Kwas 2,6-dichloro-trans-cynamonowy

Kwas 2,6-dichlorotrans-cynamonowy (CAS 20595-49-7) to funkcjonalizowany aromatyczny α,β-nienasycony kwas karboksylowy, który służy jako kluczowy półprodukt w syntezie farmaceutycznej i rozwoju agrochemicznym. Konfiguracja trans wiązania podwójnego pomiędzy pierścieniem fenylowym a grupą kwasu karboksylowego jest niezbędna dla jego aktywności biologicznej i zdolności do uczestniczenia w reakcjach stereospecyficznych.

W chemii medycznej kwas 2,6-dichlorotrans-cynamonowy jest cenny w opracowywaniu leków ukierunkowanych na zaburzenia zapalne i metaboliczne. Unikalny wzór podstawienia 2,6-dichloro sprawia, że ​​jest to przydatny element do badania wpływu halogenowanych kwasów cynamonowych na układy biologiczne. Związek badano pod kątem jego potencjału jako selektywnego inhibitora tyrozynazy grzybowej, enzymu biorącego udział w biosyntezie melaniny, a badania kinetyczne wykazały, że chlorowane pochodne wykazują różny stopień hamowania w zależności od ich cech strukturalnych. Dodatkowo związek badano pod kątem jego działania przeciwzapalnego, a badania wykazały, że może on hamować szlaki zapalne i zmniejszać wytwarzanie cytokin prozapalnych in vitro.

W zastosowaniach rolniczych kwas 2,6-dichlorotrans-cynamonowy stosuje się w syntezie agrochemikaliów, zwłaszcza herbicydów i grzybobójców, ze względu na jego właściwości bioaktywne. Badania wykazały, że kwasy trans-cynamonowe zawierające podstawienie 2,6-dichlorowe wykazują silne działanie hamujące na wzrost Mimosa pigra Linn (roślina olbrzymia wrażliwa), ważnego inwazyjnego gatunku chwastu. Związek badano również pod kątem jego potencjału hamowania liazy amoniakalnej fenyloalaniny (PAL), kluczowego enzymu w metabolizmie roślin.

W warunkach badawczych kwas 2,6-dichlorotrans-cynamonowy działa jako element budulcowy syntezy organicznej i materiałoznawstwa. Stosowano go jako ligand w syntezie kompleksów miedzi (II), które scharakteryzowano za pomocą spektroskopii elektronowej i ESR. Jego rola w procesach fotopolimeryzacji sprawia, że ​​jest on przydatny także do tworzenia zaawansowanych polimerów i powłok.

Pochodną estru etylowego związku zbadano pod kątem jego właściwości przeciwdrobnoustrojowych, wykazując znaczącą aktywność przeciwko różnym patogenom, w tym Escherichia coli (MIC wynoszący 32 µg/ml) i Staphylococcus aureus. We wstępnych badaniach zbadano także jego potencjał w zakresie indukowania apoptozy w komórkach nowotworowych poprzez modulację specyficznych szlaków sygnałowych.

Parametry produktu

Zalety produktu

l Unikalny wzór podstawienia 2,6-dichloro – Orto,orto-dypodstawienie zapewnia wyraźne efekty steryczne i elektroniczne w porównaniu z analogami 2,4- lub 3,4-dichloro, wpływając zarówno na reaktywność chemiczną, jak i aktywność biologiczną.

l Półprodukt farmaceutyczny – służy jako cenny element konstrukcyjny przy opracowywaniu leków ukierunkowanych na choroby zapalne, metaboliczne i zakaźne.

l Bioaktywność rolnicza – Wykazuje silne działanie hamujące wzrost inwazyjnego chwastu Mimosa pigra i jest wykorzystywana w syntezie herbicydów i grzybobójców.

l Hamowanie tyrozynazy – badano jako inhibitor tyrozynazy grzybowej, enzymu biorącego udział w biosyntezie melaniny, o potencjalnym zastosowaniu w produktach rozjaśniających lub zapobiegających brązowieniu skóry.

l Hamowanie enzymu PAL – Wykazuje działanie hamujące wobec amoniakoliazy fenyloalaniny (PAL), kluczowego enzymu w metabolizmie roślin i będącego celem badań w rolnictwie.

l Wszechstronny syntetyczny uchwyt – Struktura α,β-nienasyconego kwasu karboksylowego wspomaga estryfikację, redukcję, utlenianie i reakcje fotochemiczne, umożliwiając różnorodne ścieżki derywatyzacji.

l Wysoka czystość – Standard ≥95% zapewnia wiarygodne wyniki; wyższe stopnie czystości dostępne na żądanie

l Narzędzie do fotopolimeryzacji – przydatne w materiałoznawstwie do tworzenia zaawansowanych polimerów i powłok w procesach fotopolimeryzacji

Często zadawane pytania (FAQ)

P1: Czy ten związek był badany pod kątem działania przeciwnowotworowego?

Odp.: Wstępne badania sugerują, że pochodna estru etylowego może indukować apoptozę w komórkach nowotworowych poprzez modulację specyficznych szlaków sygnałowych, a pochodne kwasu transcynamonowego badano jako potencjalne środki przeciwnowotworowe. Konieczne są jednak dalsze badania.

P2: Czy ten związek jest bezpieczny w obsłudze?

Odp.: Związek nie jest klasyfikowany jako materiał niebezpieczny w transporcie według DOT/IATA. Należy przestrzegać standardowych laboratoryjnych środków ostrożności: stosować odpowiednie środki ochrony indywidualnej (rękawice, okulary, fartuch laboratoryjny), pracować w dobrze wentylowanym pomieszczeniu, unikać wytwarzania pyłu i dokładnie myć ręce po pracy.

