Produkty

Produkt Fmoc-Lys(Mtt)-OH (Nα-Fmoc-Nε-4-metylotritylo-L-lizyna, CAS 167393-62-6) to wyspecjalizowana pochodna lizyny zawierająca dwie ortogonalne grupy zabezpieczające. Cząsteczka zawiera standardowy szkielet aminokwasu lizyny, z α-aminą chronioną przez labilną wobec zasad grupą 9-fluorenylometyloksykarbonylową (Fmoc) i ε-aminą w łańcuchu bocznym chronioną przez bardzo wrażliwą na kwas grupę 4-metylotritylową (Mtt). Ta strategia ortogonalnej ochrony tworzy potężne narzędzie syntetyczne: grupa Fmoc jest odszczepiana w łagodnych warunkach piperydynowych (standard w Fmoc SPPS), podczas gdy grupę Mtt można selektywnie usunąć w wyjątkowo łagodnych warunkach kwasowych (już 1% TFA w DCM) bez wpływu na grupę Fmoc lub inne standardowe grupy zabezpieczające, takie jak tBu lub Boc.

Fmoc-Trp(Boc)-OH (N-α-Fmoc-N(in)-Boc-L-tryptofan) to podwójnie zabezpieczona pochodna tryptofanu, posiadająca zabezpieczenie Fmoc grupy α-aminowej i grupy tert-butyloksykarbonylowej (Boc) na azocie bocznego łańcucha indolu. Reszty tryptofanu stanowią dobrze udokumentowane wyzwanie w Fmoc SPPS: niezabezpieczony indol NH jest podatny na alkilowanie, utlenianie i tworzenie niepożądanych kolorowych produktów ubocznych podczas etapów sprzęgania i usuwania grupy zabezpieczającej.

Fmoc-Arg(Pbf)-OH (Nα-Fmoc-Nω-(2,2,4,6,7-pentametylodihydrobenzofuran-5-sulfonylo)-L-arginina, wzór cząsteczkowy C₃₄H₄₀N₄O₇S) to zabezpieczona N-Fmoc i łańcuch boczny pochodna podstawowego aminokwasu argininy, specjalnie zaprojektowana do stosowania w Synteza peptydów w fazie stałej Fmoc (Fmoc SPPS). Strukturalnie cząsteczka składa się z grupy 9-fluorenylometyloksykarbonylowej (Fmoc) przyłączonej do azotu α-aminowego oraz bocznego łańcucha guanidyny chronionego przez grupę Pbf (2,2,4,6,7-pentametylodihydrobenzofuran-5-sulfonyl).

Produkt Fmoc-Hcys(Trt)-OH (Fmoc-L-homocysteina(Trt)-OH, CAS 167015-23-8) to wyspecjalizowana pochodna aminokwasowa zabezpieczona Fmoc rzadkiego aminokwasu L-homocysteiny (Hcy). Strukturalnie cząsteczka składa się ze standardowego szkieletu aminokwasowego z czterowęglowym łańcuchem zakończonym grupą tiolową, ale w przeciwieństwie do cysteiny łańcuch boczny jest przedłużony o jedną dodatkową grupę metylenową. Grupa tiolowa homocysteiny jest zabezpieczona bardzo nietrwałą w środowisku kwasowym grupą tritylową (Trt), podczas gdy α-amina jest zabezpieczona standardową, nietrwałą w zasadach grupą 9-fluorenylometyloksykarbonylową (Fmoc).

Fmoc-D-Thr(tBu)-OH (N-[(9H-Fluoren-9-ylometoksy)karbonylo]-O-tert-butylo-D-treonina, wzór cząsteczkowy C₂₃H₂₇NO₅) jest zabezpieczoną N-Fmoc i zabezpieczoną łańcuchem bocznym pochodną nienaturalnego D-enancjomeru polarnego aminokwasu treoniny. Strukturalnie cząsteczka zawiera grupę 9-fluorenylometyloksykarbonylową (Fmoc) przyłączoną do azotu α-aminowego poprzez wiązanie karbaminianowe, z grupą hydroksylową bocznego łańcucha treoniny zabezpieczoną jako eter tert-butylowy (tBu). Grupa Fmoc zapewnia ortogonalną ochronę końca N dla syntezy peptydów w fazie stałej Fmoc (Fmoc SPPS) i jest odcinana w łagodnych warunkach zasadowych (20% piperydyna w DMF) bez wpływu na nietrwałą w środowisku kwasowym grupę zabezpieczającą łańcuch boczny tBu.

Fmoc-Asp-OtBu (ester α-tert-butylowy kwasu Na-Fmoc-L-asparaginowego) to ortogonalnie zabezpieczona pochodna kwasu L-asparaginowego, powszechnie uważana za podstawowy element budulcowy syntezy peptydów w fazie stałej Fmoc (SPPS). Strukturalnie cząsteczka posiada centralne rusztowanie kwasu L-asparaginowego: grupa Nα-aminowa jest chroniona przez labilną wobec zasad grupę 9-fluorenylometoksykarbonylową (Fmoc), natomiast kwas α-karboksylowy jest selektywnie estryfikowany jako ester tert-butylowy (OtBu). Ta strategia ortogonalnej ochrony pozostawia kwas β-karboksylowy o łańcuchu bocznym wolny, dzięki czemu może on służyć jako punkt przyłączenia do stałego nośnika lub reszty C-końcowej rosnącego łańcucha peptydowego podczas SPPS.