Fmoc-Tyr(Me)-OH (Nα-[(9H-fluoren-9-ylometoksy)karbonylo]-O-metylo-L-tyrozyna, znana również jako Fmoc-4-metoksy-L-fenyloalanina) to zabezpieczona Fmoc pochodna tyrozyny zawierająca grupę zabezpieczającą eter metylowy na fenolowym hydroksylowym łańcuchu bocznym. Fenol bocznego łańcucha tyrozyny jest metylowany, tworząc stabilną resztę 4-metoksyfenyloalaniny — niekanoniczny aminokwas, który służy jako substytut tyrozyny w badaniach nad peptydami.

Fmoc-Tyr(tBu)-OH (Nα-[(9H-fluoren-9-ylmetoksy)karbonylo]-O-tert-butylo-L-tyrozyna) to zabezpieczona Fmoc pochodna tyrozyny zawierająca grupę zabezpieczającą eter tert-butylowy (tBu) na fenolowym hydroksylowym łańcuchu bocznym. Łańcuch boczny tyrozyny – pierścień fenolowy z wolną grupą hydroksylową – jest podatny na niepożądane reakcje uboczne podczas syntezy peptydów, w tym acylowanie, utlenianie i tworzenie O-acylowanych produktów ubocznych.

Fmoc-His(Boc)-OH (Nα-[(9H-fluoren-9-ylometoksy)karbonylo]-Nτ-tert-butoksykarbonylo-L-histydyna) jest podwójnie zabezpieczoną pochodną histydyny zawierającą labilną wobec zasad grupę Fmoc (9-fluorenylometoksykarbonyl) w pozycji α-aminowej oraz nietrwałą w środowisku kwasowym grupę Boc (tert-butoksykarbonyl) na imidazolu azot Nτ o łańcuchu bocznym. Ta ortogonalna strategia ochrony — Fmoc usuwalny w łagodnych warunkach zasadowych i Boc odszczepiany w warunkach kwasowych — umożliwia precyzyjne, sekwencyjne odbezpieczanie podczas syntezy peptydów w fazie stałej (SPPS).

Kwas 2-azetydynokarboksylowy, 3,3-dimetylo-, (2S)- (CAS 1860033-50-6), znany również jako kwas (S)-3,3-dimetyloazetydyno-2-karboksylowy, jest chiralnym, nieproteinogennym α-aminokwasem zbudowanym na napiętym czteroczłonowym pierścieniu azetydyny. Cząsteczka zawiera drugorzędową aminę w pierścieniu, grupę kwasu karboksylowego w pozycji 2 i dwie grupy metylowe w pozycji 3, które wprowadzają znaczną zawadę przestrzenną. To unikalne połączenie naprężenia pierścienia i objętości sterycznej tworzy bardzo sztywne, ograniczone konformacyjnie rusztowanie, które zasadniczo różni się od naturalnych aminokwasów. Związek ten, po raz pierwszy zsyntetyzowany jako cel przez De Kimpe, Boeykensa i Tourwé w 1998 r., stał się od tego czasu cennym narzędziem w chemii peptydów, gdzie jego zdolność do ograniczania elastyczności szkieletu czyni go potężnym elementem konstrukcyjnym do projektowania peptydów o zwiększonym powinowactwie wiązania celu i stabilności metabolicznej.

Fmoc-Lys(Trt)-OH (Nα-Fmoc-Nε-tritylo-L-lizyna, CAS 111061-54-2) jest ortogonalnie zabezpieczoną pochodną niezbędnego aminokwasu L-lizyny. Cząsteczka zawiera grupę 9-fluorenylometyloksykarbonylową (Fmoc) chroniącą funkcjonalność α-aminową oraz grupę tritylową (Trt) chroniącą łańcuch boczny ε-aminowy.

Fmoc-Orn(Trt)-OH (Nα-Fmoc-Nδ-tritylo-L-ornityna, CAS 1998701-26-0) jest ortogonalnie zabezpieczoną pochodną naturalnie występującego nieproteinogennego aminokwasu L-ornityny. Cząsteczka zawiera grupę 9-fluorenylometyloksykarbonylową (Fmoc) chroniącą funkcjonalność α-aminową i grupę tritylową (Trt) chroniącą łańcuch boczny δ-aminowy.