Cholest-5-en-3-ol (3β)-, 3-(6-bromoheksanian)

Cholest-5-en-3-ol (3β)-, 3-(6-bromoheksanian) to ω-bromoester na bazie cholesterolu, który służy jako kluczowy syntetyczny półprodukt w materiałoznawstwie, chemii supramolekularnej i badaniach nad ciekłymi kryształami. Końcowy bromek alkilu w Cholest-5-en-3-olu (3β)-, 3-(6-bromoheksanianie) zapewnia wszechstronny uchwyt elektrofilowy, który można zastąpić fenolami, aminami, tiolami i karboksylanami, aby zainstalować szeroką gamę grup funkcyjnych na rusztowaniu cholesterolowym za pomocą sześciowęglowego odstępnika. W dziedzinie materiałów ciekłokrystalicznych Cholest-5-en-3-ol (3β)-, 3-(6-bromoheksanian) został z powodzeniem zastosowany jako element budulcowy do syntezy niesymetrycznych związków dimesogenicznych, gdzie ulega kondensacji z 4-(trans-4-n-alkilocykloheksylo)fenolami w celu wytworzenia mezogenów wykazujących niskie i szerokie temperatury przejścia fazowego. Ugrupowanie estru cholesterolu w cholest-5-en-3-olu (3β)-, 3-(6-bromoheksanianie) służy również jako liotropowa matryca ciekłokrystaliczna, a związek ten wykorzystano jako prekursor w syntezie monodyspersyjnych liniowych supercząsteczek, które stabilizują niezwykłe fazy warstwowe płynu. Poza zastosowaniami ciekłokrystalicznym, cholest-5-en-3-ol (3β)-, 3-(6-bromoheksanian) działa jako uniwersalny blok budulcowy C6 funkcjonalizowany cholesterolem do wytwarzania polimerów modyfikowanych cholesterolem, koniugatów cholesterol-lek do ukierunkowanego dostarczania i żelatorów na bazie cholesterolu – gdzie sześciowęglowy odstępnik zapewnia optymalną równowagę pomiędzy sztywnym mezogenem steroidowym a ładunkiem funkcjonalnym, umożliwiając inżynierię samoorganizujących się nanostruktur z regulowane właściwości termiczne, optyczne i reologiczne.

Parametry produktu

Często zadawane pytania

P1: Jak należy przechowywać cholest-5-en-3-ol (3β)-, 3-(6-bromoheksanian)?

Odp.: Aby zapewnić długotrwałą integralność, przechowywać w temperaturze –20°C w szczelnie zamkniętym pojemniku w obojętnej atmosferze azotu lub argonu, chronić przed światłem i wilgocią. Bromek alkilu jest podatny na hydrolizę i wypieranie nukleofilowe, a wiązanie estrowe może ulegać powolnej hydrolizie w wilgotnych warunkach; dlatego przechowywanie w bezwodnych, obojętnych warunkach jest niezbędne dla utrzymania jakości produktu.

P2: Jak syntetyzuje się cholest-5-en-3-ol (3β)-, 3-(6-bromoheksanian)?

Odp.: Związek zazwyczaj syntetyzuje się poprzez estryfikację cholesterolu metodą Steglicha kwasem 6-bromoheksanowym, stosując DCC lub EDC·HCl jako odczynnik sprzęgający i DMAP jako katalizator w bezwodnym dichlorometanie. Alternatywnie, chlorek kwasowy kwasu 6-bromoheksanowego można poddać reakcji z cholesterolem w obecności zasady, takiej jak pirydyna lub trietyloamina. Oczyszczanie przez rekrystalizację z etanolu lub chromatografii kolumnowej na żelu krzemionkowym daje produkt w postaci białego krystalicznego ciała stałego z wydajnością 70–90%.

Zapewnienie jakości w Cosperpharm

Każda partia przechodzi:

● Chromatografia gazowa (GC) – czystość ≥97,0%

● Miareczkowanie niewodne – czystość ≥97,0%

● Współczynnik załamania światła – analiza konfirmacyjna

● ¹H NMR – weryfikacja strukturalna

● Wygląd – bezbarwna, jasnożółta do jasnopomarańczowej, klarowna ciecz

Do każdej przesyłki dołączone są kompleksowe certyfikaty COA, karty charakterystyki (z pełnymi informacjami GHS) i świadectwo pochodzenia.

