Produkty

Kwas (R)-3-aminotetrahydrofuran-3-karboksylowy (CAS 1315053-78-1) to chiralny, niebiałkogenny, Cα-tetrapodstawiony cykliczny aminokwas charakteryzujący się pierścieniem tetrahydrofuranu z geminalną aminą i podstawnikami kwasu karboksylowego w pozycji 3. Cząsteczka zawiera pięcioczłonowy heterocykl zawierający tlen (tetrahydrofuran), który służy jako rusztowanie rdzenia, z grupą aminową (-NH₂) i kwasem karboksylowym (-COOH) przyłączonymi do tego samego węgla w pozycji 3 pierścienia.

Ester 8-[(2-hydroksyetylo)[6-okso-6-(undecyloksy)heksylo]amino]-, 1-oktylnonylu kwasu oktanowego (SM-102) to ulegający jonizacji aminolipid zawierający centralną grupę czołową aminy trzeciorzędowej połączoną szkieletem kwasu oktanowego z dwiema odrębnymi domenami hydrofobowymi: rozgałęzionym ogonem estru 1-oktylnonylowego i długim zakończeniem undecyloksylowym łańcuch heksylowy. Cząsteczka zawiera kluczową grupę aminy trzeciorzędowej, która pozostaje naładowana obojętnie przy fizjologicznym pH (7,4), ale ulega protonowaniu w środowiskach kwaśnych (np. Endosomalne pH ~ 5,0–6,5), co umożliwia przełączanie ładunku w zależności od pH. Grupa hydroksyetylowa zapewnia polarny uchwyt, który wpływa na właściwości hydratacyjne lipidów i zachowanie międzyfazowe podczas składania nanocząstek. Ta architektura strukturalna – obejmująca ulegającą jonizacji aminę, biodegradowalne wiązania estrowe i asymetryczne ogony hydrofobowe – jest cechą charakterystyczną lipidów ulegających jonizacji nowej generacji, zaprojektowanych z myślą o wydajnej enkapsulacji mRNA i ucieczce z endosomów. Związek ten jest znany w handlu jako SM-102 i służy jako kluczowy jonizujący składnik lipidowy w preparacie nanocząstek lipidowych (LNP) szczepionki mRNA Moderna Covid-19 (Spikevax®).

((4-hydroksybutylo)azanodiylo)bis(heksano-6,1-diylo)bis(2-heksydekanian) (ALC-0315) to syntetyczny aminolipid ulegający jonizacji zawierający centralną grupę czołową aminy trzeciorzędowej połączoną kowalencyjnie za pomocą dwóch przekładek heksylowych z dwoma identycznymi rozgałęzionymi ogonami 2-heksydekanianu. Cząsteczka zawiera również końcową grupę hydroksybutylową przyłączoną do atomu azotu, zapewniając polarny uchwyt, który wpływa na uwodnienie i upakowanie międzyfazowe w nanocząsteczkach lipidowych (LNP). Sztywna, ale elastyczna architektura ((4-hydroksybutylo)azanodiylo)bis(heksano-6,1-diylo)bis(2-heksylodekanianu) - obejmująca ulegającą jonizacji trzeciorzędową aminę, biodegradowalne wiązania estrowe i dwa symetryczne rozgałęzione nasycone ogony alkilowe - została specjalnie zaprojektowana do kapsułkowania mRNA, ucieczki z endosomów i dostarczania do cytozolu. Stan protonowania aminy trzeciorzędowej jest wrażliwy na pH: neutralny przy fizjologicznym pH (7,4), ale dodatnio naładowany w kwaśnym środowisku endosomalnym (pH ~ 5,0–6,5), umożliwiając wydajne uwalnianie kwasu nukleinowego. Związek ten jest powszechnie znany jako ALC-0315 i służy jako funkcjonalny, jonizujący składnik lipidowy w szczepionce mRNA Pfizer/BioNTech COVID-19 (Comirnaty®).

Kwas (S)-6-(tert-butoksykarbonylo)-6-azaspiro[3.4]oktano-7-karboksylowy (CAS 1980007-51-9) to złożona chiralna spirocykliczna pochodna aminokwasu zawierająca azot chroniony tert-butoksykarbonylem (Boc) w pozycji 6 rusztowania 6-azaspiro[3.4]oktanowego, z kwasem karboksylowym na końcu 7-pozycyjna. Cechą strukturalną cząsteczki jest rdzeń spirocykliczny — układ bicykliczny, w którym pierścień cyklobutanowy (spiro[3.4]) ma wspólny atom węgla z pierścieniem pirolidynowym zawierającym azot chroniony przez Boc.

Kwas 2-propenowy, ester 2-(dodecyloditio)etylowy (CAS 1624618-10-5), znany również jako akrylan 2-(dodecyloditio)etylu lub ester 2-(dodecyloditio)etylowy kwasu akrylowego, to długołańcuchowy monomer akrylanowy zawierający disiarczek. Cząsteczka zawiera polimeryzowalną grupę czołową estru akrylowego, która łatwo uczestniczy w wolnorodnikowej polimeryzacji addycyjnej, połączoną z segmentem dodecyloditio (C₁₂H₂₅S–S–) posiadającym redukowalne wiązanie dwusiarczkowe i wysoce lipofilowy ogon dodecylowy. Spośród serii homologów C₈, C₁₀ i C₁₂, ester 2-(dodecyloditio)etylowy kwasu 2-propenowego oferuje największą hydrofobowość, umożliwiając tworzenie wyjątkowo stabilnych nanocząstek lipidowych o wydłużonym czasie cyrkulacji i potencjalnie wzmocnionej interakcji z błoną komórkową. Wiązanie dwusiarczkowe zapewnia reakcję redoks – stabilne w zewnątrzkomórkowych warunkach utleniania, ale rozszczepiane w redukującym środowisku wewnątrzkomórkowym – dzięki czemu kwas 2-propenowy, ester 2-(dodecyloditio)etylowy, jest optymalnym elementem budulcowym dla lipidów kationowych i bioredukowalnych polimerów wymagających dużej stabilności nanocząstek z wyzwalanym wewnątrzkomórkowym uwalnianiem ładunku.

Kwas 2-propenowy, ester 2-(decyloditio)etylowy (CAS 1624618-09-2), znany również jako akrylan 2-(decyloditio)etylu lub ester 2-(decyloditio)etylowy kwasu akrylowego, to monomer akrylanowy zawierający disiarczek. Cząsteczka zawiera ugrupowanie estru akrylowego, które służy jako wysoce reaktywna grupa zdolna do polimeryzacji poprzez wolnorodnikową polimeryzację addycyjną, wraz z segmentem decyloditio (C₁₀H₂₁S–S–), który zawiera redukowalne wiązanie disiarczkowe i lipofilowy ogon decylowy. To unikalne połączenie polimeryzującej główki akrylowej i łącznika dwusiarczkowego reagującego na reakcje redoks pozycjonuje ester 2-(decyloditio)etylowy kwasu 2-propenowego jako kluczowego elementu budulcowego w syntezie bioredukowalnych polimerów i lipidów kationowych do zastosowań związanych z dostarczaniem kwasów nukleinowych. Wiązanie dwusiarczkowe nadaje reakcję redoks – stabilną w pozakomórkowych warunkach utleniania, ale rozszczepianą w redukcyjnym środowisku wewnątrzkomórkowym (wysokie stężenie glutationu), umożliwiając wyzwalane uwalnianie ładunku. Łańcuch decyloalkilowy zapewnia charakter lipofilowy niezbędny do tworzenia stabilnych nanocząstek lipidowych i interakcji z błonami komórkowymi.