Fmoc-Tle-OH

Fmoc-Tle-OH (Fmoc-L-tert-leucyna) to wyspecjalizowany aminokwas chroniony Fmoc, szeroko stosowany w badaniach skupionych na syntezie peptydów i opracowywaniu leków. Fmoc-Tle-OH charakteryzuje się obszernym tert-butylowym łańcuchem bocznym, który wprowadza zawadę przestrzenną do sekwencji peptydowych, skutecznie ograniczając elastyczność konformacyjną i zwiększając stabilność proteolityczną. Fmoc-Tle-OH jest szczególnie cenny w projektowaniu bioaktywnych peptydów i peptydomimetyków, gdzie wstępna organizacja przestrzenna ma kluczowe znaczenie dla zaangażowania celu, w tym w opracowywaniu antagonistów XIAP do leczenia raka i bioaktywnych peptydów w chorobach neurodegeneracyjnych. Fmoc-Tle-OH wykazał także obiecujące wyniki w leczeniu raka prostaty, gdzie wykazano, że jest skuteczny przeciwko opornym komórkom raka prostaty in vivo i hamuje wzrost komórek raka prostaty in vitro.

Parametry produktu

Zalety produktu

1.Masywny tert-butylowy łańcuch boczny stanowiący zawadę przestrzenną. Grupa tert-butylowa (-C(CH₃)₃) powoduje znaczne przekrwienie przestrzenne wokół węgla α, ograniczając elastyczność konformacyjną szkieletu i faworyzując struktury drugorzędowe z skrętem β i helikalne. Ta właściwość jest niezbędna do projektowania peptydów o określonej architekturze trójwymiarowej i zwiększonej selektywności docelowej.

2. Ortogonalna ochrona Fmoc dla standardowych SPPS. Grupą zabezpieczającą Fmoc jest zasada‑labilny i ortogonalny do kwasu‑wrażliwa strona‑zabezpieczenia łańcucha, umożliwiające bezproblemową integrację ze standardową bryłą Fmoc‑przepływy pracy związane z syntezą peptydów fazowych. Odbezpieczenie przebiega skutecznie w łagodnych warunkach piperydyny.

3. Zwiększona stabilność proteolityczna. Założenie L‑tert‑leucyny w sekwencje peptydowe radykalnie poprawia odporność na degradację proteolityczną przez endo‑ i egzopeptydazy. Masywny łańcuch boczny chroni sąsiednie wiązania amidowe przed enzymatycznym rozpoznaniem i rozszczepieniem, wydłużając połowę osocza‑życie terapii peptydowych.

4. Cenne dla rozwoju antagonisty XIAP. Fmoc-Tle-OH to wszechstronny reagent stosowany w odkryciu silnych antagonistów białka antyapoptotycznego X‑połączony inhibitor apoptozy (XIAP) do leczenia raka, szczególnie raka prostaty. Masywny tert‑grupa butylowa ma kluczowe znaczenie dla zajmowania hydrofobowej kieszeni wiążącej XIAP.

5. Zwiększa rozpuszczalność i zmniejsza agregację. Tert hydrofobowy‑butylowy łańcuch boczny może poprawić rozpuszczalność niektórych sekwencji peptydowych w rozpuszczalnikach organicznych i zmniejszyć agregację łańcucha podczas Fmoc‑SPPS, szczególnie w przypadku trudnych sekwencji podatnych naβ-tworzenie arkusza.

6. Obiecujące wyniki badań nad rakiem prostaty. Fmoc‑L‑tert‑Wykazano, że leucyna jest skuteczna w leczeniu opornych komórek raka prostaty in vivo i wykazano, że hamuje wzrost komórek raka prostaty in vitro, co ma zastosowania diagnostyczne do wykrywania komórek raka prostaty.

