Dichlorowodorek (R)-3-piperydynoaminy

Model:334618-23-4

Dichlorowodorek (R)-3-aminopiperydyny (CAS 334618-23-4) to sól dichlorowodorkowa (R)-3-aminopiperydyny zawierająca chiralne rusztowanie piperydyny z pierwszorzędową aminą w pozycji 3 w konfiguracji R. Cząsteczka składa się z sześcioczłonowego pierścienia piperydynowego z wolną grupą aminową przy C3, protonowanego i stabilizowanego dwoma przeciwjonami chlorkowymi, o wzorze cząsteczkowym C₅H₁₄Cl₂N₂ i masie cząsteczkowej 173,08 g/mol.

Wyślij zapytanie

Opis produktu

Dichlorowodorek (R)-3-aminopiperydyny jest krytycznym chiralnym związkiem pośrednim w syntezie kilku klinicznie ważnych klas leków, w szczególności inhibitorów dipeptydylopeptydazy-4 (DPP-4), takich jak alogliptyna i inne leki przeciwcukrzycowe klasy gliptyny. Wolna pierwszorzędowa amina dichlorowodorku (R)-3-aminopiperydyny umożliwia różnorodne przemiany chemiczne, w tym acylowanie, redukcyjne aminowanie, sulfonylowanie i tworzenie mocznika – reakcje podstawowe w chemii medycznej i syntezie API. Jako związek chiralny o ustalonej konfiguracji absolutnej, dichlorowodorek (R)-3-aminopiperydyny jest niezbędny do utrzymania enancjomerycznej czystości w produkcji farmaceutycznej. W kontekście kontroli jakości służy jako standard odniesienia zanieczyszczeń do opracowywania metod analitycznych i testowania kontroli jakości. Związek ten jest również stosowany jako element konstrukcyjny w syntezie nowych wysokowartościowych środków chemicznych, agrochemikaliów i chemicznych środków pomocniczych. Dzięki wysokiej rozpuszczalności w wodzie i krystalicznej naturze dichlorowodorek (R)-3-aminopiperydyny zapewnia doskonałe właściwości użytkowe zarówno w badaniach, jak i produkcji.

Parametr produktu

Parametr	Specyfikacja
Nazwa produktu	Dichlorowodorek (R)-3-aminopiperydyny
Numer CAS	334618 23 4
Formuła molekularna	C₅H₁₄Cl₂N₂
Masa cząsteczkowa	173,08 g/mol
Wygląd	Proszek od białego do jasnożółtego do kryształów
Temperatura topnienia	206,0–210,0 °C
Rozpuszczalność w wodzie	Rozpuszczalny
Stan przechowywania	temperatura pokojowa,Atmosfera obojętna

Aplikacja

Dichlorowodorek (R) -3-aminopiperydyny zastosowano jako reagent do wytwarzania inhibitorów dipeptydylopeptydazy IV pochodzących z alogliptyny.

Stosowany jako reagent do N-arylowania heterocyklicznych diamin w odczynnikach; reagent do syntezy podstawionych chinolonów, który może zmniejszać ryzyko fototoksyczności.

Trasa syntetyczna

Istnieje kilka głównych metod syntezy dichlorowodorku (R)-3-aminopiperydyny: 1. Stosując 3-aminopirydynę jako materiał wyjściowy, racemiczną 3-aminopiperydynę otrzymuje się poprzez katalityczną redukcję przez uwodornienie, a następnie rozdziela się za pomocą odczynnika chiralnego, otrzymując (R)-3-aminopiperydynę. Metoda ta ma niską wydajność i wymaga autoklawu oraz drogich katalizatorów do katalitycznej redukcji 3-aminopirydyny, co jest stosunkowo trudne w rzeczywistym działaniu; 2. Stosując chlorowodorek D-ornityny jako materiał wyjściowy, reaguje on z chlorkiem tionylu w temperaturze od -78 do 45℃ i surowy (R)-3-aminopiperydyn-2-on otrzymuje się poprzez silnie zasadową żywicę anionowymienną. Po oczyszczeniu redukuje się go do (R)-3-aminopiperydyny za pomocą LiAlH4 i na koniec przeprowadza w chlorowodorek. W tej metodzie jako materiał wyjściowy wykorzystuje się chiralny surowiec, ornitynę, ale podczas procesu syntezy zachodzi racemizacja. Tymczasem ornityna jest droga, reakcję prowadzi się w bardzo niskiej temperaturze (-78℃), co prowadzi do słabej operatywności. Dodatkowo stosuje się łatwo wybuchowy wodorek litowo-glinowy firmy Chemicalbook, co zwiększa koszty eksploatacji; 3. Stosując nikotynamid jako surowiec, docelowy produkt otrzymuje się poprzez katalityczną redukcję przez uwodornienie, zabezpieczenie Boc, degradację Hofmanna, rozdział chiralny i odbezpieczenie z wytworzeniem soli chlorowodorkowej. Warunki reakcji na tej trasie są łagodniejsze niż na kilku poprzednich trasach. Chociaż warunki katalitycznego uwodornienia nikotynamidu są stosunkowo surowe, istnieje duże pole do ulepszeń; 4. Stosując racemiczny 3-piperydynokarboksamid jako surowiec, (S)-3-piperydynokarboksyamid jest rozkładany przez bakterię (Cupriavidus sp. KNK-J915) z wytworzeniem (R)-3-piperydynokarboksyamidu, który następnie poddaje się zabezpieczeniu grupy aminowej Boc, degradacji Hofmanna i odbezpieczeniu z wytworzeniem chlorowodorku. Metoda ta jest stosunkowo nowa: bakteria (Cupriavidus sp. KNK-J915) rozkłada izomer o konfiguracji S jako źródło węgla w celu otrzymania izomeru o konfiguracji R o przeciwnej konfiguracji. Jednakże proces separacji w celu rozkładu bakteryjnego stawia bardzo wysokie wymagania, a koszty operacyjne są wysokie, dlatego obecnie chwilowo trudno jest zrealizować produkcję przemysłową na dużą skalę.

Zalety produktu

Chiralna amina pierwszorzędowa – umożliwia różnorodną derywatyzację (acylowanie, alkilowanie, aminowanie redukcyjne, tworzenie mocznika).

Sól dichlorowodorkowa – Wyjątkowa rozpuszczalność w wodzie, poprawiona krystaliczność i zwiększona stabilność podczas przechowywania.

Kluczowy półprodukt, inhibitor DPP‑4 – niezbędny element budulcowy alogliptyny i innych gliptyn.

Wszechstronne zastosowanie – stosowane również w agrochemikaliach, wysokowartościowych chemikaliach i chemicznych środkach pomocniczych.

Skontaktuj się z nami

Potrzebujesz dichlorowodorku (R)-3-aminopiperydyny do swojego programu inhibitorów DPP-4? Cosperpharm jest Twoim źródłem wysokiej jakości chiralnych półproduktów. Skontaktuj się z nami już dziś — jesteśmy gotowi wspierać Twoje potrzeby w zakresie badań, rozwoju i produkcji.

Gorące Tagi: Dichlorowodorek (R)-3-piperydynoaminy, Chiny, producent, dostawca, fabryka

Powiązana kategoria

Wyślij zapytanie

Informacje kontaktowe



Adres

Nr 2 Yangguang 3rd Road, Duodao Chemical Cycle Industrial Park, miasto Jingmen, prowincja Hubei, Chiny


Tel

+86-18986204913


E-mail

info@cosperpharma.com