KWAS 2-(3-(TERT-BUTOKSYKARBONYLO)-3-AZASPIRO[5.5]UNDEKAN-9-YL)octowy

KWAS 2-(3-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-3-AZASPIRO[5.5]UNDEKAN-9-YL)OCTOWY jest spirocyklicznym substytutem aminokwasu szeroko stosowanym w chemii medycznej jako element konstrukcyjny o ograniczonej konformacji. Boc-zabezpieczona amina kwasu 2-(3-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-3-AZASPIRO[5.5]UNDECAN-9-YL)octowego jest stabilna w warunkach zasadowych i obojętnych powszechnie stosowanych do derywatyzacji kwasów karboksylowych, umożliwiając sekwencyjną funkcjonalizację: kwas można sprzęgać z aminami lub alkoholami, podczas gdy grupa Boc pozostaje nienaruszona, po czym kwasowe odbezpieczanie ujawnia wolną aminę do dalszego opracowania. KWAS 2-(3-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-3-AZASPIRO[5.5]UNDECAN-9-YL)octowy znalazł zastosowanie w syntezie peptydomimetyków zawierających spiro, gdzie sztywne rusztowanie zastępuje elastyczne łączniki aminokwasowe i wymusza specyficzną geometrię zwojów. Ponieważ 2-(3-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-3-AZASPIRO[5.5]UNDECAN-9-YL)OCTIC ACID jest w pełni syntetycznym, krystalicznym półproduktem dostępnym w ilościach wielogramowych, służy jako niezawodny odczynnik podstawowy do kampanii hit-to-lead i syntezy bibliotek.

Parametry produktu

Zalety produktu

1. Strategia ortogonalnej grupy zabezpieczającej: Wrażliwa na działanie kwasu grupa Boc na azocie piperydyny i wolny kwas karboksylowy na pierścieniu cykloheksanu umożliwiają w pełni sekwencyjne operacje chemiczne. Kwas można sprzęgać w warunkach, które pozostawiają grupę Boc nienaruszoną, a późniejsze traktowanie TFA lub HCl ujawnia aminę drugorzędową do dalszej derywatyzacji, umożliwiając wydajną, stopniową syntezę złożonych struktur zawierających spiro.

2. Rusztowanie ograniczone konformacyjnie: rdzeń spiro[5.5]undekanu eliminuje swobodę rotacji pomiędzy dwoma pierścieniami, wymuszając sztywną zależność przestrzenną pomiędzy chronioną aminą i kwasem karboksylowym. Ta geometryczna przewidywalność jest cenna przy projektowaniu peptydomimetyków i ligandów receptorów, gdzie wymagane jest precyzyjne rozmieszczenie elementów farmakoforycznych.

3. Nasycona, trójwymiarowa architektura: Całkowicie węglowy szkielet spiro, składający się wyłącznie z węgli zhybrydyzowanych sp3, zapewnia wysoki udział węgli nasyconych (Fsp3), co jest właściwością molekularną, która została powiązana z lepszymi wskaźnikami powodzenia klinicznego i korzystnymi profilami fizykochemicznymi.

4. Krystaliczne ciało stałe ułatwiające obsługę: Związek ma postać sypkiego proszku lub krystalicznego ciała stałego w temperaturze otoczenia, co ułatwia ważenie, przenoszenie i przechowywanie w warunkach laboratoryjnych.

Trasa syntetyczna

Synteza tego typu pochodnych spiro[5.5]undekanu jest dobrze opisana w literaturze patentowej i chemii medycznej. Reprezentatywne podejście do konstruowania rdzenia 3-azaspiro[5.5]undekanu obejmuje sekwencję podwójnej addycji Michaela lub kondensacji aldolowej, zaczynając od pochodnej 4-piperydonu i odpowiednio funkcjonalizowanego bloku budulcowego cykloheksanonu lub cykloheksenonu, ustanawiającego złącze spiro. Łańcuch boczny kwasu octowego można wprowadzić w pozycji 9 poprzez olefinację Hornera – Wadswortha – Emmonsa, a następnie uwodornienie lub innymi standardowymi metodami homologacji. Zabezpieczenie Boc azotu piperydyny typowo osiąga się przez traktowanie wolnej aminy diwęglanem di-tert-butylu (Boc2O) w warunkach zasadowych. Końcowa hydroliza dowolnego pośredniego estru daje docelowy kwas karboksylowy.

Warunki przechowywania

Przechowywać KWAS 2-(3-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-3-AZASPIRO[5.5]UNDECAN-9-YL)octowy w szczelnie zamkniętym pojemniku w atmosferze obojętnej (azot lub argon) w temperaturze 2–8 °C. Chronić przed wilgocią, światłem i nadmiernym ciepłem. Przed otwarciem odczekaj, aż pojemnik osiągnie temperaturę otoczenia, aby uniknąć kondensacji. Przy przechowywaniu zgodnie z zaleceniami związek jest zazwyczaj stabilny przez okres co najmniej jednego do dwóch lat. Unikaj narażenia na silne kwasy (które mogą przedwcześnie rozszczepić grupę Boc), silne środki utleniające i otwarty ogień.

Skontaktuj się z nami

Pracujesz nad projektem wymagającym sztywnego, dwufunkcyjnego elementu konstrukcyjnego spiro? Już dziś skontaktuj się z firmą Cosperpharm, aby poprosić o próbkę, uzyskać aktualny certyfikat analizy lub omówić swoje specyficzne wymagania dotyczące KWASU 2-(3-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-3-AZASPIRO[5.5]UNDECAN-9-YL)octowego. Jesteśmy gotowi wspierać Twoją chemię odkrywczą poprzez niezawodne dostawy i szybką obsługę techniczną.