Trasa syntetyczna

Ogólna procedura syntezy Fmoc-L-tert-lizyny z L-tert-lizyny i chloromrówczanu 9-fluorometylu jest następująca: Do kolby reakcyjnej o pojemności 500 ml dodać L-tert-lizynę (5,1 g, 38,6 mmol), dioksan (40 ml) i 10% roztwór węglanu sodu (100 ml). Umieścić kolbę w łaźni lodowej i, mieszając mechanicznie, powoli dodać przez wkraplacz roztwór dioksanowy chloromrówczanu 9-fluorometylu (10,0 g, 38,6 mmol). Po zakończeniu dodawania stopniowo powrócić do temperatury pokojowej i kontynuować mieszanie przez noc. Po zakończeniu reakcji dodać 100 ml wody i ekstrahować trzykrotnie 50 ml eteru etylowego; zatrzymać fazy wodne. Ochłodzić fazę wodną w łaźni lodowej, następnie powoli dodać 1 M rozcieńczony kwas solny, aby doprowadzić pH do 1. Następnie ekstrahować wodny roztwór trzykrotnie 50 ml octanu etylu. Połączyć fazy organiczne, osuszyć bezwodnym siarczanem magnezu, przesączyć i zatężyć do sucha z uzyskaniem związku pośredniego Fmoc-L-tert-lizyny (14,3 g, wydajność 96%).

Często zadawane pytania

Q1: Jakie są główne zastosowania farmaceutyczne Fmoc-Tle-OH?

Odp.: Fmoc-Tle-OH jest szeroko stosowany w opracowywaniu farmaceutyków i bioaktywnych peptydów, w tym: XIAP (X‑połączony inhibitor apoptozy) antagoniści do leczenia raka, proteaza‑oporne peptydy terapeutyczne, ograniczone ligandy peptydowe do celów wewnątrzkomórkowych i peptydomimetyki do leczenia chorób neurodegeneracyjnych.

Warunki przechowywania

Przechowywać Fmoc-Tle-OH w szczelnie zamkniętym pojemniku w temperaturze 2–8 °W skrócie C‑długotrwałe przechowywanie, chronić przed światłem i wilgocią. Na długo‑składowanie terminowe (>12 miesięcy), przechowywać w godz–20 °C w obojętnej atmosferze (azot lub argon) w suchym środowisku. Przed otwarciem opakowania mieszaninę należy pozostawić do osiągnięcia temperatury otoczenia, aby zminimalizować kondensację wilgoci. Trzymać z dala od silnych utleniaczy, mocnych zasad i źródeł zapłonu.

Okres ważności: 3 lata przy przechowywaniu w temp–20 °C w szczelnie zamkniętym pojemniku w obojętnej atmosferze; 2 lata przy przechowywaniu w temperaturze 4°C. Roztwory podstawowe w DMSO lub DMF przechowywać w pojedynczym pojemniku‑użyj porcji w–80 °C (stabilność przez 6 miesięcy) lub–20 °C (stabilność przez 1 miesiąc), aby uniknąć degradacji w wyniku wielokrotnego zamrażania‑cykle rozmrażania.

Środki ostrożności podczas postępowania: Stosować pod wyciągiem. Nosić środki chemiczne‑odporne rękawice (testowane zgodnie z normą EN 374 lub równoważną), okulary ochronne i fartuch laboratoryjny. Unikać wytwarzania pyłu i aerozoli. Nie jeść, nie pić i nie palić w miejscach pracy. Po użyciu dokładnie umyć ręce. Pełne informacje dotyczące bezpieczeństwa można znaleźć w Karcie Charakterystyki (SDS).

Skontaktuj się z nami

Niezależnie od tego, czy projektujesz nowatorski lek peptydowy, opracowujesz antagonistów XIAP dla onkologii, czy zwiększasz skalę procesu wytwarzania peptydów GMP, Cosperpharm dostarcza Fmoc-Tle-OH o czystości, dokumentacji i niezawodności dostaw, których potrzebujesz. Skontaktuj się z nami już dziś, aby uzyskać konkurencyjną ofertę lub omówić swoje specyficzne wymagania.