Scenariusze zastosowań

Synteza mezogenu ciekłokrystalicznego

Cholest-5-en-3-ol (3β)-, 3-(6-bromoheksanian) służy jako kluczowy element budulcowy w syntezie niesymetrycznych związków dimesogennych. Poddaje się kondensacji z 4-(trans-4-n-alkilocykloheksylo)fenolami w celu wytworzenia mezogenów wykazujących cholesteryczne fazy ciekłokrystaliczne o niskich i szerokich temperaturach przejścia fazowego, co potwierdza DSC, polaryzacyjna mikroskopia optyczna i XRD.

Materiały supramolekularne i samoorganizujące się

Stosowany jako prekursor monodyspersyjnych supercząsteczek liniowych, które stabilizują niezwykłe fazy warstwowe. Rusztowanie cholesterolowe kieruje hierarchicznym samoorganizacją, podczas gdy sześciowęglowa uwięzi zapewnia elastyczność konformacyjną dla tworzenia nanostruktury.

Synteza polimerów funkcjonalizowanych cholesterolem

Końcowy bromek alkilu umożliwia przyłączenie reszty cholesterolu do polimerów zakończonych grupą hydroksylową lub aminową poprzez eteryfikację Williamsona lub alkilowanie aminy, wytwarzając makrocząsteczki zakończone cholesterolem do modyfikacji powierzchni, dostarczania leków i materiałów biomimetycznych.

Rozwój organogelatorów

Estry cholesterolu są dobrze znanymi organogelatorami o niskiej masie cząsteczkowej. Pochodne cholest-5-en-3-olu (3β)-, 3-(6-bromoheksanianu), w których bromek jest podstawiony grupami funkcyjnymi zdolnymi do tworzenia wiązań wodorowych lub układania π–π, mogą służyć jako żelatory rozpuszczalników organicznych i olejów.

Synteza koniugatu cholesterolu i leku

Grupę ω-bromo można zastąpić cząsteczkami leku zawierającymi aminę w celu skonstruowania koniugatów cholesterol-lek, w których lipofilowe rusztowanie cholesterolowe ułatwia wbudowanie do nanocząstek lipidowych, liposomów lub błon komórkowych w celu ukierunkowanego dostarczania leku.

Kationowa synteza lipidów w celu dostarczania genów

Alkilowanie amin drugorzędowych lub trzeciorzędowych za pomocą cholest-5-en-3-olu (3β)-, 3-(6-bromoheksanianu) daje lipidy kationowe na bazie cholesterolu, które można formułować w nanocząstki lipidowe do dostarczania siRNA, mRNA lub plazmidowego DNA.

Formacja samoorganizującej się monowarstwy (SAM).

Zastąpienie bromku grupami kotwiczącymi zakończonymi grupą tiolową generuje koniugaty cholesterol-tiol odpowiednie do tworzenia samoorganizujących się monowarstw na powierzchniach złota, umożliwiając badanie rozpoznawania molekularnego za pośrednictwem cholesterolu i interakcji błonowych.

Badania zależności struktura-właściwość w materiałach mezogenicznych

Dobrze zdefiniowana struktura i reaktywny uchwyt bromkowy sprawiają, że Cholest-5-en-3-ol (3β)-, 3-(6-bromoheksanian) jest wszechstronną platformą do systematycznego zmieniania przyłączonego mezogenu lub grupy funkcyjnej w celu wyjaśnienia zależności struktura-właściwość regulujących zachowanie fazy ciekłokrystalicznej, przejścia termiczne i właściwości optyczne.

Skontaktuj się z nami

Czy jesteś zainteresowany włączeniem cholest-5-en-3-olu (3β)-, 3-(6-bromoheksanianu) do swojego programu badań nad syntezą ciekłych kryształów lub materiałami supramolekularnymi? Podziel się z naszym zespołem kilkoma szczegółami, a my przygotujemy indywidualną wycenę dostosowaną do Twojego projektu.