Scenariusze zastosowań

1.Opracowanie inhibitorów tyrozynazy do pielęgnacji skóry

Zespół badawczy zajmujący się kosmetykami opracowuje nowe środki rozjaśniające skórę, ukierunkowane na tyrozynazę grzybową – enzym niezbędny do biosyntezy melaniny. Kwas 2,6-dichlorotrans-cynamonowy jest oceniany jako związek wiodący, a badania kinetyczne wykazują, że jego chlorowana struktura zapewnia skuteczne hamowanie. Grupę kwasu karboksylowego w związku można dalej derywatyzować do amidów lub estrów, aby poprawić penetrację skóry i stabilność preparatu, co prowadzi do kandydatów do leczenia przebarwień.

2.Synteza kandydatów na leki przeciwzapalne

Farmaceutyczna grupa badawcza bada pochodne kwasu cynamonowego pod kątem ich zdolności do hamowania szlaków zapalnych. Kwas 2,6-dichlorotrans-cynamonowy włącza się do skupionej biblioteki pochodnych kwasu trans-cynamonowego syntetyzowanych w reakcji Perkina. Zidentyfikowano związki wiodące, które zmniejszają wytwarzanie cytokin prozapalnych in vitro, w celu dalszej optymalizacji pod kątem doustnych lub miejscowych leków przeciwzapalnych.

3. Rozwój herbicydów do inwazyjnego zwalczania chwastów

Firma agrochemiczna opracowuje selektywne herbicydy do zwalczania inwazyjnego chwastu Mimosa pigra, który zagraża gruntom rolnym. Kwas 2,6-dichlorotranscynamonowy jest jednym z kwasów transcynamonowych zidentyfikowanych jako wykazujące silne działanie hamujące wzrost M. pigra. Związek służy jako główne rusztowanie do generowania pochodnych o zwiększonej selektywności, bezpieczeństwie upraw i profilu środowiskowym do stosowania w programach zintegrowanego zwalczania chwastów.

4. Odkrycie środka przeciwdrobnoustrojowego

Laboratorium badawcze chorób zakaźnych ocenia chlorowcowane pochodne kwasu cynamonowego pod kątem działania przeciwko lekoopornym szczepom bakteryjnym. Kwas 2,6-dichlorotrans-cynamonowy i jego pochodną w postaci estru etylowego przeszukuje się pod kątem E. coli (MIC 32 µg/ml) i S. aureus. Badania zależności struktura-aktywność ujawniają, że wzór podstawienia 2,6-dichloro ma kluczowe znaczenie dla działania przeciwdrobnoustrojowego i wyznacza kierunki projektowania środków przeciwbakteryjnych nowej generacji.

5.Fotopolimeryzacja dla zaawansowanych powłok

Grupa badawcza zajmująca się materiałoznawstwem opracowuje powłoki utwardzane promieniami UV o zwiększonej trwałości i odporności chemicznej. Kwas 2,6-dichlorotrans-cynamonowy jest włączany do preparatów ulegających fotopolimeryzacji, gdzie jego układ α,β-nienasyconego karbonylu ulega fotocykloaddycji [2+2] w świetle UV. Powstałe usieciowane sieci polimerowe wykazują ulepszone właściwości mechaniczne, dzięki czemu nadają się do powłok ochronnych w zastosowaniach przemysłowych.

6. Hamowanie enzymów PAL w celu regulacji wzrostu roślin

Laboratorium biochemii roślin bada regulatory chemiczne modulujące aktywność amoniakaliozy fenyloalaniny (PAL), kluczowego enzymu w szlaku fenylopropanoidowym. Kwas 2,6-dichlorotrans-cynamonowy jest testowany jako inhibitor PAL, a badania potwierdzają, że obecność hydrofobowego pierścienia aromatycznego, podwójnego wiązania α, β i grupy karboksylowej jest niezbędna do działania hamującego. Związek służy jako narzędzie do badania biosyntezy ligniny i reakcji obronnych roślin.

7.Synteza kompleksów miedzi(II) do katalizy

Grupa badawcza zajmująca się chemią koordynacyjną przygotowuje nowe kompleksy metali do zastosowań katalitycznych. Wykorzystując kwas 2,6-dichlorotrans-cynamonowy jako ligand, kompleksy miedzi(II) Cu(2,6-DCA)₂·2H₂O są syntetyzowane i charakteryzowane za pomocą spektroskopii elektronicznej i ESR. Kompleksy te wykazują ciekawe właściwości magnetyczne i potencjalne zastosowania w katalizie utleniającej.

8. Blok konstrukcyjny do drobnej produkcji chemicznej

Firma zajmująca się produkcją chemiczną potrzebuje wszechstronnego, aromatycznego elementu budulcowego do syntezy specjalistycznych wysokowartościowych chemikaliów i zaawansowanych półproduktów. Kwas 2,6-dichlorotrans-cynamonowy służy jako składnik w przygotowaniu różnych wysokowartościowych chemikaliów, oferując reaktywną funkcjonalność kwasu α, β-nienasyconego i dwa uchwyty chlorowe do dalszych nukleofilowych podstawień aromatycznych lub reakcji sprzęgania krzyżowego.

Skontaktuj się z nami

Potrzebujesz niezawodnego źródła tego wszechstronnego elementu składowego? Skontaktuj się z nami już dziś. W Cosperpharm łączymy wiedzę techniczną z wyjątkową obsługą klienta. Niezależnie od tego, czy potrzebujesz małej próbki do badań i rozwoju, zamówienia zbiorczego do produkcji, czy wsparcia technicznego dla projektu syntezy, nasz zespół jest gotowy do pomocy.